В XV в. ярославские князья теряют свою самостоятельность, с каждым десятилетием падает их политическое влияние. Княжество дробится на мелкие вотчины. В 1463 г. последний удельный князь Александр, получивший прозвище Брюхатый, променял свою вотчину на земли в Московском княжестве, и Ярославлем стали управлять московские воеводы. При Иване III и другие мелкие ярославские уделы перешли к Москве.
В XV в. художественная жизнь в Ярославле еле теплилась. Местные феодалы утратили интерес к меценатству, все реже заказывали они иконы, не слишком щедро дарили их храмам и монастырям. Беднели храмовые коллекции, забывались традиции, уходили из жизни прославленные мастера, оскудевали школы изографов. Немногочисленные иконы XV в. архаичны, во многом вторичны. Такая вот связь провинциальности политической и культурной.
К концу XV в. ситуация начала медленно меняться. С присоединением к Москве в культурной жизни Ярославля возникло заметное оживление. Город был одним из крупнейших в Московском княжестве, и это обеспечивало ему внимание великих князей. По указу Ивана III в Ярославль для развития торговли и ремесел переселили новгородцев. Постепенно стали сказываться преимущества крупного и сильного централизованного государства.
При Василии III, после огромного пожара 1501 г., во время которого была выжжена значительная часть города, обрушился Успенский собор на княжьем дворе и сильно пострадали строения Спасского монастыря, в городе было начато большое строительство. Для восстановления соборов из Москвы были направлены квалифицированные каменщики, которые в короткое время возвели на месте прежнего новый Успенский собор, а к 1516 г. завершили и строительство храма в Спасском монастыре. Местные мастера, как выяснилось, тоже не вовсе утратили навыки и вместе с москвичами в течение 1526 г. создали для нового собора в Спасском монастыре огромный иконостас (до наших дней сохранились 13 икон деисусного чина, храмовый образ и 3 иконы нижнего, местного ряда). Хотя свойственная ярославской иконе XV в. архаичность присутствует и в этих иконах, но появляются и новые черты. Так, лица святых с икон, писанных для деисусного чина местными мастерами, отличаются подчеркнуто индивидуальными чертами, каждому из них свойственно особое выражение (этим работы ярославцев выгодно отличаются от творений московских мастеров, богатых по колориту, но с однообразными «благостными» ликами).
При Иване Грозном, после покорения Казанского и Астраханского ханств и открытия в 1553 г. англичанами пути в Москву через Белое море, Ярославль становится одним из важнейших торговых центров страны; там пересекались торговые пути, соединявшие Москву с Западом и Востоком. Иван IV, подобно своему деду, переселил в Ярославль новгородских купцов и ремесленников, среди которых были люди богатые, имевшие желание и возможность покровительствовать искусству. И вот строятся на ярославской земле новые храмы; все чаще заказчиками новых икон выступают – наряду с дворянами и купцами – богатые посадские люди. Наступает новый период подъема ярославской иконописи.
В иконах местных мастеров XVI в. – стремление к более свободной трактовке канонических сюжетов, интерес к композициям жанрового характера. Очень важная для историков деталь: среди икон ярославских мастеров во второй половине XVI в. преобладают житийные образа – иконы, в которых изображения святого или группы святых сопровождаются рядами клейм. Эти небольшие сцены из житий святых художники нередко насыщают бытовыми подробностями, превращая иконы в интереснейший и ценнейший исторический источник.
Весьма характерна в этом плане икона «Ярославские князья Федор, Давид и Константин в житии», хранящаяся в Ярославском историко-архитектурном музее-заповеднике. В самой тематике иконы, в ее композиционном строе, в характерной насыщенности сюжетов клейм бытовыми подробностями как бы сконцентрирована вся программа поисков мастеров местной школы. Для историков же особенно интересно то, что героями изображения становятся реальные исторические личности, бывшие удельные князья Ярославля.
В клеймах даны события городской жизни с конца XIII до начала XVI в., показаны знакомые каждому ярославцу постройки Спасского монастыря. Федор Ростиславович Черный изображен в образе принявшего схиму, а его сыновья Давид и Константин – в княжеском облачении. Накинутые на их плечи кафтаны украшены прихотливым травным узором, длинные рубахи с оплечьями и подолами, шитыми жемчугом да цветными каменьями, перепоясаны богатыми перевязями. В клеймах иконы 12 сцен посвящены земной жизни князей, остальные – посмертным чудесам. Наиболее интересны сцены, связанные с историей Федора Ростиславовича: приезд Федора Черного в Ярославль на княжение, встречи Федора с дочерью хана Ногая, крещение Анны, возвращение Федора с Анной и сыновьями в Ярославль, перенесение больного Федора в Спасский монастырь.