На деньги, заработанные за съемки в "Титанике" (11 миллионов долларов), Ди Каприо прикупил себе домишко в фешенебельном районе Лос-Анджелеса, с террасы которого открывается вид на Тихий океан (дом обошелся ему в 3,5 миллиона баксов). Там у него пять ванных комнат, несколько спален, бассейн, кинозал и другие атрибуты звездной жизни. Однако Ди Каприо не забывает и про своих родственников: например, своим родителям он подарил по дому. Еще 35 тысяч долларов, по совету матери и бабушки Елены (кстати, она русского происхождения), Ди Каприо перечислил публичной библиотеке Лос-Анджелеса. Еще некоторую сумму актер собирается пожертвовать на строительство "Компьютерного центра имени Леонардо Ди Каприо". Эти выплаты нисколько не ударили по бюджету актера: ведь только за роль в фильме "Пляж" Ди Каприо заработал почти 20 миллионов долларов!
В мае 2000 года некая Дженнифер Эндрюс раструбила на весь мир, что еще шесть лет назад видела, как Ди Каприо покупал героин у дилера в Гарлеме. "Он без конца спрашивал, хороший ли наркотик, - рассказывала девица, пробовал на вкус, пересыпал в руках. Потом они с дилером ушли куда-то. Я уверена, что он купил его". Ди Каприо, который до этого хранил гробовое молчание относительно своего возможного пристрастия к наркотикам, на этот раз не смог сдержаться. В телепередаче британского ТВ "Stars" он заявил: "Да посмотрите на мои руки! Найдите на них хоть один укол! Что вы слушаете эту шлюху? Если бы я употреблял все наркотики, которые мне приписывают, то сдох бы еще в школе". Адвокаты актера немедленно подали иск на 4 миллиона долларов против Эндрюс, а та в ответ всучила им встречный иск на 100 миллионов баксов за оскорбление "шлюхой".
В начале 2001 года Ди Каприо снимался в очередном фильме - "Банды Нью-Йорка", съемки которого проходили в Риме в парке Вилла Боргезе. По сюжету действие происходит в XIX веке, поэтому в одной из сцен было задействовано много лошадей. Как всегда в таких случаях, вокруг съемочной площадки собралась толпа зевак, в том числе и папарацци, которых звезды на дух не переносят. Ди Каприо в этом отношении не исключение. Однако свое недовольство их появлением актер до поры до времени не выказывал, пока не случилась неприятность. Один из экипажей неожиданно перевернулся, и пассажиры попадали на землю. Папарацци защелкали фотоаппаратами, чем, видимо, и вывели Ди Каприо из себя. Схватив с земли первый же попавшийся предмет - им оказалась конская лепешка, - он запустил ею в журналистов. И продемонстрировал отменную точность. На следующий день разборки актера с папарацци едва не продолжились. Как писали в газетах, папарацци пытались сфотографировать Ди Каприо и его партнершу по фильму Камерон Диас, когда те шли в госпиталь проведать пострадавших во вчерашнем инциденте. Ди Каприо вновь вспылил, однако, окинув взглядом идеально чистую мостовую и не найдя на ней ни одного подходящего для метания предмета, он вынужден был удовлетвориться обычной бранью.
В конце февраля газеты раструбили на весь мир сенсационноую новость: Ди Каприо собрался жениться. В качестве невесты называлась 20-летняя бразильская топ-модель Гизелла Бадхен (час съемок - 7 тысяч долларов). Познакомился с ней актер случайно, просматривая в 1998 году один из модных журналов. Влюбившись в модель едва не с первого взгляда, Ди Каприо выкроил в своем плотном графике съемок несколько дней и отправился в Рим, где в то время работала Гизелла. Ди Каприо проторчал там целую неделю, пытаясь очаровать девушку, но она оказалась неприступной. Дело в том, что на тот момент у девушки уже был бойфренд - коллега по подиуму Скотт Барнхилл, а иметь сразу двух мужчин Гизелле не позволяла вера (она строгая католичка). В итоге, завоевать сердце девушки Ди Каприо тогда не удалось.
В апреле 2000 года судьба вновь свела молодых людей вместе, на этот раз на территории Ди Каприо - на голливудской тусовке. К тому моменту сердце Гизеллы уже было свободно, поэтому ухаживания звезды она восприняла как должное. В октябре актер подарил ей платиновое обручальное кольцо, в декабре - девушка переехала в семимиллионный особняк Ди Каприо в Малибу. Казалось, не за горами и свадьба, как вдруг все расстроилось. Виной тому стала Гизелла, которая приняла предложение рекламировать нижнее белье, а точнее, навороченный бюстгальтер стоимостью в 15 миллионов долларов (на лифчике имеются 13 тысяч драгоценных камней, в том числе уникальные тайские рубины общим весом в 300 карат). Говорят, Ди Каприо был категорически против участия возлюбленной в этой рекламе (не хотел, чтобы на прелести девушки глазели посторонние), но та его мнение проигнорировала. Причем аргументировала это весьма убедительно: "Я же не закатываю истерик, когда Лео снимается в постельных сценах с другими женщинами". В итоге молодые разругались вдрызг и на какое-то время разлетелись в разные стороны.
Размолвка длилась недолго - всего несколько недель. Уже в начале 2001 года Ди Каприо первым сделал шаг к примирению. После этого влюбленные уехали в Лондон, где практически не вылезали из гостиничного номера отеля "Беркли". Дирекция отеля по их просьбе оставила пустыми и два соседних номера - чтобы не было лишних глаз и ушей. Однако папарацци все равно узнали об этом. Как писали лондонские газеты, в отличие от своей невесты, которая была элегантна и подтянута (а грудью Гизеллы вообще восхищаются все, в модельном мире ее так и зовут - "Мисс Бюст"), Ди Каприо выглядел не важно: за последнее время он поправился на 12 килограммов из-за неумеренного потребления мучного. В основном пиццы, которую он поглощает едва не тоннами.