До середины XVII века, когда флибустьерство еще не достигло своего расцвета, пираты плавали на небольших судах и каноэ, редко объединяясь во флотилии. Хотя на отдельных островах количество разбойников исчислялось сотнями, но сами флибустьерские братства обычно состояли из нескольких десятков человек. В 60-х годах, после утверждения французов в западной части Эспаньолы, а англичан на Ямайке, начинается рост флибустьерских сил, происходит укрупнение отдельных отрядов, которые все чаще объединяются для проведения крупномасштабных операций. Так, в 1662 году не менее 600 флибустьеров Ямайки и Тортуги приняли участие в экспедиции Кристофера Мингса против Сантьяго-де-Кубы. В списке, составленном на Ямайке в конце 1663 года, значилось около 1200 флибустьеров, из которых примерно 2/3 были англичанами. Генри Моргану в 1669 году удалось собрать на рандеву у острова Ваш 960 флибустьеров, а в 1670 году — около 2000 человек. По сообщению испанского губернатора Хуана Франсиско Саэнса-Васкеса, в 1676 году в Коста-Рику вторгся отряд флибустьеров, насчитывавший более 800 человек; в 1683 году в набеге на мексиканский город Веракрус участвовало от 1000 до 1200 пиратов.
По мнению историка и географа ЯМ. Света, во второй половине XVII века в пиратских «республиках» на Антилах обитало в общей сложности 20–30 тыс. разбойников. Р. Керз более осторожен в своих подсчетах. По его данным, в 1660-х годах силы пиратов Вест-Индии в максимуме не превышали 10 тыс человек. Однако даже эта цифра представляется завышенной. По сообщению полковника Томаса Линча, в 1663–1664 годах на Ямайке базировалось от 1000 до 1500 флибустьеров. Примерно в это же время (1665 год) губернатор Тортуги Бертран д’Ожерон писал во Францию, что на берегах Эспаньолы обитало до тысячи разбойников. Следовательно, объединенные силы пиратов Ямайки и Эспаньолы в середине 60-х годов XVII века насчитывали около 2500 человек. Комиссары шевалье де Сен-Лоран и Мишель Бегон в 1684 году сообщали морскому министру Франции о пиратах Тортуги и Эспаньолы: «Флибустьеры сейчас более сильны и более могущественны, чем когда-либо в прошлом Они имеют на море 14 судов и три баркалоны с количеством пушек от 4 до 54 и почти две тысячи человек». В это же время у тихоокеанских берегов Центральной и Южной Америки пиратствовало около 1000 французских и английских флибустьеров, явившихся туда из Карибского моря. Итого — около 3000 человек. Таким образом, в рассматриваемую эпоху в водах Испанской Америки ежегодно могли активно действовать от 1000 до 3000 флибустьеров, но не более.
Некоторые историки, касаясь вопроса о внутренней организации флибустьеров, заявляют, что в 1640 году пираты Тортуги создали «Конфедерацию береговых братьев» со своим дисциплинарным уставом и своей политикой. Подобная точка зрения наталкивает ряд других авторов на мысль, что флибустьеры жили «республикой». Так, А. Томази говорит, что «они основали своего рода коммунистическую республику». В действительности у флибустьеров не было ни своей «конфедерации», ни «республики» (тем более — коммунистической). Придерживаясь одинаковых правил, обычаев и целей, они не имели единства в планах и не стремились к общему союзу. Каждый отряд формировался для проведения какой-либо авантюры и в дальнейшем действовал обособленно. Иногда с целью проведения какой-либо крупномасштабной операции разрозненные отряды объединялись в более крупные соединения, но они никогда не были устойчивыми и после завершения похода неизбежно распадались. Поэтому флибустьерскую эпопею можно представить себе в виде цепи отдельных предприятий, осуществлявшихся независимо и ради добычи.
Грабеж на суше и на море был главной социальной деятельностью флибустьеров. При этом всегда использовался старый принцип пиратов, корсаров и наемных солдат no prey no pay («нет добычи — нет платы»).
В повседневной практике флибустьеры руководствовались «обычным правом» (правом обычая). Когда у них спрашивали, почему они поступают так, а не иначе, пираты неизменно отвечали: «Таков береговой обычай». Под «берегом» подразумевалось побережье французской части Эспаньолы, которую документы той эпохи именуют Берегом Сен-Доменг. Именно поэтому французские флибустьеры и буканьеры нередко именовали себя береговыми братьями (английские пираты этим названием никогда не пользовались). В1677 году губернатор Тортуги и Берега Сен-Доменг Жак Непве де Пуансэ писал о флибустьерах: