Большие земельные наделы выделялись княгине Евдокии, причём её владения имелись в каждом уделе её сыновей и в случае её смерти оставались затем сыном, во владении которого они находятся.
За братом своим, Владимиром Андреевичем, оставлялись лишь только те владения, «чемъ его благословилъ отецъ его князь Андрей Ивано вичь»[397] Именно с этим пунктом завещания не согласен был Серпуховский князь. Руководитель многих военных походов, организатор славных побед, герой Куликова поля, он низводился на уровень рядового удельного князя, подчинённого своему племяннику. Это явилось причиной «розмирия» с Дмитрием Ивановичем, это же послужило причиной конфликт а сразу же после смерти Дмитрия с Василием Дмитриевичем.
Особым пунктом завещание касалось взаимоотношений с Ордой. На данном этапе признавалась зависимость от хана, но Дмитрий видел и перспективу: «А переменить Богъ Орду, дети мои не иму давати выхода в Орду, и которы сынъ возметь дань на своемъ уделе, тому и есть»[398]. Всю свою жизнь Дмитрий Иванович посвятил делу борьбы с Золотой Ордой. Постепенно, камень за камнем создавая фундамент этой борьбы, подгонял и объединял русские княжества воедино. Светлым мигом победы, торжеством его идей была Куликовская битва. Но воздвигнутое здание было непрочным, и оно разрушалось под ударами Тохтамышевых полчищ И Дмитрий Иванович снова принимался за этот кропотливый труд, разгребая обломки, создавая новую основу будущего государства. Ею жизни на это не хватило. Но, уходя из жизни, он верил, что его потомки довершат начатое им.
19 мая в два часа ночи «тело же его святое и честное на земли остася, а святая его душа въ небесныя кровы вселися»[399]. Похоронен он был 20 мая в церкви Великого Архангела Михаила, усыпальнице московских князей, при стечении громадного количества людей, князей, бояр, архиепископов и епископов. «О страшное чюдо, братие, и дива исполнено! о трепетное видение и ужасъ обдержаще! слыши, небо и внуши, земле. Како возпишу, или како возглаголю о преставлении сего великаго князя? Огъ горести душа языкъ связается, усга загражаются, гортань премолкла есть, смысл изменяется, зракъ опусневаеть, крепость изнемогаетъ; аще ли премолчю, нудить мя языкъ яснее рещи»[400].