Именно Флоренция дала Леонардо первый стимул к техническому творчеству. Изобретение им машин для прядения и кручения шелка, для обработки сукна более чем определенно указывает на Флоренцию — в то время крупный центр шелковой и шерстяной промышленности.
В 1469 г., т. е. примерно тогда, когда семья Пьеро да Винчи переселилась во Флоренцию, к власти пришел Лоренцо Медичи, прозванный "Великолепным".
Род Медичи разбогател в XIV–XV вв. благодаря торговым и банковским операциям. Теперь, в лице Лоренцо, он мало уделял внимания подъему промышленности и торговли. Лоренцо любил роскошь, блестящие и пышные торжества, парады, турниры. Он покровительствовал поэтам и философам, сам писал стихи. При нем расцвела Платоновская академия, в которой культивировалась ставшая модной платоническая и неоплатоническая философия.
"Душой" этой Платоновской академии был Марсилио Фичино (1433–1499). Медик и философ, автор едва ли не первого специального трактата по гигиене умственного труда, Фичино переводил с греческого диалоги Платона, произведения неоплатоников, мистико-богословские сочинения, которые легенда связала с именами Зороастра и Гермеса Трисмегиста. Фичино и его друзья ставили своей конечной целью примирение платонизма с христианством.
Именно к этому периоду относятся первые прозаические произведения Леонардо — загадочные "Предсказания", представляющие собой своеобразную игру в загадки и разгадки. Скорее всего, он готовил их для развлечения придворного или светского общества. Леонардо давал словесное описание явления, которое по отдельным признакам расходилось с сутью описываемого. При этом самая обыденная вещь превращалась в свою противоположность. Слушатель же должен был угадать этот предмет и назвать его по имени. Задача Леонардо состояла в том, чтобы, с одной стороны, как можно больше разъединить описание признаков вещи с действительным ее обликом, а с другой — не разорвать связи между ними.
Вот, например, как он зашифровал загадку "О запеленутых младенцах": "О морские города! Я вижу вас, ваших граждан, как женщин, так и мужчин, туго связанных крепкими узами по рукам и ногам людьми, которые не будут понимать ваших речей, и вы сможете облегчать ваши страдания и утрату свободы лишь в слезных жалобах, вздыхая и сетуя промеж самих себя, ибо тот, кто связал так, ни вас не поймет, ни вы их не поймете".
Нечто подобное было написано им о сосущих детях: "Многие Франческо, Доминико и Бенедетто будут есть то, что не раз поедалось другими по соседству, и пройдет много месяцев, пока они смогут говорить".
"О, сколько будет таких, которым не будет дозволено родиться" — так писал он о яйцах, из которых не вылупятся цыплята.
Первая его датированная картина 1473 г. (хранится в Уффици) — маленький набросок долины реки, видимой из ущелья. На нем с одной стороны расположен замок, с другой — лесистый склон холма. Этот набросок, сделанный быстрыми штрихами пера, свидетельствует о постоянном интересе художника к атмосферным явлениям, о которых да Винчи позднее много писал в своих заметках. Пейзаж, изображенный с высокой точки с видом на пойму реки, был обычным для флорентийских картин 1460-х гг. (хотя он всегда служил лишь фоном картин). Рисунок серебряным карандашом античного воина в профиль (середина 1470-х гг., Британский музей) демонстрирует полную зрелость Леонардо как рисовальщика, в нем искусно сочетаются слабые и напряженные, упругие линии, а также внимание к постепенно моделированным светом и тенью поверхностям, создающим живое, трепетное изображение.
Сочетая разработку новых средств художественного языка с теоретическими обобщениями, Леонардо да Винчи создал образ человека, отвечающий гуманистическим идеалам Высокого Возрождения.
Фиксируя результаты бесчисленных наблюдений в набросках, эскизах и натурных штудиях (итальянский карандаш, серебряный карандаш, сангина, перо и другие техники), Леонардо добивается редкой остроты в передаче мимики лица (прибегая порой к гротеску и карикатуре), а строение и движения человеческого тела приводит в идеальное соответствие с драматургией композиции.
В 1478 г. Леонардо получил первый крупный заказ: написать запрестольный образ в капелле городской ратуши, Палаццо Веккьо. Работа шла медленно — видимо, и тогда уже Леонардо, как и позднее, производил подготовительные эксперименты с красками, делал многочисленные эскизы. В результате она так и не была закончена, и в 1483 г. заказ был передан другому лицу. Неизвестен даже сюжет картины.
Переход к практике был нелегким для Леонардо. Он не мог, подобно другим мастерам, писать ремесленные произведения, ради денег угождая вкусу заказчика. Из каждой поручаемой ему работы он стремился сделать чудо искусства, вкладывая в нее весь свой талант и далеко не всегда получая одобрение заказчика, ожидавшего совсем не то, что выполнял Леонардо.