Капитаны флибустьерских судов могли быть их полными или частичными владельцами; командирами, нанятыми судовладельцами; командирами, избранными командой на время похода.
Ранее мы уже отмечали, что командир обычно избирался из числа наиболее храбрых и удачливых моряков, но, в отличие от капитана военного или корсарского судна, власть его всегда была ограничена: флибустьеры беспрекословно подчинялись ему только во время проведения боевой операции.
Флибустьер Бэзил Рингроуз описывал капитана Ричарда Сокинса «таким доблестным и храбрым, каким только может быть мужчина». По его словам, «этот благородной души человек» осуждал игру в кости на борту судна.
Пиратский хирург Лайонел Уофер характеризовал капитана Бартоломью Шарпа как человека, «в котором мы не обнаружили ни храбрости, ни умения вести за собой». По этой причине на островах Хуан-Фернандес в Южном море матросы «решили сообща сместить его с капитанской должности, что они и сделали, а на его место поставили капитаном человека решительного и сурового». Этим «решительным и суровым» человеком был капитан Джон Уотлинг. Однако после того как Уотлинг погиб во время неудачного нападения флибустьеров на город Арику, рядовые участники похода снова вспомнили о Шарпе. Рингроуз свидетельствует: «Имея препятствия со всех сторон, в великом смятении, не имея командующего или лидера, чтобы приказывать, что же делать дальше, мы были рады обратить наши взоры на нашего доброго старого командира Бартоломью Шарпа и весьма настойчиво просить его смилостивиться над нашим плачевным состоянием и вывести нас Нам пришлось потратить немало времени, повторяя ему наши просьбы, прежде чем он обратил внимание на наше ходатайство, так сильно он был огорчен прежним мятежом наших людей против него. Но Шарп — человек неустрашимой отваги и прекрасный вожак, ничуть не боящийся посмотреть презренному врагу в лицо, человек, который знает как теоретическую, так и практическую части навигации. Поэтому по нашей просьбе и настойчивому ходатайству он снова взял на себя верховное командование и начал раздавать указания, чтобы спасти нас».
Большим уважением со стороны команды пользовался капитан Эдвард Дэвис По свидетельствам очевидцев, он был весьма достойным человеком, характеру которого были свойственны сдержанность и постоянство; при этом он проявлял себя превосходным командиром, храбрым в бою и гуманным по отношению к поверженному противнику.
Помощниками капитана на судне были мастер (шкипер, штурман, пилот, навигатор) и квартирмейстер. Штурман (нидерл stuurman, от stuur — руль и man — человек) отвечал за навигацию: прокладывал курс корабля в открытом море, исчислял его перемещения и отмечал передвижения на карте, следил за исправной работой навигационных приборов, а также хранил старые и составлял новые морские карты (лоции).
Квартирмейстер (нем. Quartiermeister, англ quartermaster) заведовал на судне хозяйством и в то же время являлся попечителем всех членов команды, «скромным подражателем римского трибуна, ибо он выступал за команду и в ее интересах». Квартирмейстер принимал участие во всех сражениях и часто возглавлял абордажную группу. В случае победы он следил за грабежом захваченного судна и определял, что можно забрать с него, а затем хранил добычу до ее раздела. Под его присмотром также осуществлялась распродажа отдельных вещей с аукциона, проходили ремонтные работы, заседания трибуналов и дуэли; он же был инициатором созыва общих собраний, контролировал решения капитана и передавал ему волю команды. При появлении вакансии на капитанскую должность ее обычно замещал квартирмейстер. Например, Эдвард Дэвис, плававший квартирмейстером в команде капитана Джона Кука, после смерти последнего был избран капитаном судна.
Помощник капитана нередко назывался лейтенантом (франц. и англ lieutenant) или «товарищем» (англ mate — товарищ, друг, помощник, штурман). Во время экспедиции Ван Хоорна на Веракрус его лейтенантом был сьёр де Граммон; когда Ван Хоорн умер от полученной на дуэли раны, Граммон стал командовать его фрегатом.
На больших кораблях в число младших командиров входили бомбардир (старший артиллерист), командовавший канонирами (пушкарями), и боцман (нидерл. bootsmann), командовавший рядовыми матросами. Боцман наблюдал за поведением матросов, производством такелажных работ, подъемом тяжестей, постановкой и спуском рангоута, уборкой якорей, управлением рулем и парусами на шлюпках, исправным состоянием наружного вида судна.