С Каланчёвки под мостом выходим на площадь трёх вокзалов: Ленинградского, Ярославского и Казанского. Каждый из них — памятник архитектуры. Ленинградский, он же Николаевский и Октябрьский, — это самый старый вокзал России. Вернее, один из двух самых старых: в 1840-е годы два совершенно одинаковых здания были возведены в Москве и в Санкт-Петербурге — с двух концов проложенной железной дороги — первой в России, выстроенной, по выражению Некрасова, «на русских косточках». Сейчас здание расширено и частично перестроено, но его первоначальные очертания всё же проглядываются.
К Казанскому вокзалу примыкает ДК железнодорожников. Считается, что именно этот Дом культуры описали Ильф и Петров как выстроенный на брильянты из стула.
Между вокзалами уходит широкая шумная улица Краснопрудная — Русаковская — Стромынка — Преображенская — Большая Черкизовская — Щёлковское шоссе. Это старая Стромынская дорога, в одной своей части сохранившая историческое название. Она была известна ещё со времён удельных князей. Весьма вероятно, что это по ней к боярину Кучке в несчастливый час приехал князь Юрий, ведь именно эта дорога соединяла Москву и города Юрьев-Польский, Суздаль (где тоже есть улица Стромынка) и Владимир-на-Клязьме. А название своё она получила по имени одного из многочисленных сёл, через которых проходила, — села Стромынь.
Ближайшее к нам старинное село называлось Красное. Отсюда и Красносельские улицы, а Краснопрудная улица названа так из-за большого пруда, который здесь когда-то был. Он располагался между современными Ярославским вокзалом и Верхней Красносельской улицей, а засыпали его в начале XX века. Давным-давно возле него проходили языческие «русалии», празднества, сохранявшиеся даже в середине XVI века: «Сходятся там мужи, жёны и девицы на ночное плещевание и бесчисленный говор, и на бесовские песни, и на плясание, и на скакание, и егда нощь мимо ходит, тогда к реце идут с воплем и кричанием, аки беси».
Тогда там располагалась большая дворцовая слобода, сначала состоявшая из крестьян и ремесленников, постепенно богатевших и писавшихся уже купцами. Однако в следующем столетии Красное Село оказалось в самом эпицентре Смуты: через него в Москву прибыли посланцы Лжедмитрия Первого, с восторгом принятые красносельчанами, а вот сторонники Лжедмитрия Второго, Тушинского вора, Красное Село сожгли.
При Романовых слобода вновь отстроилась, и тогда в Красном Селе была возведена деревянная церковь Воздвижения Честного Животворящего Креста Господня, в самом конце XVII века заменённая каменной. Процветало село и при Петре Первом, любившем устраивать потехи на священном для язычников пруду: морские бои в миниатюре и фейерверки. Такие праздники проводились в честь взятия Азова в 1697 году и победного Ништадского мира в январе 1722 года.
А на месте нынешнего Ленинградского вокзала стоял Артиллерийский полевой двор. Этот двор просуществовал долго, аж до 1812 года, когда боеприпасы взорвались от огня. Взрыв был слышен за десятки верст.
После того как было принято решение возвести храм Христа Спасителя, в Красное Село, по личному решению Николая Первого, был изгнан с Чертолья, с Остоженки, старинный Алексеевский монастырь — самый старый женский монастырь в Москве. Монахини переезжали, мягко говоря, не добровольно. Существует предание, что игуменья, покидая старый монастырь, даже бросила: «Быть сему месту пусту!» — предсказывая, что не простоит долго новый храм. Поэтому, чтобы задобрить разгневанных сестёр, для постройки Ново-Алексеевского монастыря привлекли самых лучших архитекторов. Михаил Дормедонтович Быковский возвёл Алексеевскую церковь с двумя приделами, силуэт и декор которой во многом повторяли архитектуру храма Христа Спасителя, не нынешнего, а того, настоящего. Церковь окружало огромное кладбище, ставшее гордостью и главным источником доходов монастыря. Сёстры даже отвели часть монастырских огородов, дававших им пропитание, под цветы — чтобы украшать ими надгробия. Хоронили там людей известных и богатых, и их родные не скупились платить за хороший уход за могилами.
На кладбище высились богатые усыпальницы Шустовых, производивших лучший коньяк; кондитеров Абрикосовых, купцов Алексеевых. Упокоились там многие литераторы: историк А. Ф. Вельтман, поэт А. М. Жемчужников (один из создателей Козьмы Пруткова); издатель «Московских ведомостей» М. Н. Катков… Увы, ни одна из могил не сохранилась: в 1920-е годы и кладбище, и монастырь были ликвидированы. Родственникам даже не позволили перезахоронить прах «царских сатрапов». Воспоминания очевидцев доносят отвратительные подробности этой варварской акции: так, например, над черепом Каткова откровенно надругались, вставив в челюсти папиросу. Надгробия пошли «на нужды народного хозяйства»: гранит — на бордюрный камень и облицовочную плитку, мрамор — на гравий, а чугунные ограды — на переплавку. Предполагалось, что здесь пройдёт магистраль, которая будет соединять стадион имени Сталина с Дворцом Советов, который планировали возвести на месте взорванного храма Христа Спасителя. Но этим планам свершиться было не суждено. Теперь по бывшему кладбищу, прямо по костям, проходит Третье транспортное кольцо и 2-й Красносельский переулок.