Грибоедов заводит в Петербурге ряд знакомств, между прочим, и литературных, записывается почему-то в масоны, хотя и не посещает лож, бросает военную службу, делается чиновником Министерства иностранных дел, ведет рассеянную жизнь и о писательстве почти не думает. По крайней мере до отъезда на Кавказ в 1818 году он пишет чрезвычайно мало и ничего серьезного: за это время в «Сыне Отечества» появилась его статья «О разборе вольного перевода Бюргеровой баллады "Ленора"», ничем не отличающаяся от массы подобных произведений той эпохи; кроме того, он написал комедию «Студент», по заслугам не появившуюся ни на сцене, ни в печати; перевел совместно с Жандром французскую комедию «Притворная неверность», сочинил интермедию, принятую на сцену, написал несколько явлений для комедии Шаховского и Хмельницкого «Своя семья» и еще несколько ничтожных мелочей. И это — все.
Однако, если внимательнее присмотреться к этому списку, то бросится в глаза исключительное тяготение Грибоедова к театру. И действительно, сцена, кулисы, артисты — его любимый мир. Для бенефисов артистов он главным образом и берется за перо. Приятели его хвалят, актеры любят, и литература как будто начинает его манить к себе. Впрочем, еще ничего серьезного нет: Грибоедов, пожалуй, больше отдает внимания всякого рода «фасесиям» на своих недругов (например, на Загоскина), чем настоящей литературной работе.
Кровных связей в это время у него с литературой не было. Когда в 1818 году его решают послать на службу в Персию, он без особой настойчивости доказывает министру, что это значит «цветущие лета свои провести между дикообразными Азиятцами, в добровольной ссылке, отказаться от литературных успехов», на которые он имеет основание рассчитывать. Однако по существу, если он и был огорчен назначением в Персию, то литература в этом огорчении занимала последнее место. Огорчения, впрочем, не были глубоки, и он юмористически писал Бегичеву из Новгорода, уже по пути из Петербурга к месту службы: «Нынче мои именины. Благоверный князь, по имени которого я назван, здесь прославился. Ты помнишь, что он на возвратном пути из Азии скончался: может, и соименного ему секретаря посольства та же участь ожидает, только вряд ли я попаду в святые».
В Москве Грибоедов остановился на неделю. И Москва ему не понравилась. Он здесь подметил многое, что послужило ему материалом для будущей комедии: «В Москве все не по мне, — писал он, — праздность, роскошь, не сопряженные ни с малейшим чувством к чему-нибудь хорошему. Прежде там любили музыку, нынче и она в пренебрежении; ни в ком нет любви к чему-нибудь изящному... Все тамошние помнят во мне Сашу, милого ребенка, который теперь вырос, много повесничал, наконец становится к чему-то годен, определен в Миссию и может со временем попасть в статские советники, а больше во мне ничего видеть не хотят».
Чем-то чужим и чуждым повеяло на Грибоедова от Москвы. А тут еще уколы самолюбию: в Петербурге он чувствовал себя все же писателем, находились даже поклонники его музы, поощрявшие его писать, в Москве в нем видели только милого Сашу, а родная мать публично с презрением говорила о его стихотворных занятиях и даже подчеркивала в нем зависть, свойственную, по ее мнению, всем мелким писателям. Впечатления были сильные, едва ли не самые сильные, какие приходилось Грибоедову испытывать до сих пор: он на себе почувствовал приступы горя от ума.
В октябре 1818 года Грибоедов уже в Тифлисе. Литература совершенно забыта, потому что здесь им завладели, как он сам признавался, «слишком важные вещи: дуэль, карты и болезнь» (Дуэль, искалечившая Грибоедову мизинец на руке, была отголоском бывшей в Петербурге почти за год до этого «двухпарной» дуэли Шереметева с графом Завадовским и Грибоедова с Якубовичем из-за знаменитой танцовщицы Истоминой. Шереметев жил у Истоминой и ревновал ее к Завадовскому. Грибоедов, живший с Завадовским, пригласил как-то Истомину к себе, предварительно назначивши ей свидание в Гостином дворе. Шереметев узнал об этом и, по совету Якубовича, пожелавшего драться с Завадовским, решил вызвать на дуэль Грибоедова. Но Грибоедов ответил Шереметеву: «С тобой стреляться не буду, потому что, право, не за что, а вот если угодно Якубовичу, так я к его услугам». Тогда Шереметев вызвал Завадовского, который и ранил его смертельно. Раненого надо было везти домой, и дуэль Грибоедова была отсрочена. Существует рассказ, что сосланный на Кавказ Якубович немедленно же по приезде Грибоедова в Тифлис предложил ему драться. По искалеченному мизинцу, как известно, был опознан труп Грибоедова.).