Несмотря на то, что оба последних фильма не стали кассовыми хитами, молва о талантливом молодом актере пошла гулять по киношным кругам. И предложения сниматься посыпались на него со всех сторон. Ди Каприо был чрезвычайно щепетилен в вопросах отбора (здесь ему во многом помогли родители). Так, он отказался от ролей в фильмах "Фокус-покус" и "Бэтмен и Робин". Но в то же время согласился на участие в трех других лентах. Первой из них был вестерн "Быстрый и мертвый", где партнершей юного актера стала голливудская дива Шэрон Стоун. Поскольку в фильме между ними была любовь, газеты тут же приписали им романтические отношения и вне пределов съемочной площадки. Однако сам Ди Каприо эти слухи опроверг. По поводу сцены в фильме, где Стоун целует его в губы, он выразился следующим образом: "Это было не так уж здорово. Она схватила меня за волосы и ткнулась губами в мои губы, а потом сразу же оттолкнула мою голову. Это не был настоящий поцелуй".
Затем Ди Каприо снялся в эпизодической роли в ленте "Сто и одна ночь", в короткометражке "Вечеринка с членовредительством, или Самострел", в полнометражках "Полное затмение" и "Баскетбольные дневники" (все - 1995). В последнем фильме Ди Каприо пришлось изображать сцену наркотической "ломки". Поскольку сам он наркотики не употреблял, ему пришлось изрядно потрудиться над тем, чтобы эта сцена выглядела как можно достовернее. По его словам: "Мне пришлось прийти в первобытное состояние. Я превратился почти в животное". Кстати, во время работы над этим фильмом Ди Каприо часто фигурировал в разделах "светской хроники" многих газет как любитель развлечься в ночных клубах Нью-Йорка. Правда, пьяным его никто не видел, зато женщин он менял как перчатки. Рядом с ним были замечены: Джульетт Льюис (та самая, что позже попытается наложить на себя руки после того, как ее бросит Брэд Питт), Алисия Сильверстоун, Бриджит Холл.
К середине 90-х мечта Ди Каприо сбылась: он стал в тысячу раз популярнее своего сводного брата Адама. И переехал из дома матери в собственный роскошный дом, где жил в компании с огромной ящерицей игуаной. Некогда скромный автомобиль поменял на серебряный "БМВ-купе". Однако впереди его ждала еще более громкая слава, а значит, и куда более значимые события.
В 1995 году Ди Каприо снялся в двух фильмах: "Ромео и Джульетта" и "Комната Марвина". Начнем с первого. В очередной экранизации бессмертного произведения У. Шекспира актер сниматься поначалу не хотел и всячески отбрыкивался от роли Ромео. Но когда режиссер фильма Баз Лурманн убедил его в том, что данная версия будет несколько жестче других и гораздо современнее, Ди Каприо изменил свое мнение. Съемки фильма проходили в течение трех месяцев в Мехико и были сопряжены с множеством опасностей, причем отнюдь не связанных с кинодеятельностью. Например, одного из друзей Ди Каприо, который прилетел к другу погостить, избил вышибала в ночном клубе, другой член съемочной группы был ограблен в центре города и оказался в больнице. Но этим ребятам еще здорово повезло, поскольку четверо постояльцев гостиницы, где жили участники съемок, вообще были убиты. Что касается самого Ди Каприо, то его чаша сия благополучно миновала, однако скосила болезнь - около недели он провалялся в постели с дизентерией.
В "Комнате Марвана" Ди Каприо досталась второстепенная роль: один из двух сыновей главной героини (Мэрил Стрип). В отличие от "Ромео и Джульетты", который имел шумный успех как в США, так и за их пределами, эта лента прошла практически незамеченной, хотя исполнительница одной из ролей - Дайана Китон - была выдвинута на "Оскара".
Первую половину лета 1996 года Ди Каприо провел в активном отдыхе, перепробовав сразу несколько опасных видов спорта. Спускался на плоту по горной реке, прыгал с парашютом, забирался в горы. Пару раз его жизнь висела на волоске. Например, во время прыжка с самолета его основной парашют не раскрылся, и парню пришлось продолжить свободное падение, пока не сработал запасной купол. Его тогдашней любовнице топ-модели Кристине Занг выпало изрядно поволноваться за своего возлюбленного.
В августе Ди Каприо начал работу над очередным фильмом, которому в будущем суждено будет стать этапным в его творческой карьере. Речь идет о ленте Джеймса Кэмерона "Титаник". Мало кто знает, но поначалу режиссер был настроен против кандидатуры Ди Каприо, мечтая снять в этой роли менее раскрученного актера. Да и сам Леонардо тоже не хотел участвовать в проекте, поскольку не любил блокбастеры, предпочитая им более проблемное кино. Однако при личном знакомстве режиссер и актер понравились друг другу и решили работать вместе. По первоначальному плану на съемки фильма отводилось полгода, но они продлились на два месяца дольше из-за разных непредвиденных обстоятельств. Началась работа с неприятности: во время съемок в Новой Шотландии какой-то недоброжелатель подсыпал в пищу участникам съемок галлюциноген, и сразу несколько человек оказались на больничной койке (Ди Каприо этой участи избежал, а вот Кэмерон нет). Снимали фильм в нескольких местах: в Сан-Диего и Эскондино в Калифорнии, на отдаленном канадском острове в Новой Шотландии и в Мехико (там была построена копия "Титаника" длиной в 700 футов, всего на 182 фута короче оригинала, которую поместили в огромный бассейн). Актерам приходилось работать по 19 часов в сутки, причем много часов им пришлось провести в воде. Несмотря на масштабность съемок, трагических случаев удалось избежать, хотя без травм не обошлось: один из каскадеров сломал себе руку, кто-то из помощников - ногу.
Съемки "Титаника" были в самом разгаре, когда популярный американский журнал "People" опубликовал свой ежегодный список "50 самых красивых людей мира", в который угодил и Ди Каприо. В то время по всему миру уже набирала оборот каприомания, а когда в декабре 1997 года на экраны вышел "Титаник", она и вовсе достигла фантастических масштабов. В основном, конечно, по Ди Каприо сохли девочки-тинейджеры (две английские школьницы установили рекорд: посмотрели "Титаник" 87 раз каждая). А вот представители Американской киноакадемии отнеслись к его таланту куда более сдержанно и даже не выдвинули актера в число претендентов на "Оскар-97". Хотя "Титаник" получил 14 статуэток и большая доля его успеха зиждилась на игре Ди Каприо. Как писали в те дни газеты, произошло это по следующим причинам: во-первых, Ди Каприо раздражает солидную кинопублику своей репутацией идола тинэйджеров, во-вторых, киномэтры обижены, что какой-то мальчишка так быстро выбился в звезды (за год до "Титаника" Ди Каприо даже не входил в список 50 самых прибыльных актеров мира, а после его выхода уже был в десятке).