В 1897 году Федор Кокошкин выдержал магистерский экзамен и по прочтении пробных лекций был определен на должность приват-доцента Московского университета. В 1898 году он был командирован Московским университетом для продолжения образования и завершения магистерской диссертации за границу. В том же году в "Сборнике правоведения и общественных знаний" была напечатана статья Ф.Ф. Кокошкина "Гражданская свобода как понятие государственного права". Ее содержание выражало в значительной степени не только научные, но и политические воззрения молодого государствоведа.
В течение двух лет Ф.Ф. Кокошкин работал в библиотеках и слушал лекции в университетах Гейдельберга, Берлина, Страсбурга и Парижа. Впоследствии он писал в автобиографии: "Наибольшее значение имели для меня занятия в Гейдельберге под руководством Иеллинека, с которым я сохранил до самой его смерти дружеские связи".
После возвращения в Россию Ф.Ф. Кокошкин осенью 1900 года приступил к преподаванию на юридическом факультете Московского университета в качестве приват-доцента. Ежегодные выпуски "Обозрения преподавания на юридическом факультете Императорского Московского университета" показывают, что с 1900/1901 по 1904/1905 учебный год приват-доцент Ф.Ф. Кокошкин вел практические занятия по государственному праву на 3-м курсе факультета. В 1905/1906 учебном году он читал студентам-юристам Московского университета лекции по государственному праву и вместе с тем продолжал вести практические занятия по этому курсу. Имя приват-доцента Кокошкина отсутствует в списке преподавателей юридического факультета, проводивших занятия в 1906/1907 учебном году. Вместо него практические занятия по государственному праву вел в указанном году приват-доцент В.М. Устинов.
В автобиографии Ф.Ф. Кокошкин следующим образом описывал начальный период своей преподавательской деятельности: "Я читал специальный курс (о самоуправлении) и руководил практическими занятиями по государственному праву в Московском университете и кроме того читал русское государственное право на "университетских" курсах лицея Цесаревича Николая, но в 1903 году я (вместе с графом Л.А. Камаровским, М.В. Духовским и В.М. Хвостовым) отказался от преподавания в лицее. Причиной этого отказа было обнаружившееся уже тогда (и позднее осуществленное) стремление лицейского начальства и некоторых преподавателей эмансипировать университетские курсы лицея от контроля со стороны университета и превратить их в самостоятельное и привилегированное высшее учебное заведение…".
Начало преподавательской деятельности Ф.Ф. Кокошкина совпало с началом его карьеры общественного деятеля. В 1900 году Федор Федорович был избран гласным Московского губернского земского собрания от Звенигородского уезда. В 1903 году его избрали членом Московской губернской земской управы. В автобиографии он писал о своей работе на указанных должностях: "Будучи губернским гласным, я работал главным образом в комиссиях финансовой и по народному образованию, а также во временных комиссиях по возбужденным тогда вопросам о мелкой земской единице и о пересмотре земского избирательного права. В качестве члена губернской управы я заведовал ее "экономическим отделом", в круг ведения которого входило содействие сельскохозяйственной и кустарной промышленности".
Российское земское движение заметно политизировалось в первые годы XX века. В нем возникли группировки, ставившие конечной целью своей деятельности перемену государственного строя страны. Для осуществления этой цели необходимо было в первую очередь определить контуры нового государственного строя. Большинство деятелей земского политического движения сходилось в том, что данный строй должен быть конституционным, однако характер наиболее подходящей для условий России конституции оставался им неясным. Активное обсуждение деталей проекта будущей российской конституции земцы-конституционалисты вели поначалу в рамках созданного в 1899 году конспиративного земского кружка "Беседа". Данный кружок действовал до 1905 года. Его организаторами и активными участниками являлись братья Павел и Петр Долгоруковы, Д.И. Шаховской, Ф.А. Головин, Д.Н. Шипов, М.А. Стахович, Н.А. Хомяков и др. С 1903 года в обсуждениях вопросов политического устройства России на заседаниях кружка "Беседа" принимал участие и Ф.Ф. Кокошкин.
6
Опубликованная в "Отчете о состоянии и действиях Императорского Московского университета за 1900 год" "Ведомость о лицах, командированных от Московского университета за границу для приготовления к профессорскому званию на счет сумм Министерства народного просвещения за последние пять лет: 1896, 1897, 1898, 1899 и 1900" показывает, что Кокошкин был командирован в 1898 г. "без стипендии на два года", так же как и Раевский, Богаевский и Мокринский. См.: Отчет о состоянии и действиях Императорского Московского университета за 1900 год. М., 1901. С. 294.
7
Кокошкин Ф.Ф. Гражданская свобода как понятие государственного права // Сборник правоведения и общественных знаний. Т. 8. М., 1898. С. 228-246.
8
Кокошкин Ф.Ф. Гражданская свобода как понятие государственного права // Сборник правоведения и общественных знаний. Т. 8. М., 1898. С. 87.
9
Кокошкин Ф.Ф. Гражданская свобода как понятие государственного права // Сборник правоведения и общественных знаний. Т. 8. М., 1898. С. 87.
10
Первой общественной должностью Ф.Ф. Кокошкина было место гласного Звенигородского уездного земского собрания, на которое молодой правовед был избран в 1897 году. Однако в то время заграничная командировка прервала его едва начавшуюся общественную деятельность.
12
"Уже на первом земском съезде в ноябре 1904 года, - вспоминал И.И. Петрункевич, - обнаружилось расхождение его участников по двум основным направлениям: три четверти голосов было подано за конституцию и только одна четверть за сохранение самодержавия при введении совещательного представительства" (Петрункевич И.И. Из записок общественного деятеля. Воспоминания // Архив русской революции. Т. XXI. Берлин, 1934. С. 392).