Казалось бы, у командования Северо-Западного фронта появилась возможность укрепить свои позиции и организовать прочную оборону за водной преградой. Этого больше всего опасался Манштейн: «…после внезапного рейда корпуса на Даугавпилс прошло уже шесть дней. Противник имел время преодолеть тот шок, который он получил при появлении немецких танков на восточном берегу Двины». Однако советское командование делало одну ошибку за другой. Вначале войскам 24-го и выделенного из резерва Ставки 41-го стрелковых корпусов 29 июня было приказано сосредоточиться в районах Виляка, Остров, доукомплектоваться и быть готовыми нанести контрудар на Даугавпилс с целью восстановления обороны 27-й армии по Западной Двине. На другой день это решение было отменено и принято другое. Кузнецов отдал приказ на отход в Псковский, Островский и Себежский укрепленные районы. Войска приступили к исполнению этого приказа. Видимо, это было самое правильное решение в данной обстановке.
1 июля немцы не вели активных боевых действий. Советская фронтовая разведка доложила, что численность войск противника на даугавпилском плацдарме составляет около пехотной дивизии, усиленной танками. Узнав об этом и учитывая требования Ставки о ликвидации вражеских плацдармов, генерал Кузнецов отменил свой приказ от 30 июня и вновь велел войскам подготовиться к наступлению, которое должно было начаться 2 июля. На подготовку отводилось девять часов, исходное положение для удара надо было занять к 10 часам утра. 8-й армии надлежало ликвидировать крустпилский плацдарм, 27-й — уничтожить противника в районе Даугавпилса.
В армиях в первую очередь приняли меры к тому, чтобы остановить отход войск и возвратить части на рубеж Западной Двины в ранее занимаемые ими районы. Утром 2 июля войска фронта все еще находились в движении и не были готовы ни к наступлению, ни к обороне. В 5 часов утра при поддержке всей авиации нанесли свой удар немцы. В итоге советским армиям так и не удалось закрепиться на рубеже реки Западная Двина, их остатки с арьергардными боями отходили по расходящимся направлениям: 8-я армия — в Эстонию, 27-я — на восток, к реке Великая, 11-я — в районе Невеля. Завершался полный разгром Северо-Западного фронта. На псковском направлении образовалась брешь, в которую устремилась 4-я танковая группа. К исходу дня немецкие подвижные соединения, продвигаясь по шоссе Даугавпилс — Остров, вышли в район 20–25 км южнее Резекне и на следующий день заняли город.
Следя за развитием событий на данном направлении, Ставка Главного командования еще 29 июня дала указание заблаговременно организовать оборону на рубеже река Великая и прочно закрыть направление на Ленинград. Она приказала сосредоточить в районах Псков, Остров, Порхов 22, 24, 41-й стрелковые и 1-й механизированный корпуса. Опираясь на укрепленные районы, эти соединения должны были подготовить прочную оборону на ленинградском направлении.
1-й мехкорпус, которым командовал генерал-майор М.Л. Чернявский, был полностью укомплектован и поначалу имел 1039 танков. Однако к моменту развертывания боевых действий на псковско-островском направлении он был раздерган по частям и потерял свое значение как крупное подвижное соединение. Его 1-я Краснознаменная танковая дивизия была переброшена на Северный фронт, а 163-я механизированная переподчинена командованию 27-й армии. Фактически у генерала Чернявского оставалась только 3-я танковая дивизия генерал-майора И.М. Кузнецова, разместившаяся в лесах в 20 км северо-западнее Пскова, но и из ее состава один танковый и один механизированный полки были переданы 41-му стрелковому корпусу.
41-й корпус под командованием генерала И.С. Кособуцкого в составе 90,111,118 и 235-й стрелковых дивизий с 1 июля начал выгружаться на станциях Псков, Карамыше-во, Черская. По окончании сосредоточения он должен был занять Старо-Псковский, Ново-Псковский и Островский укрепрайоны. Все его дивизии были полностью укомплектованы личным составом, но, как и абсолютное большинство соединений Красной Армии, не имели инженерного имущества и средств связи, во всяком случае, радиостанций не было ни одной. 22-й стрелковый корпус сосредоточивался в районе Порхова, 24-й — в районе Острова.
Вечером 3 июля генерал Собенников неожиданно получил с мотоциклистом предписание вступить в командование Северо-Западным фронтом. 8-ю армию у него принял генерал-лейтенант Ф.С. Иванов. В этот же день на должность начальника штаба фронта был назначен генерал-лейтенант Н.Ф. Ватутин. Прежнее командование сгинуло в окружении, и о его судьбе ничего не было известно. Позже выяснилось, что генерал-полковник Ф.И. Кузнецов остался жив и в конце июля выбрался к своим.
