Назарьева, своего однокурсника, Толстой знал мало, едва с ним кланялся. В университете преобладали разночинцы; оставаясь в меньшинстве, аристократы держались обособленно. Митя Толстой был исключением: он сошелся с оборванным, вечно голодающим студентом по фамилии Полубояринов, которого дразнили Полубезобедовым, и отошел от своего круга. Льву претил подобный демократизм, хотя на груди он, кажется, уже в эти годы носил медальон с портретом Руссо, плебея по происхождению и ненавистника сословной спеси.
Общество, в котором вращался Лев, включало только людей с безупречной родословной. Ближе других стал ему Дмитрий Дьяков, бывший уланский офицер, с которым он познакомился у Загоскиной. Дьяков был пятью годами старше и, видимо, оказал немалое влияние на своего юного друга. Толстой говорил, что это прототип Нехлюдова в «Юности», а значит, к нему следует отнести признание рассказчика, который в первой редакции повести говорит, как сильно, «больше всего на свете», притягивала его эта личность. Потом это очарование прошло, но дружба с Дьяковым, жившим в своем имении Черемошня не очень далеко от Ясной Поляны, продолжалась десятилетия. Дьяков крестил детей Толстого Татьяну и Илью. Спустя годы Илья написал о своем крестном, что это был человек невероятной толщины, с прекрасным голосом, любитель романсов, которые он не раз пел у них в гостиной. Толстому запомнился стройный юноша, украшение салонов. Сестра Дмитрия Дьякова вскружила голову Толстому, когда, вернувшись из Севастополя, он встретился с нею в Москве.
Но пока другая девушка владела его чувствами — Зинаида Молоствова, подруга Маши, с которой она вместе воспитывалась у Загоскиной в Родионовском институте. О ней сохранилось не так много сведений. Все мемуаристы пишут, что она не была красавицей, зато отличалась грацией, живостью и мечтательным настроением. Сама Зинаида говорила впоследствии, что с Толстым ей «было интересно, но тяжело» — может быть, из-за его неуклюжести и робости.
Они виделись и у Юшковых, и, должно быть, на вечерах в доме Депрейса, казанского предводителя дворянства. Трудно сказать, насколько отчетливо понимал Толстой, что пришла первая влюбленность. Правда, еще в совсем ранние годы мелькнула, оставив о себе неясное и нежное воспоминание, Сонечка Колошина, его ровесница и четвероюродная сестра, будущая Сонечка Валахина из «Детства». Но то чувство было совсем ребяческим, а с Зинаидой дело обстояло по-другому — почти как у взрослых.
«Помнишь Архиерейский сад, Зинаида, боковую дорожку. На языке висело у меня признание, и у тебя тоже. Мое дело было начать; но, знаешь, отчего, мне кажется, я ничего не сказал. Я был так счастлив, что мне нечего было желать, я боялся испортить свое… не свое, а наше счастие». Это запись из дневника за июнь 1851 года. Однако скорей всего событие относится к студенческим годам Толстого, ведь на странице «8 июня 1851» года сверху стоит «Записки», а обычно это слово появляется в толстовских дневниках, если речь идет о минувшем.
Да и их, как оказалось, последняя встреча произошла незадолго до этого, в конце мая, когда Толстой ехал в армию на Кавказ и по пути остановился в Казани. На балу у Депрейсов они танцевали все мазурки, хотя Зинаида была уже почти просватана за чиновника Тиле. Свадьбу сыграли год спустя при крайне драматических обстоятельствах: у Зинаиды как раз в ту пору умерла любимая сестра, а жених еле поднялся после тифа.
В дневнике Толстого записано: «Я был так счастлив». Но тут же сделана оговорка: «Я не сказал бы, что это потому, что я влюблен. Я не знал этого… не чувствовал этой тяжести всех мелочных страстей, которая портит все наслаждение жизни». Пожалуй, это просто дань тогдашним литературным условностям, которые повелевали писать о естественном молодом чувстве с оттенком не то душевной апатии, не то высокомерной презрительности. «Мои отношения с Зинаидой остались на ступени чистого стремления двух душ друг к другу», — пишет Толстой в дневнике. Но через два месяца там же появляется совсем другое: планы вернуться к ней и сделать предложение остаются в силе. «Неужели никогда я не увижу ее?.. Или, что еще жальче, увижу ее в чепце веселенькой и с тем же умным, открытым, веселым и влюбленным глазом», только уже принадлежащей другому. О замужестве Зинаиды Толстой узнал через год, на Кавказе, и отметил в дневнике: «Мне досадно, и еще более то, что это мало встревожило меня».