Были здесь и деревни — Старая Битца (35-й километр МКАД), Верхние Котлы (станция метро «Нагорная»), деревня Аннино, село Покровское… На месте последнего сохранилось самое древнее сооружение района — храм Покрова Пресвятой Богородицы на Городне, выстроенный ещё при Петре Первом. Он находится рядом с железнодорожной станцией Покровская на улице Подольских курсантов в двух километрах от станции метро «Пражская».
Второй по возрасту храм — маленький, одноглавый, освящённый во имя Николы Чудотворца, безжалостно снесли в 1930-е гг. Он стоял на Электролитном проезде, а вокруг храма было кладбище. Потом там выстроили цеха Котловского электролитного завода: здесь переплавляли колокола, снятые с колоколен московских церквей. Теперь и завода нет, здесь — жилые дома.
Старая Серпуховская дорога шла примерно по Варшавскому шоссе, а затем уходила чуть в сторону к Чертановской улице и вела дальше через лесопарк (там остался заброшенный военный городок). Даже сейчас энтузиасты-историки умудряются найти её следы — это старые просеки и аллеи. Примерно придерживаясь её старого маршрута, мы с вами двинемся от Севастопольского проспекта по направлению к МКАД. Поначалу дорога почти совпадала с нынешним Варшавским шоссе, но шоссе сворачивает к востоку, а дорога шла прямо на юг примерно там, где теперь проходит Чертановская улица. Улица обрывается — а дорога шла через лесопарк дальше.
Как часто бывает, по обеим сторонам проезжего тракта один за другим стояли постоялые дворы и питейные заведения и гуляло там много людей, разных и часто лихих. Где-то здесь в Кирпичных Выемках, то есть в ямах, образовывавшихся от того, что брали глину для производства кирпича, прятал награбленное страшный злодей и убийца Сенька-Семинарист. А на 17-й версте находились почтовая станция и при ней постоялый двор рангом повыше. Именно там скоропостижно скончался помещик Времев, в чьём убийстве обвинили Алябьева.
Но не только древности делают московские районы интересными, времена совсем от нас недалекие тоже были более чем богаты событиями, оставившими свой след. Чуть севернее современной станции метро «Южная», в районе между домами № 7 по Чертановской улице и № 10 по Кировоградской, с начала Великой Отечественной войны до 1949 года был военный аэродром. Потом аэродром передали ДОСААФ и использовали как учебный. Взлётная полоса располагалась на месте нынешнего сквера. В октябре 1941 года там пытался приземлиться и разбился наш подбитый самолёт. На этом месте поставлен памятник.
Далее по Чертановской улице — парк 50-летия Победы, в нём сохранился дот времён войны, из него вели заградительный огонь. На месте пересечения Варшавского шоссе с улицей Газопровод в 1941 году стояло несколько зениток.
На пересечении улицы Академика Янгеля и Варшавского шоссе до начала 2011 года сохранялась бывшая казарма (её снесли). Хотя на доме был выложен кирпичом год постройки — 1952, местные жители утверждают, что казармы эти были с довоенных лет и местная воинская часть охраняла небо Москвы от налётов.
Западнее станции метро «Аннино» в лесопарке есть затопленный бункер ВВС, а рядом — так называемый Хрулёв пруд: говорят, что когда-то в нём утонул некто по фамилии Хрулёв.
Почти параллельно Чертановской улице идёт Павелецкое направление железной дороги. Недалеко от платформы Чертаново на берегу ручья в 1950-е гг. археологи раскопали курган — древнюю могилу богатой женщины из племени вятичей. Это было очень богатое погребение! Сорокалетняя супруга древнего вождя лежала на подстилке из бересты в яме глубиной всего полметра, но зато над ямой был насыпан высокий холм. Рядом с погребённой стояли горшки с угольками и остатками пищи — так было принято у язычников. На покойнице были серебряные серьги — «заграничной работы», то есть привезённые из самого Киева, шейная гривна из скрученных в жгут бронзовых посеребрённых проволочек, бусы из белого горного хрусталя и красного сердолика, витые браслеты и шесть нарядных перстней. По обе стороны головы лежали серебряные подвески, височные кольца: слева — четыре, справа — три. Раньше историки думали, что такие кольца носили нанизанными на ленту, обёрнутую вокруг головы, но недавно, когда к исследованиям привлекли специалистов по судебной медицине, установили, что на дужках этих колец сохранились микроскопические частицы кожи — кожи уха. Иными словами, популярное нынче многократное прокалывание ушей и унизывание их разнообразными серёжками вовсе не изобретение последних лет, а традиция тысячелетней давности, причём исконно русская.