Тем временем танковая группа Гёпнера разделилась: корпус Манштейна, передав 3-ю мотодивизию в подчинение генерала Рейнгардта, резко повернул в направлении Себеж, Опочка; 41-й моторизованный корпус наносил удар на Остров. Немцы выигрывали в темпе: оборону в Островском районе занимали лишь 154-й отдельный пулеметный батальон и 398-й стрелковый полк 118-й дивизии, не имевшие артиллерии, гранат, противотанковых мин. Сюда должна была прибыть 235-я стрелковая дивизия, но ее эшелоны, следовавшие от Иваново, задерживались в пути. Между тем утром 4 июля 1-я танковая дивизия генерал-лейтенанта Кирхнера достигла южной окраины Острова, с ходу форсировала реку Великая и к вечеру овладела городом. Маневр был значительно облегчен тем, что русские вновь не успели взорвать автомобильный и железнодорожный мосты, захваченные немецкими мотоциклистами. Советские части, вступавшие в бой с колес, противостоять противнику не смогли и поспешно оставили оборонительные позиции. 56-й мотокорпус в это время, с трудом преодолевая болотистую местность, продвигался к Себежскому укрепрайону, в котором закрепились части 21-го механизированного корпуса генерала Лелюшенко.
Оценив обстановку, Собенников приказал командирам 41-го стрелкового и 1-го механизированного корпусов с рассветом 5 июля уничтожить немецкие части в районе Острова и восстановить оборону по реке Великая. Генерал Ватутин в телефонном разговоре предупредил генерала Кособуцкого: «Имейте в виду, ликвидация и уничтожение врага возлагаются персонально на вас, под вашу личную ответственность. За выполнение этого приказа вы отвечаете своей головой». Для решения поставленной задачи был выделен 468-й стрелковый полк 111-й дивизии и 3-я танковая дивизия с тяжелыми машинами КВ-1 и КВ-2.
В 16.00 советские танкисты ворвались в город, обратив противника в бегство. На следующий день бои в районе Острова разгорелись с новой силой и приняли еще более ожесточенный характер. Однако, по уже ставшей традицией привычке, красные командиры не организовали взаимодействие, вследствие чего дрались в отрыве друг от друга. То есть танки без пехоты, пехота без танков, и каждый сам по себе. Поэтому закрепить успех им не удалось. Дважды танкисты врывались в Остров, потеряли в атаках 140 боевых машин, но без поддержки пехотных соединений удержать его не смогли. Немцы, подтянув дополнительные силы, сломили 6 июля сопротивление обескровленных советских частей и вынудили их к отходу. 1-я танковая дивизия начала быстро продвигаться на Псков, а 6-я — на Порхов.
В докладной записке на имя члена Военного совета Северо-Западного фронта корреспондент «Красной Звезды» М. Косарев писал: «…командир 5-го танкового полка Посенчук рассказывал о бое за Остров. Из его рассказа следует, что сил у немцев на островском направлении очень мало и что захват города нашими частями сорвался только лишь потому, что с поля боя постыдно дезертировала 111-я стрелковая дивизия, ее командиры бежали первыми, споров петлицы и сняв знаки различия. Наших сил под Островом сосредоточено очень много, но все они действуют вразнобой, не осуществляя никакого взаимодействия».
После оставления Острова наши дивизии отходили к Пскову. 7 июля германским танкам удалось прорваться через боевые порядки корпуса Кособуцкого и стремительно выдвинуться к южным окраинам города. Для ликвидации этого прорыва советское командование утром 8 июля приказало 41-му стрелковому и 1-му механизированному корпусам нанести контрудар и уничтожить противника. Однако, пока они готовились к контратаке, германские войска в 12 часов дня возобновили наступление. Соединения 41-го мотокорпуса обрушились на части 41-го стрелкового, которые вынуждены были беспорядочно отойти за реку Великая. К этому времени артиллерия советских стрелковых дивизий осталась без боеприпасов, личный состав был деморализован видом отступавших на восток через их боевые порядки тылов 8-й и 27-й армий и нередко самовольно оставлял позиции, присоединяясь к бегущим. Положение усугублялось безнаказанностью действий вражеской авиации. Остатки 1-го мехкорпуса отступали к Порхову.