Монастырь этот то «оскудевал», то вновь возрождался благодаря заботам великих князей и царей. Иван Грозный много жертвовал на монастырь, но в Смутное время Данилов монастырь был почти полностью разрушен: здесь неподалеку произошло сражение войск Шуйского с войсками Ивана Болотникова и «царевича Петра», на самом деле самозванца Илейко Муромца. После победы Шуйского Болотников был сослан в Архангельскую область, ослеплён и утоплен в проруби, а Илейко Муромца повесили здесь, рядом с монастырём. Был он человеком сильным, а шея у него была очень толстая и жилистая, потому верёвка никак не могла его удавить. Тогда палач добил Илейку ударом дубины.
Разоряли монастырь и французы в 1812 году, а большевики в 1918-м его закрыли. В 1930-е в нём был устроен концлагерь для детей «врагов народа», расстрелянных на Бутовском полигоне. Дети часто болели и многие из них умирали, их хоронили в общей могиле у стены. Теперь на этом месте часовня.
На территории монастыря сохранились храмы и другие сооружения XVII–XIX веков, а монастырский некрополь снесён полностью, и лишь некоторые останки (Гоголя, Рубинштейна, Языкова и пр.) были эксгумированы и перенесены на новое место — в Новодевичий монастырь. При этом часть костей разворовали сами переносящие — в качестве сувениров.
На Даниловском кладбище есть отгороженный участок — мусульманский. Он был выделен для похорон в 1771 году и очень долгое время являлся единственным местом погребения мусульман.
До Донского монастыря — подалее, больше километра. Двигаясь по Серпуховскому Валу обратите внимание на разрушающуюся церковь на углу Хавской улицы. Более ста лет назад она была выстроена старообрядцами на собранные пожертвования, потом храм закрыли, а здание национализировали. В 1990-е гг. его выкупил некий предприниматель, ничего не зная об истории церкви, и собирался преподнести в подарок РПЦ. Однако патриарх вполне обоснованно отказался принимать такой дар: ведь храм этот никогда никонианцам не принадлежал. Вопрос остался открытым. Перейдёт ли храм в руки лиц, чьи единоверцы некогда возвели эту церковь, или здание рухнет окончательно — одному Богу известно.
Донской монастырь был основан больным и богомольным сыном Ивана Грозного царём Фёдором Иоанновичем. При нём был сооружён Малый собор монастыря в честь Донской иконы Божией Матери. В Смутное время он был разорён и восстановлен очень не скоро, однако царь Алексей Михайлович уже мог приезжать сюда на богомолье. При его детях здесь были возведены новые каменные храмы и каменная стена с двенадцатью башнями.
Во время страшной чумы 1771 года в Донском монастыре произошло страшное событие, которое и послужило причиной срочного приезда в город Григория Орлова и принятия им жёстких мер. У Варварских ворот монастыря находилась икона Боголюбской Божьей Матери, считавшаяся чудотворной. Невежественные люди — больные и здоровые — целовали её, надеясь получить исцеление от болезни или избежать заражения. Но никакого чуда не происходило, напротив, сама икона стала источником страшной заразы, поэтому архиепископ Амбросий приказал убрать её и целование икон запретить. Психология черни в XVIII и XX веках различалась мало: «власти скрывают», «власти нарочно травят народ» — и сейчас частенько можно услышать подобное. Вот и тогда «народ» решил, что власти нарочно устроили чуму и специально убрали иконы, чтобы не дать людям избежать горя. Начался бунт, чернь ворвалась в монастырь и буквально растерзала Амбросия, пытавшегося увещевать толпу. После этого в Москву были введены войска во главе с графом Орловым, зачинщики беспорядков были выявлены и повешены на Красной площади.
В течение всего XVIII века монастырь продолжал расстраиваться, здесь возникло кладбище, считавшееся богатым и престижным. Помимо представителей княжеских фамилий на нём были похоронены историки Бантыш-Каменский и Ключевский, архитектор Шервуд, философ Чаадаев, поэты Одоевский и Майков, «отец русской авиации» Жуковский. Есть здесь и братские захоронения жертв репрессий: Блюхера, Тухачевского, Якира, Мейерхольда и участников Белого движения: атамана Семёнова, генералов Краснова, Шкуро — после войны 1941–1945 годов эти люди были обвинены в сотрудничестве с фашизмом, осуждены и повешены. На кладбище до сих пор погребают видных деятелей науки и культуры, так, в 2008 году на нём нашёл последний приют Александр Солженицын.