В университете Владимир Ульянов впервые окунулся в политику. Он вступил в нелегальный студенческий кружок «Народной воли» и уже через три месяца после поступления был исключён из университета за участие в студенческих волнениях, вызванных новым уставом, ограничивавшим права студентов. Был выслан в деревню Кокушкино Лаишевского уезда Казанской губернии, где жил в доме своей тетки Любови Александровны Ардашевой (Бланк). Осенью 1888 года Владимиру Ульянову было разрешено вернуться в Казань, но в университете его так и не восстановили из-за политической неблагонадежности. В Казани он вступил в марксистский кружок, созданный Николаем Евграфовичем Федосеевым (1871–1898), где познакомился с трудами К. Маркса, Ф. Энгельса и известного теоретика и пропагандиста марксизма в России, основателя первой в стране марксистской группы «Освобождение труда» Г.В. Плеханова. В 1889 году он познакомился с русским переводом первого тома «Капитала» Карла Маркса, популярного у русской демократической общественности. Тогда же Владимир Ульянов прочитал работу «Наши разногласия» Г.В. Плеханова.
В мае 1889 года М.А. Ульянова приобрела имение Алакаевка в Самарской губернии, и семья переехала туда. Владимир попробовал управлять имением, но не преуспел в этом. Уже осенью 1889 года семья Ульяновых переехала в Самару. В 1890 году Владимиру было разрешено готовиться экстерном к сдаче экзаменов на юриста, и уже в ноябре 1891 года он успешно сдал экзамены за курс юридического факультета Императорского Санкт-Петербургского университета.
В 1892–1893 годах Владимир Ульянов работал помощником самарского присяжного поверенного Андрея Николаевича Хардина (1842–1910), симпатизировавшего социалистам. Хардин также был известным шахматистом, игравшим преимущественно по переписке. Владимир Ильич провел в Самаре всего 16 уголовных дел (в одном он был не защитником, а частным обвинителем) и 4 гражданских дела, причем чаще всего был адвокатом по назначению, т. е. защищал тех крестьян и горожан, которым нанять адвоката было не по карману. Из 16 уголовных дел он выиграл 5, а для остальных подзащитных сумел смягчить наказание по сравнению с тем, что требовал прокурор. Из 4 гражданских дел до конца были доведены только 2, и оба Ульянов выиграл. Разумеется, все эти дела не были резонансными даже в масштабе Самарской губернии, да и сам Владимир Ильич был уверен, что его призвание – отнюдь не адвокатура. И рвался в столицу, полагая, что именно там делается история.
В конце августа 1893 года Владимир Ульянов приехал в Санкт-Петербург, где устроился по рекомендации Хардина помощником к присяжному поверенному Михаилу Филипповичу (Моисею Фишелевичу) Волькенштейну (1859 или 1861–1934), который также рекомендовал Ульянова в Петербургскую коллегию адвокатов. Волькенштейн был очень известным адвокатом и придерживался либеральных взглядов. Ульянов же ни в одном крупном процессе в Петербурге в качестве адвоката так и не выступил, больше занимаясь литературной деятельностью. Он писал марксистские работы по экономике России и по истории русского освободительного движения. Вообще же о деятельности Ленина в Петербурге как адвоката до сих пор известно очень мало.
Его сестра Мария Ильинична Ульянова вспоминала: «Владимир Ильич был от природы крепким, жизнерадостным человеком. До переезда в Петербург, осенью 1893 года, он редко хворал и из серьезных болезней перенес в 1892 году в Самаре только брюшной тиф… и в 1893 году малярию. Весь этот период своей жизни он провел в семье, пользовался хорошим домашним столом, не был перегружен нервной работой, имел возможность проводить лето за городом… Большое влияние на здоровье Владимира Ильича в положительном смысле оказывал и правильный образ жизни. Он не любил нарушения его (например, обеда не вовремя и т. п.), и в дальнейшем, особенно в заграничный период его жизни, распорядок во времени питания был введен самый строгий. Обедать и ужинать садились в точно назначенный час, не допуская в этом никакой оттяжки. На эту точность влияло и то обстоятельство, что за границей все учреждения, в том числе и библиотеки, закрываются в определенные часы дня на обед и ужин, а также и то, что все время у Владимира Ильича было точно рассчитано, уложено в определенные рамки».[21] Педантом Ленин оставался всю жизнь.
21