Таким образом Шестов не стал доктором прав. Он был записан в Петербурге в сословие адвокатов, но никогда не выступал на адвокатском поприще и совершенно забросил юриспруденцию.
Окончив университет, Лев Шестов продолжает заниматься экономическими и финансовыми проблемами. Приблизительно в это время начинается его сотрудничество в киевской передовой печати, где он пишет, однако, преимущественно, на темы литературные и философские.
Тогда же вышли в свет первые его статьи. Большая статья о появившейся в то время большой книге Вл. Соловьева «Оправдание добра». В газете «Киевское Слово» от 22 февраля 1895 г. была помещена его статья «Георг Брандес о Гамлете», подписанная буквами Л. Ш. Она послужила в дальнейшем началом большого труда о Шекспире. Также появилась статья в киевской газете «Жизнь и Искусство» (от 9 января 1896 г.) под заглавием «Журнальное обозрение» за подписью «Читатель».
В своей статье-некрологе «Некоторые черты религиозного мировоззрения Льва Шестова» Булгаков посвятил несколько строк жизни киевской интеллигенции того периода, когда Шестов начинал свою писательскую деятельность. Он пишет: «В гостеприимном доме Шварцманов в Киеве встречались представители как местной интеллигенции (в начале 90-х годов), так и приезжие столичные литераторы и артисты, — «на музыке», в собеседованиях. Жизнь текла еще ровно и спокойно, однако лишь до 1905 пода, когда в Киеве вслед за первой революцией грянул один из первых еврейских погромов, пережитый нами во всей его трагике. В эти же годы мне с Н. А. Бердяевым приходилось выдерживать диспуты в борьбе за религиозное мировоззрение с местными представителями позитивизма и безбожия. Вместе с нами фронт держал и Шестов, хотя сам он в прениях обычно не выступал.
Из Киева наша группа перебралась на север, и прежняя связь с Шестовым продолжалась и упрочивалась в Москве. Среди новых литературных и религиозно-философских начинаний и при участии новых лиц, Шестов оставался самим собой, в обычной парадоксальности своего мировоззрения и при общей и неизменной к нему любви.
… Затем мы встретились в Париже, но наши жизненные пути разошлись и личное общение почти прекратилось. Однако, когда случайно мы встречались в тиши Булонского леса, эти встречи были неизменно дружественны и радостны». («Современные записки» No.68, Париж, 1939 г.). Все эти годы Шестову приходилось заниматься делами Товарищества, чем он очень тяготился. Его отец, пользуясь большим кредитом у лодзинских и московских фабрикантов, закупал сверх нужды и брал деньги в долг направо и налево. Шестов, предчувствуя неминуемую катастрофу — банкротство, настоял на строгой отчетности, на сбалансировании спроса и предложения и на ставшей знаменитой распродаже по пятницам залежавшегося и вышедшего из моды товара. Работа в деле ему была тягостна и расстроила его здоровье.
Приведя в порядок дело отца, Лев Исаакович при первой возможности передал его своим шуринам и младшим братьям и уехал за границу (1895 г.). Сначала в Рим, где он женился (в 1896 г.) на православной студентке-медичке, Анне Елеазаровне Березовской, а затем, в 1898 году переехал из Рима в Берн, где училась на философском факультете его сестра и моя будущая жена, Фаня Исааковна. И тут я познакомился с ним. Тогда я был учеником консерватории по классу Римского-Корсакова и поехал на летние каникулы в Швейцарию, якобы на отдых, а на самом деле с тайной мыслью увидеться с моей невестой. Совет «отдыхать» в Берне дал мне Лав Шестов, и я принял его с восторгом.
Я нанял комнату, взял пианино напрокат и угощал брата и сестру гениальной листовской транскрипцией вагнеровской Isoldens Liebestod. Лев Исаакович оказался энтузиастом-слушателем. В поисках жизненного пути он одно время мечтал о карьере певца, обладая отличным слухом и голосом, но его учительница пения испортила ему голос. Пытался писать он, по-видимому, и стихи, но из этих попыток ничего удовлетворительного для него не вышло. Сотрудничал в киевской передовой печати. Юноша, полный духовных сил и таланта, искал выхода своим незаурядным способностям и силам. Одно время он очень увлекался французскими романтиками — Альфредом Мюссе. «Цветы зла» Бодлера, стихи Верлена произвели на него неотразимое впечатление. "De la musique avant toute chose et tout le reste est litteacute; rature" [первым долгом музыка, а затем литература], говаривал он часто. После нескольких неудачных литературных опытов Шестов перешел к «величайшей музыке», по выражению Платона, — к философии. И на этой почве произошло и укрепилось наше взаимное сближение с ним. Знакомство с произведениями непризнанного тогда еще немецкого гения Фридриха Ницше относится к тому времени. Шестов вместе с автором «Так говорил Заратустра» возненавидел «всех читающих бездельников». Оставив сестре Фане произведения Ницше с этой надписью, философ нас покинул для уединённых трудов на берегу Тунского озера.