Однажды Эйб отправился работать на ферму Джеймса Тейлора, жившего в устье Андерсон-крика и державшего перевоз через реку Огайо. Здесь Эйб увидел пароходы, караваны плоскодонок, груженные сельскохозяйственными продуктами, суда, привозящие товары из промышленных центров. Здесь Эйб сколотил свою первую лодку и стал подвозить пассажиров с берега на пароходы.
Джеймс Джентри, у которого были самые большие фермы на Пиджен-крике и пристань на Огайо, присмотрелся к Эйбу и решил, что ему можно доверить сплавить груз продуктов вниз по Миссисипи до Нового Орлеана. Эйб смастерил большую плоскодонную лодку, срубил дубовые бревна, которые пришиваются к бортам для большей устойчивости, построил на палубе хижину для жилья, сделал два длинных весла на нос и на корму, шест для управления. Командовать лодкой Джентри поручил своему сыну Аллену, а девятнадцатилетний Эйб был там, как он сам говорил, наемной силой. Они нагрузили лодку и пустились в тысячемильный путь по широкой и извилистой реке. По ночам они причаливали к берегу, а днем плыли вниз по течению мимо меняющихся берегов, караванов плоскодонок и гордых белых пароходов. На изгибах реки надо было внимательно управлять лодкой при помощи весел и шеста, иначе можно было налететь на берег. Сильные ветры угоняли лодку в сторону от курса, временами швыряя ее на берег; в таких случаях один должен был на челноке спешить к берегу, чтобы закрепить трос за дерево или за пень, а второй крепил его на кнехт на носу лодки. По ночам надо было зажигать фонарь или костер, чтобы сигнальный свет предупреждал команды других судов. Так плыли они вниз по течению Отца Вод со скоростью четырех-шести миль в час; парни сами поджаривали себе свинину и кукурузные лепешки, сами стирали рубашки.
В Новом Орлеане они продали груз и лодку и провели там несколько дней. Впервые молодой Эйб Линкольн увидел большой город, откуда морские суда увозили в Европу хлопок, сахар, табак и всевозможные продукты. На пристанях и причалах толпились плантаторы, клерки; грузились и разгружались суда. Моряки самых различных наций, из всех портов мира толклись здесь, бродили по улицам, разговаривали, шумели, бесчинствовали; чужая и непонятная речь, звучавшая со всех сторон, завораживала юношу из далекой Индианы. На улицах города можно было встретить англичан, янки, французов, испанцев, мексиканцев, креолов, изредка свободных негров, а большей частью рабов. Партии закованных рабов проходили по городу, направляясь на хлопковые плантации. Женщины здесь носили яркие туфли и пестрые платья. Креолы отличались глазами с поволокой, квартероны обращали на себя внимание мягким, едва уловимым акцентом. На каждом шагу попадались салуны и притоны, где мужчины пьянствовали, а женщины, потягивая французские вина или ямайский ром, строили глазки прохожим или просто жестами зазывали моряков, матросов речных судов; повсюду были игорные дома, где шла игра в карты или в кости.
Над этим старинным городом когда-то развевались французские, потом английские флаги, теперь он принадлежал американцам. Здесь были богатейшие дворцы, огромный и знаменитый собор, узкие улицы, длинные кварталы хижин и лачуг. В этом городе был еще жив дух старых времен и обычаев, отмиравших традиций, здесь все было не похоже на молодую, почти первобытную Индиану.
Обратно Эйб Линкольн и Аллен Джентри плыли вверх по Миссисипи на красивом речном пароходе. Все, что Эйб заработал за эти три месяца — по 8 долларов в месяц, — он по приезде согласно обычаю отдал отцу.
Вернувшись после столь длительного путешествия, Эйб в 1829 году работал некоторое время в лавке у Джеймса Джентри. Но его ожидала новая перемена в жизни. Том Линкольн решил перебраться со всей семьей в Иллинойс, куда еще раньше уехал Джон Хэнкс. Тома испугала новая эпидемия «молочной болезни», разразившаяся в окрестностях. Ферма приносила мало дохода, а Джон Хэнкс писал о плодородных землях и богатых урожаях. Купив в свое время 80 акров земли по 2 доллара за акр и в течение четырнадцати лет обрабатывая эту землю, Том Линкольн продал ее теперь всего за 125 долларов. За зиму они построили фургоны, в которых только ободы на колесах были из железа, а все остальное, даже втулки и шипы, соединявшие различные детали, были из дерева. Погрузили домашние вещи, печки, мебель, и рано утром 1 марта 1830 года они тронулись в путь. За несколько дней до этого Эйб стал совершеннолетним и получил право участвовать в выборах. Он уже не обязан был отдавать заработанные им деньги отцу, он мог уезжать куда хотел.