Не все из этих похождений кончались благополучно. Небольшое состояние его таяло; иногда азартных проигрышей в карты нечем было платить. В одном характерном письме к брату Сергею он пишет (весною 1848 года): «Надо мне было поплатиться за свою свободу (некому было сечь — это главное несчастье) и философию, вот я и поплатился. Сделай милость, похлопочи, чтобы вывести меня из фальшивого и гадкого положения, в котором я теперь — без гроша денег и кругом должен».
Первый бурный период его жизни закончился 20 апреля 1851 года: Толстой вдруг решил «изгнать себя на Кавказ, чтобы бежать от долгов, а главное от привычек». Он уехал со старшим братом Николаем, который служил на Кавказе в артиллерии и весной 1851 года, по окончании отпуска, возвращался к своей батарее.
На Кавказе Лев Николаевич оставался почти два с половиною года (1851–1854). Свою жизнь там он описал в рассказах «Набег», «Рубка леса», «Встреча в отряде с московским знакомым», «Записки маркера» и особенно близко в «Казаках». Через полгода после приезда он поступил юнкером в артиллерию, участвовал в боях против горцев и не раз подвергался серьезной опасности. «Привычек», от которых он бежал из Москвы, не удалось избыть и на Кавказе: офицерская среда вынуждала участвовать в попойках, картежной игре. Азарт и здесь преследовал его, он проигрывал иногда в карты такие суммы, которые приходилось добывать с величайшими усилиями. Однажды, живя в Тифлисе, Толстой пристрастился к игре на биллиарде, решил во что бы то ни стало победить знаменитого местного маркера, сыграл с ним 1000 партий и чуть не лишился всего состояния.
В январе 1854 года он сдал офицерский экзамен и уехал в отпуск на родину, где и получил официальное уведомление о производстве в офицеры. Начиналась война с Турцией. Толстому захотелось видеть ее вблизи; пользуясь родственными связями, он добился назначения в Дунайскую армию и принял участие в осаде турецкой крепости Силистрии. Когда в войну вступили Англия и Франция, Толстой стал усиленно проситься в Севастополь, и главным образом «из патриотизма», как он писал брату Сергею. В Севастополе Лев Николаевич оставался почти год (ноябрь 1854 — ноябрь 1855) — то в окрестностях города, то в самых опасных его местах. Два раза он по собственному желанию волонтером участвовал в вылазках. В общем Толстой был хорошим офицером. Среди различных видов «славы», которой он настойчиво добивался в то время, была и «слава служебная, основанная на пользе отечества». Большая часть его офицерской службы проходила в штабе, причем он старательно и отчетливо выполнял поручения. Но он не бежал и от строевой службы и не только не уклонялся от опасностей, но всячески искал их. Живя иной раз в ужасных условиях в строю, замерзая в холодных землянках, он писал военные проекты о штуцерных батальонах и о переформировании батарей. Всегда и везде заботился он о солдатах. В дневниках упрекал он себя в высокомерии, раздражительности, неуживчивости, а товарищи его, офицеры сохранили до конца жизни радостные воспоминания о совместной с ним боевой жизни. Среди почти общего грабежа казенных денег он «проповедывал офицерам возвращать в казну даже те остатки фуражных денег, когда офицерская лошадь не съест положенного ей по штату».
Но не на этом поприще ждала его слава. Он тяготился узаконенным бездействием, обществом офицеров, их интересами и привычками, которым невольно поддавалась его увлекающаяся натура. Он всегда стоял на голову выше окружающих. А между тем служебное положение создавалось для него весьма незавидное: в 26 лет он был еще только прапорщиком, и каждый мальчик, окончивший корпус, стоял или выше его, или наравне с ним. К тому же в глазах высшего начальства он скомпрометировал себя участием в составлении «севастопольских песен». Кружок офицеров собирался в Севастополе вокруг фортепиано, один играл, а другие сочиняли куплеты в духе русских «частушек», высмеивая генералов и их неудачные действия. Все эти песни приписывались Толстому, и в Петербурге в высших военных кругах утверждали даже, что Толстой не только сочинял, но и учил солдат петь все эти куплеты…