Но прочно укрепить великокняжескую власть Василию не привелось. Кончина в 1359 г. Ивана Ивановича московского и смуты по его смерти, захват великого княжения Владимирского Дмитрием суздальским подняли вес Всеволода холмского. Этот князь еще за год до того ушел в Литву к Ольгерду, Литва сильнее стала наступать к востоку. Андрей Ольгердович занял Ржеву, а с суздальскими князьями и холмская семья, и великий князь литовский были в близком свойстве. Брат Всеволода Михаил был женат на сестре Дмитрия Константиновича Евдокии, а брат Дмитрия Борис был зятем Ольгерда. Василию Михайловичу пришлось стать уступчивее, вернуть холмским Александровичам отнятую у них вотчинную их треть Твери и восстановить нарушенные вотчинные владения их. О борьбе с Всеволодом более нет известий. Но против Василия вырастает иной, еще более опасный противник, младший брат Всеволода, Михаил Александрович, князь микулинский. Уже в 1362 г. Василий ходил, по неведомому поводу, на него, и «паки смиришася». Но после 1364 г., когда умер Всеволод, Михаил стал большой силой в Тверском княжестве. Его биография-панегирик, сохранившаяся в Тверской летописи, с увлечением рисует его популярность; на него-де все смотрели как на князя, которому суждено «свободити люди своа от великыя нужа иноплеменник»; к нему сходились лучшие вольные слуги: «вси сынове тверстии прилагахуся к нему и храбри служаху ему». Княгиня Васильева с тревогой глядела на все это, понимая, что если Михаил захочет княжить в Твери, то ее детям предстоит изгнание. Сквозь житийную риторику проглядывает, по-видимому, тенденция кашинской линии к закреплению великокняжеского стола тверского за собой в порядке нисходящего преемства, а с другой стороны, ее непопулярность в Твери, тянувшей скорее к князьям Александровичам, холмско-микулинским, как защитникам независимости от московско-татарского давления[106].
Последнее не замедлило сказаться и на деле в быстром усилении Михаила Александровича. Началось с того, что умерший в том же 1364 г. бездетный дорогобужский князь Семен Константинович «отчины своеа удел и княгиню свою приказа князю Михаилу Александровичу», помимо старшего родного брата Еремея. Это вызвало размирье Михаила с великим князем Василием и князем Еремеем. Дело пошло на суд митрополита, разбирал его по митрополичью благословению тверской владыка Василий и «оправил» Михаила. Вслед за тем Михаил согнал дядю с Твери в Кашин, но тем временем кончилась усобица московская, Дмитрий Константинович суздальский смирился перед Дмитрием Донским, и тверские союзники Москвы получили новую и сильную опору. «Князь велики Дмитрей Ивановичь заложи град Москву камен <…> и всех князей русских привожаше под свою волю, а которыа не повиновахуся воле его, а на тех нача посегати, такоже и на князя Михаила Александровича Тверьскаго, и князь Михайло Александровичь того ради поиде в Литву»[107]. Василий Кашинский и князь Еремей воспользовались этим, чтобы вызвать пересмотр дела об уделе князя Семена Константиновича, позвали владыку Василия на митрополичий суд в Москву, [потому] «что их судил о уделе княже Семенове не по правде» («на Москве про тот суд владыце Василию сътворися протор велик, а во Твери житейским людем нужно бысть про удел княже Семенов»). А сами князья со всей силой кашинской и с московской ратью пошли на Тверь, но города не взяли, а извоевали волости и села, и людям многим сотворили «досады безчестием и муками, и разграблением имениа, и продажею без помилованиа»[108]. Но к осени подоспел Михаил Александрович с литовской помощью, когда москвичи ушли, и напал на Кашин. Пришлось мириться. И Михаил взя «мир и любовь» с дядей Василием, его сыном Михаилом, с князем Еремеем и с великим князем московским Дмитрием Ивановичем. Князь Еремей вскоре сложил целование и ушел в Москву. Михаила, по зову митрополита, потребовали в Москву, тут было схватили и отпустили только из опасения татарского вмешательства, ибо прибывшие в Москву ханские послы «о том усомнешася».