В 1816 году Грибоедов вышел в отставку и определился на службу в Коллегию иностранных дел. Живя в Петербурге, он увлекался театром и познакомился с князем Шаховским, Хмельницким, Катениным, произведения которых ставились тогда на сцене. Мы уже упоминали несколько раз Шаховского, автора комедий «Новый Стерн», «Липецкие воды» и многих других. Хмельницкий известен как автор комедии «Воздушные замки» и переводчик Мольера; Катенин — главным образом как переводчик Корнеля («Сид») и Расина («Эсфирь»); «...наш Катенин воскресил Корнеля гений величавый», — сказал про него впоследствии Пушкин («Евгений Онегин»).
Через Шаховского Грибоедов познакомился с другими членами «Беседы» и всей душой примкнул к классическому течению. В первой своей комедии «Студент» Грибоедов осмеивает сентиментализм, задевает Жуковского и даже, как ни странно, Батюшкова. Но в этой же комедии довольно серьезно затронут и вопрос крепостного права, изображено тяжелое положение крепостного крестьянина, с которого барин требует непосильного оброка.
Вместе с Шаховским и Хмельницким Грибоедов написал очень забавную комедию — «Своя семья, или Замужняя невеста», которую до сих пор иногда ставят на сцене; комедия эта всегда пользуется успехом благодаря живым, забавным картинам и очень легкому языку.
Одна из пьес Грибоедова, «Молодые супруги» (переделка с французского), была поставлена на сцене уже в 1815 году.
В 1819 году Грибоедов был назначен секретарем при русском посольстве в Персии и должен был ехать в Тавриз. Ему хотелось всецело посвятить себя литературе, но мать его требовала, чтобы он служил. Своей служебной деятельности Грибоедов отдался всей душой и скоро обратил на себя внимание своими выдающимися дипломатическими способностями. Несмотря на службу, Грибоедов находил время для серьезных занятий. В Тавризе, который он остроумно называл своим «дипломатическим монастырем», он серьезно изучил персидский и арабский языки, изучал персидскую литературу, историю. Там же он серьезно работал над своей знаменитой комедией «Горе от ума», которую задумал чуть ли не с пятнадцати лет. В Тавризе закончены были 1-е и 2-е действия.
По делам службы Грибоедов несколько раз ездил из Тавриза в Тифлис. Известный генерал А. П. Ермолов, главнокомандующий на Кавказе, обратил внимание на блестящие способности молодого человека, и, по его просьбе, Грибоедов был назначен к нему секретарем по иностранной части. В Тифлисе он оставался до 1823 года. Несмотря на успех по службе и сердечное отношение Ермолова, Грибоедова неудержимо тянуло в Россию. Наконец он получил отпуск и около года провел то в Москве, то в Петербурге, то в имении своего друга Бегичева в Тульской губернии.
Приехав в Москву после долгого отсутствия, окунувшись, как его герой Чацкий, в водоворот московского общества, Грибоедов под свежим впечатлением закончил «Горе от ума» в имении Бегичева.
Редко какое литературное произведение, не будучи напечатанным, распространилось и стало известно с такой быстротой, как «Горе от ума». Друзья переписывали его и передавали рукописи друг другу. Многие заучивали наизусть отрывки и целые сцены комедии. «Горе от ума» сразу вызвало в обществе бурный восторг — и такое же бурное негодование; негодовали все те, кто чувствовали себя задетыми, осмеянными в комедии. Враги Грибоедова кричали, что комедия его — злой пасквиль на Москву; они сделали все, что могли, чтобы не допустить печатания «Горе от ума», не допустить постановки на сцене. И действительно, «Горе от ума» было издано уже только после смерти Грибоедова, а постановку своей замечательной комедии он видел только раз в любительском исполнении офицеров в Эривани (1827 г.).