Уже в гимназии в нем проявились педагогические наклонности. Он любил опекать слабых учеников, охотно писал за них сочинения, а на переменах с готовностью помогал решать трудные задачи, переводил отрывки с греческого и латыни, объяснял трудные теоремы. Он был счастлив, когда его подопечный с его помощью получал хорошую оценку.
Вспоминая гимназическую юность Владимира, Анна склонна была рисовать все в розовом свете. Она писала: «…с младших классов шел он лучшим учеником». Действительно, он пользовался своего рода популярностью среди учеников, был их признанным лидером в играх и в учении. Но есть свидетельства, позволяющие считать, что Анна сильно сгустила розовые краски. В школьных коллективах умники редко пользуются товарищеской любовью. Тем более что Владимир был дерзким, прямолинейным. Он мог обидеть человека презрительным замечанием; у него были острый язык и привычка говорить колкости. К тому же он прекрасно сознавал свое интеллектуальное превосходство и всегда пользовался случаем лишний раз это подтвердить, чтобы ни у кого из его товарищей по гимназии не оставалось ни капли в том сомнения.
Ему трудно было подобрать себе приятелей. Директор гимназии в своем рекомендательном письме ректору Казанского университета, в который Владимир собирался поступать после окончания гимназии, писал: «У него подчеркнутое стремление к уединению и замкнутости; он старается избегать общения с соучениками и во внеурочное время сторонится даже своих приятелей из числа лучших учеников». В целом директор высоко оценивал способности Владимира, расхваливал его на все лады, но между строк читается озабоченность тем, что юноше не хватает гуманности, что он эгоцентричен.
Случай с преподавателем французского языка, французом, осевшим в России после брака с местной помещицей, это подтверждает. Владимир доводил француза с холодной методичностью, хотя единственное, что можно было поставить в вину учителю, так это его нервозность, вполне естественную для европейца, оказавшегося в непонятном ему обществе в забытой Богом российской провинции. Месье Пор элегантно одевался, был по-французски экспансивен, обаятелен; он умел пленять учеников. По-русски он говорил с чудовищным акцентом. Владимир откровенно, в лицо издевался над ним, передразнивал его манеры, речь, его привычку бегать жаловаться к директору гимназии по малейшему поводу. А рассердить месье Пора было легко. Владимир объявил войну французу. Зрелище было отвратительное, потому что все преимущества, казалось, были на стороне ученика, у которого отец — директор всех губернских народных училищ, а сам он — любимец директора гимназии. Месье Пор тем не менее заявил, что ученику, позволяющему себе постоянное неповиновение воле учителя и грубые проделки, выходящие за рамки приличий, ставить отличные отметки по поведению нельзя, это не соответствует действительности. Месье Пор настаивал на том, чтобы Владимиру снизили оценку по поведению. Но, как и следовало ожидать, положение отца сыграло свою роль, и оценка не была снижена. Однако директор гимназии вынужден был поставить Илью Николаевича в известность о случившемся. Отец вызвал Владимира к себе. В кабинете Ильи Николаевича между отцом и сыном произошел серьезный разговор. Илья Николаевич не скрывал своего неудовольствия. Он отругал Владимира, и тот обещал, что больше никогда не допустит неуважительного отношения к преподавателю французского. Как раз в это время приехала Анна из Петербурга, где она училась на педагога. Илья Николаевич, вопреки своему правилу переживать неприятности про себя, рассказал, ей о том, что произошло. Нет, он не всегда мог гордиться своим сыном. Поводов для огорчения хватало. Владимир никогда не приглашал домой товарищей по гимназии, в нем было слишком много дерзости и самовольства, это, по мнению отца, опытного педагога, могло сильно навредить сыну в будущем.
Вероятно, инцидент сильно подействовал на Владимира, потому что в том же году было замечено, что его характер стал получше. Проявилось это в истории с одним простым чувашем, получившим русскую фамилию Охотников (от слова «охотник»). Охотников учил чувашских мальчиков, но ему хотелось поступить в университет. Греческий и латынь он знал еле-еле, да и в русском был не силен. Между тем латынь и греческий были обязательными предметами при поступлении в университет. Инспектор чувашских школ Яковлев высказал предположение, что если Владимира попросить позаниматься с чувашем, в некотором роде его соплеменником, то он может согласиться. Яковлев был близким другом семьи Ульяновых, к его словам прислушивались. Это был последний год Владимира в гимназии, и ему приходилось особенно много заниматься. Тем не менее педагогическая жилка в нем сработала, и он взялся готовить Охотникова в университет. Как и его отец, он был врожденным педагогом. Александр был другой: он предпочитал сам учиться. Преподавательская стезя его не манила.