Сдвиг в мировоззрении сразу отразился в выступлениях артиста, цитаты из которых обыватели пересказывали испуганным шепотом. «Исполнителям, конечно, часто влетало, — вспоминал он. — Некоторых даже высылали по этапу из города». Утёсову повезло — эта участь не коснулась его до самого падения империи. Февральская революция застала его на гастролях в Харькове, где он даже помог своим новым знакомым из числа революционной молодежи арестовать местного военного губернатора. В полк он так и не вернулся — армия разваливалась, и никого уже не интересовала судьба рядового Вайсбейна. Он выступал в различных залах Одессы, гастролировал в других городах, а летом непродолжительное время выступал на московских сценах — в театре «Эрмитаж» и концертном зале П. Струйского на Ордынке. В Москве он пробыл не более двух месяцев. Остановившись ненадолго в Киеве — несколько выступлений в этом городе остались малозаметными, — он возвратился в Одессу.
Интерес к острому сатирическому слову в огромной всколыхнувшейся стране был велик как никогда. Спектакли шли за спектаклями. Уже пожилой Утёсов, вспоминая Одессу конца 1910-х годов, скажет: «Ах, мои молодые коллеги, знаете ли вы, что такое работать почти целый год без единого выходного? Знаете ли вы, что такое ежедневные репетиции новых спектаклей — ведь каждые два-три дня премьера! Правда, был суфлер. Но… он подсказывал только актерам первого положения. И все-таки я читал! Запоем, со страстью. С той самозабвенностью, с какой брался за любое дело. Когда? Ночью. И откуда у меня сил хватало? Кабы сейчас мне эти возможности — чего бы я только не натворил!»
Это была очень значимая для Утёсова поездка, хотя бы потому, что он впервые попал в Москву, где его ждали новые возможности вместе с новыми трудностями. Леонид Осипович хорошо сознавал, что Москва — не Одесса. В то время в «южной Пальмире» он был уже признанным актером, выступавшим на сцене на равных с такими выдающимися эстрадниками, как Алексеев, Поль, Гремер. В Москве его не знали, и гастроли в кабаре сада «Эрмитаж» стали предприятием не только не простым, но и рискованным. В этом кабаре во время выступления Утёсова на сцену поднялись женщины в форме сестер милосердия с подносами в руках. Обратившись к зрителям, они просили оказать помощь солдатам на фронте и, прежде чем спуститься со сцены в зал, попросили артиста поддержать их просьбу. «Сейчас меня на такое выступление нужно уговаривать и раскачивать, — вспоминал много лет спустя Утёсов, — а тогда надо было удерживать». Он произнес пламенную речь, говоря о страданиях, выпавших на долю солдат. «Мне стало жаль, теперь уж не помню кого больше — себя или солдат на фронте. Но говорил я со слезами в голосе и пронял всех до костей». Успех превзошел все ожидания. Сборщицы средств благодарили не только зрителей, но и замечательного актера, сказав, что сегодня был внесен заметный вклад в моральное состояние армии, а значит, и в саму победу.
Жизнь в России после падения самодержавия была необычной. Где-то далеко шли жестокие бои, на улицах обеих столиц бушевали митинги, а в самом центре Москвы, недалеко от Тверской, в знаменитом кабаре с легковесным репертуаром выступал с оркестром молодой одесский актер. Он читал со сцены рассказы Шолом-Алейхема и Аверченко, распевал куплеты на злобу дня, рассказывал смешные случаи из жизни Одессы. Тогда самобытный одесский фольклор еще был незнаком москвичам, выглядел экзотикой и пользовался шумным успехом. Слушатели, например, не могли себе представить «технологию» работы свадебных оркестров в Одессе. Им трудно было поверить, что люди, не имеющие понятия не только о нотной грамоте, но и о нотах вообще (их называли «слухачами»), виртуозно исполняли фантазии на любые мелодии по заказу зрителей. Не верилось москвичам и в то, что всего за несколько часов до свадьбы «музыканты» эти еще были биндюжниками, рабочими, а нередко и «людьми воздуха», как называли мечтателей без определенных занятий. В их сердцах и душах было столько музыки, что они охотно шли на эти свадьбы, хоть и знали, что весь их заработок сведется к угощению, из которого, может быть, что-то перепадет их голодным детям.
