В 1949 году, сразу после окончания военной службы, Яшин официально стал футболистом «Динамо». Сначала он должен был пройти жесткое обучение, особенное внимание при работе с этим «одеревенелым верзилой» уделялось координации движений и ловкости. Рост Яшина тогда был 1,89 м и вес 82 кг.
Тренировки оказались суровые. Иванов: «Последовательность и нацеленность на результат у советских тренеров была известна во всем мире. День за днем по шесть часов гимнастики, плавания, прыжков в воду (как тест на храбрость), бег по дорожке, прыжки, броски, толчки, поднятие тяжестей в тренажерном зале, бокс, борьба, баскетбол, волейбол, а зимой еще катание на коньках и лыжах. Спортсмен должен был овладеть таким огромным арсеналом спортивных дисциплин, чтобы правильно им распоряжаться». Для Яшина были предусмотрены также специальные вратарские тренировки.
Осенью 1949 года в полуфинале кубка Москвывстречались первая клубная (в тогдашней иерархии – вторая вслед за командой мастеров, укомплектованная в основном футболистами, только что оставившими большой спорт, но нередко выставлявшая и игроков основного состава) и молодежная команды «Динамо» (Москва). Яшин стоял в воротах молодого поколения динамовцев, что привело к победе над «ветеранами» во главе с Хомичем с сенсационным счетом 1:0. Спустя несколько месяцев Яшин попал в основной состав команды.
Мягко говоря, старт его карьеры был непростой. Скорее это можно было назвать катастрофой. В 1950 году Яшин впервые выступил за динамовский дубль. Тренировочный лагерь располагался в Гаграх, и в первой товарищеской игре против команды «Трактор» (Сталинград) (сейчас «Ротор» (Волгоград) ошибка Яшина привела к пропущенному голу, и к какому! Вратарь соперника выбил мяч через все поле, Яшин пошел на мяч, выйдя из ворот, но столкнулся со своим же защитником команды Евгением Аверьяновым. Оба игрока упали, и мяч попал в ворота. Яшин был настолько сосредоточен на мяче, что не заметил игрока, который хотел выбить мяч головой.
Яшин позднее так описывал ситуацию: «Я впервые тогда попал с командой в тренировочный лагерь и сразу провел такую неудачную игру. Это была очень интересная встреча, особенно для меня – первая в составе команды «Динамо». (…) Так случилось, что вратарь команды противника забил гол в мои ворота. Конечно, смешная ситуация, но в то же время обидная до слез. Он поймал мяч, вышел в штрафную зону и выполнил такой сильный удар, что я помчался на него и столкнулся с игроком. Мы упали, а мяч закатился в ворота. За матчем наблюдали наши товарищи – Хомич, Карцев, Бесков, Соловьев, – они буквально упали со скамьи от смеха, впервые увидев, как один вратарь забил другому. (…) Я слышал, как на трибунах один зритель спрашивал другого: «Где вы только нашли такого!»
2 июля 1950 года Яшину наконец довелось дебютировать в составе против «Спартака». Дебют Яшина и в этом составе не удался. За 15 минут до конца матча при счете 1:0 в пользу «Динамо» он заменил травмированного Хомича, который получил вывих плеча. В команде был второй вратарь Вальтер Саная, но он заболел. В советском футболе на тот момент уже можно было заменять травмированного игрока в любом случае, когда речь шла о вратарях. Яшин вспоминал: «Я встал сзади ворот, как запасной вратарь, и тогда мне крикнул тренер: «Что ты там стоишь? Иди на поле!» Зачем мне идти на поле? Передо мной 50 тысяч зрителей – тогда советские люди очень любили футбол. Я вышел, но не мог стоять на одном месте, у меня дрожали ноги, как осиновые листья». Что мне делать? Я не мог стоять, начал ходить туда-сюда по штрафной и вдруг увидел, что на меня летит мяч. Я должен был его поймать и, побежав за ним, заметил, как надо мной буквально «вырос» Паршин. Непонятно было, откуда он взялся. Он ударил по мячу головой, прямо надо мной, и забил гол. Счет стал 1:1. Когда мы пришли после игры в раздевалку, я услышал, как кто-то из руководства сказал: «Кого вы выпустили? Сосунка, размазню. Тоже мне вратаря нашли. Чтобы я на поле его больше не видел!».
Джонатан Уилсон объясняет этот гол несколько по-другому: «После отскока мяча от ноги Александра Пахомова Яшин столкнулся с защитником собственной команды Всеволодом Блинковым. При этом он сделал такой пас Николаю Паршину, что тому оставалось только забить этот случайный гол».
Первый полный матч в основном составе Яшин провел против «Динамо» (Тбилиси). Игра завершилась со счетом 5:4. Сначала счет был 4:1 в пользу москвичей. Хомич: «Игра с «Динамо» (Тбилиси) для Яшина была вторым испытанием, которое он полностью провалил. Мы вели со счетом 4:1, и из-за достаточно легкомысленной игры вратаря – к тому же он пропустил еще один пенальти – противник смог забить еще три гола. Вывод был очевиден: Лев отправлялся на два года в дублирующий состав. Теперь я понял, что за те годы он приобрел необходимые навыки для успешной карьеры. В такой ситуации, когда другие бы бросили спорт, Лев начал работать над собой с удвоенной силой и изучать опыт других вратарей, применять его к себе, добавляя что-то новое, и впоследствии ему удалось вернуться в основной состав, сделав буквально в течение двух лет огромный скачок к уровню первоклассного вратаря».