Леонов и Шкулёв посещали чайную, где сидели порой по пять-шесть часов, опиваясь чаем. Спиртного поэты-самородки не потребляли: сам Максим Леонов был убеждённым трезвенником и, судя по всему, позже передал это качество своему знаменитому сыну.
Общие собрания поэтов проходили в одном зарядьевском трактирчике; и вскоре странные, непьющие молодые люди начали вызывать интерес властей.
Косоворотка и поддёвка всё менее были по душе Максиму Леоновичу. Он отрастил длинные волосы и приобрёл вид для тех времён весьма симптоматичный.
Нелегальные собрания молодых людей, бесконечно говоривших на темы народных печалей, не очень приветствовались полицией. Максима несколько раз предупредили, он не внял. Кончилось тем, что, к ужасу родни, двадцатилетнего Леонова-Горемыку «административно выслали» в Архангельск, где он пробыл более года — с середины 1892-го до конца 1893 года.
Ссылка не прибавила Леонову-Горемыки ни лояльности к власти, ни стремления вернуться в отцовский дом развешивать жареный рубец.
Приехав домой, он выступает инициатором выпуска новых коллективных сборников своих собратьев по перу. Один за другим выходят «Блёстки», «Искры», «Грёзы», «Нужды»; что-то было в тех названиях от наименований лавочек — сказывалась все-таки кровь в детях зарядьевского купечества.
Книги эти пользовались определённой известностью, да и самого Максима Леонова знали уже и за пределами Зарядья.
Горький в одном из своих фельетонов в «Самарской газете» за 1895 год цитирует, с позволения сказать, стихи, присланные в газету очередным графоманом: «…прошу же я вас / напечатать в газете мой стих первый раз / как Леонов поэт прослыву я точь-в-точь».
В 1898 году выходит вторая книжка стихов Леонова-Горемыки, её рецензируют, порой даже хвалебно.
В 1902 году кружок Леонова наконец-то получает официальную санкцию на существование; называется он отныне Московский товарищеский кружок писателей из народа (спустя год его переименуют в «Суриковский литературно-музыкальный кружок»).
К этому времени стихи Леонова-Горемыки стали приобретать явную социальную окраску: проще говоря, Максима, к ещё большему удивлению отца, потянуло в революцию.
Он сходится с Николаем Бауманом, с 1903 года руководившим Московской партийной организацией большевиков и одновременно Северным бюро ЦК РСДРП.
Знакомство их было не очень долгим: 18 октября 1905 года Баумана убили. 20-го, на похоронах революционера, в которых приняло участие около ста тысяч человек, Максим Леонов произносит речь.
В тот же день он совместно со Шкулёвым открыл на Тверском бульваре, возле памятника Пушкину, магазин «Искры» и при нём издательство. «Искрой», между прочим, уже называлась первая нелегальная марксистская газета в России, которая под руководством Ульянова-Ленина выходила с 1900 года; правда, не на Тверском, а в Лейпциге, потом Мюнхене, Лондоне, Женеве.
С издательства «Искры» и начались серьёзные неприятности Максима Леонова. Издатели запустили в печать ряд вещей откровенно революционного содержания, вроде брошюры «За что борются люди, ходящие с красным знаменем», «Пауки и мухи» немецкого социалиста Карла Либкнехта, сборника статей Розы Люксембург.
Да и совместные сборники «народных поэтов» теперь уже назывались не «Блёстки» и «Грёзы», а «Под красным знаменем» или «Под звон кандалов». Последний немедленно конфисковала охранка. Начались обыски, очередные «внушения», кратковременные аресты. Само издательство конечно же закрыли.
Тем временем пришла первая русская революция. Частый гость в доме Леоновых, Шкулёв участвовал в баррикадных боях на Красной Пресне, и дружинники пели его песни: «Красное знамя», «Вставайте, силы молодые!», «Я — раскалённое железо!» и самую, наверное, знаменитую: «Мы кузнецы, и дух наш молод…» — она исполнялась на мотив модной тогда венской шансонетки.
Леонов-Горемыка в то время оказался связан с движением московских булочников: писал воззвания, составлял иные документы, исходившие от их союза.
Профессиональным революционером он конечно же не был. В первую революцию Леонова-Горемыку даже не посадили. Вместе с тем Максим Леонович придерживался вольных воззрений слишком упрямо и последовательно, постоянно предпринимая попытки где-то ещё и публиковать собственные труды и сочинения своих товарищей.
Четырнадцать раз отца Леонида Леонова привлекали к судебной ответственности в особом присутствии Московской судебной палаты, несколько раз отпускали под залог, но в конце концов он оказался в тюрьме.