В собственно философской (эксплицитной) эстетике безобразному достаточно долго не уделяли особого внимания. Бёрк связывал безобразное, как противоположное прекрасному с возвышенным. Лессинг в «Лаокооне» (1766) полагал, что безобразное может изображаться в большей мере в поэзии, но не в живописи. Шиллер и Кант считали правомерным и закономерным изображение безобразного в искусстве, но в определенной мере. Согласно Канту, развивавшему мысль Аристотеля, искусство «прекрасно описывает вещи, которые в природе безобразны или отвратительны», то есть за счет художественности изображения превращает безобразное природы в эстетический объект, доставляющий удовольствие, фактически снимает безобразное, преобразует его в прекрасное. Романтики видели в безобразном закономерную художественную антитезу прекрасному, имеющую право на бытие в искусстве. Гегель не уделил этой категории специального внимания, указав на нее в связи с карикатурой, деформационно-сатирическим изображением действительности. Досадный недочет восполнили его ученики Г. Вайс, А. Руге, И. К. Ф. Розенкранц. Последний известен как автор фундаментального исследования «Эстетика безобразного» (1853), единственного в своем роде в истории эстетической мысли. Для Розенкранца «эстетика безобразного» — составная часть общей «метафизики прекрасного». Безобразное — это «отрицательно-прекрасное» (Negativschцne), теневая сторона прекрасного, антитеза «просто прекрасного» в диалектически понятом «абсолютно-прекрасном». В отличие от прекрасного безобразное — относительное понятие, «не само в себе сущее», но становящееся, «вторичное бытие». Внутренняя диалектическая связь между прекрасным и безобразным заключена в возможности саморазрушения прекрасного на основе несвободы человеческого духа, возникающей из «свободной негации», то есть при его переходе от духовного идеала к материальной реализации. Безобразное, по Розенкранцу, указывает на полную «несвободу духа» («волю к ничто»), и на этой основе оно имеет родство и со злом. Возможно и обратное «восстановление прекрасного из безобразного». В искусстве безобразное самореализуется в комическом. Розенкранц разработал подробную поступенчатую классификацию безобразного: безобразное в природе, духовно безобразное, безобразное в искусстве и в отдельных видах искусства (наиболее сильно выражено в поэзии). Он выделяет три основных вида безобразного с их подвидами: бесформенность (аморфность, асимметрия, дисгармония); неправильность, или ошибочность (вообще, в стиле, в отдельных видах искусства) и, как «генетическая основа» любого безобразного, дефигурация, или уродство, которое тоже имеет у Розенкранца свои подвиды. В его метафизике прекрасного предпринята попытка создания диалектически связанной по антитетическому принципу системы эстетических категорий, в которой безобразное с его разновидностями занимает одно из главных мест. При этом, если возвышенное и приятное он рассматривает в качестве позитивных антитез прекрасного, то полярные им разновидности безобразного низменное и отвратительное — как негативные антитезы прекрасного.