Мне довелось быть на последнем выступлении Утёсова в Одессе в 1966 году, когда он воспроизвел свой рассказ об одесских свадебных оркестрах, но уже под другим «соусом»: «Вы думаете, что джаз возник в Новом Орлеане? Ошибаетесь!» И тогда его оркестр — дирижером его был Старостин — воспроизвел музыку одесских свадеб, очень напоминавшую американский джаз начала XX века. Зрителям показали, как импровизация «слухачей» превращалась в слаженную мелодию, где каждый исполнитель варьировал на свой вкус. Леонид Осипович закончил свое выступление словами: «Теперь вы поверили мне, что джаз возник не в Америке, а в Одессе. Допускаю — может быть, одновременно. Там негры, так же как и нищие одесские музыканты, не знавшие нот, но вдохновленные любовью к музыке, создавали свои чудеса. Даже если в Нью-Орлеане были хорошие джазмены, они не были лучше одесских. И если уж чем-то джаз в Америке отличался от одесского, то инструментами. Допускаю, что в Одессе в ту пору не было, скажем, саксофонов и банджо, но на скрипках и флейтах одесские музыканты творили не менее великие мелодии, чем негры в Нью-Орлеане. Полагаю, что тогда еще мы не собирались догнать Америку, но в области музыки, в особенности джазовой, тогда, в начале века, мы уже перегнали их». После этих слов Утёсова в зале возникла овация. Под музыку блюза, исполняемую оркестром, зрители еще долго аплодировали стоя…
Первые гастроли Утёсова в Москве можно было считать успешными. Зрители хорошо принимали гастролера, аплодировали, смеялись. И все же это были не одесские зрители. Утёсов не раз размышлял о том, что одесский театр — это весь город; не меньше, чем на сцене, он существовал на Привозе и на Староконном рынке, на Отраде и в Аркадии. А в театры люди нередко шли только для того, чтобы лишний раз убедиться, что сами они — актеры не хуже тех, что выступают за деньги. «Я хотел, ревниво хотел, чтобы эти еще не очень понятные зрители — ведь на „севере“ я был первый раз — полюбили мой город и позавидовали, что я одессит. Но, видимо, не только они мне были не до конца понятны, но и я им. Мне аплодировали, смеялись моим шуткам и трюкам, но я чувствовал, что это не то. Или у них просто не хватает темперамента веселиться? Я лишний раз убеждался, что Одесса — город уникальный».
Впервые приехав в Москву, в немногие свободные часы Утёсов много бродил по городу. Он не раз бывал в местах, так подробно и красочно описанных Гиляровским, и, сравнивая их с жизнерадостными бедняцкими районами родного города, в который раз думал: «Нет, это не Одесса…» Москва казалась ему скучной, холодной, пресноватой. Его удивляла медлительность москвичей: «Мне казалось, что здесь никто никуда не торопится». Естественно, во время гастролей у него среди москвичей появились новые знакомые, приятели. Порой они шутили, даже посмеивались над его одесским патриотизмом, но, как заметил Утёсов много лет спустя, «мне было их жаль».
Пройдет совсем немного времени, и влюбленный в Одессу Утёсов добровольно покинет ее — как окажется, на всю оставшуюся жизнь. В 1920 году он переехал в Москву, а за три года до этого, после первых своих московских гастролей, его пригласили на следующий сезон в театр Струйского. Сегодня в этом здании на Ордынке находится филиал Малого, а тогда это был популярный в Москве эстрадный театр. От кабаре в саду «Эрмитаж» он отличался не только тем, что располагался в основательном каменном здании, но и совсем другим микромиром. Замоскворечье было далеко от Трубной площади не только в географическом смысле. Значительную часть его населения составляли купцы и мещане, которые и определяли атмосферу в зале. Неудивительно, что гастроли в театре Струйского прошли с меньшим успехом, чем в «Эрмитаже»: «Меня принимали с явным холодком. То, что всегда вызывало веселое оживление или смех, здесь не находило отклика, и я неожиданно для себя наталкивался на равнодушную тишину. В зале все сидели словно замороженные. Это меня не только удручало — выводило из себя. Мне делалось тоскливо и муторно. Меня тянуло домой, в Одессу, к моим „единомышленникам“. Я скучал по ним».