Помняць Яна Чачота гулкія калідоры і аўдыторыі Віленскага універсітэта, дзе ён вучыўся і з захапленнем слухаў лекцыі выдатнага польскага гісторыка і грамадскага дзеяча Іаахіма Лялевеля, які пазней разам з Карлам Марксам і Фрыдрыхам Энгельсам актыўна ўдзельнічаў у інтэрнацыянальнай Дэмакратычнай асацыяцыі ў Бруселі. Ян Чачот разам з Адамам Міцкевічам былі вельмі блізка знаёмыя з Лялевелем, нават сябравалі з ім.
Недзе ў Вільні (цяперашнім Вільнюсе) па сённяшні дзень хаваюцца тыя будынкі, дзе кватараваў колісь Ян Чачот, часам удвух з Адамам Міцкевічам, і дзе застыла ў сценах рэха галасоў маладых патрыётаў, іх гарачых спрэчак.
Пашукаўшы, можна знайсці тут і дом Шымана Малеўскага, рэктара універсітэта, дом, дзе былі шырока адкрыты дзверы для філаматаў, у дружную сям'ю якіх уваходзіў і сын гаспадара — Францішак. Гэты дом быў асабліва дарагі для Яна Чачота, бо жыло ў ім яго самае светлае і чыстае каханне — маладая, гожая, вельмі грацыёзная Зося Малеўская, адна з дзвюх Францішкавых сясцёр, якая так хораша і міла іграла на фартэпіяна, зачароўваючы — і ігрой, і сабою — усіх сяброў-філаматаў. Ян Чачот напісаў Зосі Малеўскай — ні многа ні мала — сто песень, многія з якіх яна выконвала, як падказваў аўтар, на матывы народных, часцей за ўсё беларускіх, песень...
А ў ваколіцах Вільні, магчыма, і цяпер раскашуе той зацішны бярозава-ясеневы гай, дзе любілі збірацца на свае вясёлыя сходкі філаматы і філарэты, уся віленская моладзь і дзе Ян Чачот выступаў са сваімі дзёрзкімі антыўрадавымі вершамі, якія знаходзілі ў маладых сэрцах самы гарачы водгук. Гэты гай віленская моладзь празвала Янавым, або Чачотавым. Цікава, ці захавалася гэта назва сёння?
Тут, у Вільні, сярод іншых даўнейшых камяніц высіцца базыльянскі кляштар, той самы кляштар, які ў 1823 годзе царскі паслугач Навасільцаў ператварыў у турму, куды былі кінуты члены выкрытых ім тайных згуртаванняў моладзі — Тамаш Зан, Ян Чачот, Адам Міцкевіч, Ігнат Дамейка, Антон Слізень, Адам Сузін, Юзаф Яжоўскі, Юзаф Кавалеўскі, Фелікс Кулакоўскі, Ян Сабалеўскі, Тэадор Лазінскі, Ануфры Петрашкевіч, Мікалай Казлоўскі і іншыя. Ідэйнаму кіраўніку філаматаў прафесару універсітэта Іаахіму Лялевелю ўдалося вырваць з турмы толькі Адама Міцкевіча, якога ён узяў на парукі і які тым не менш наведваў там сваіх сяброў. Але і Адам Міцкевіч не пазбегнуў высылкі з «заходняга краю» ў Расію. Яго разам з Янам Сабалеўскім, Юзафам Яжоўскім, Францішкам Малеўскім адправілі на першым часе ў Пецярбург. Самы суровы прысуд быў вынесены сенатарам Навасільцавым Тамашу Зану, Яну Чачоту і Адаму Сузіну — турма і ссылка. Адам Міцкевіч, як расказваюць, доўга плакаў, даведаўшыся аб гэтым жорсткім прысудзе тром яго сябрам. Галоўнае, у чым абвінавачвалі Яна Чачота, было тое, што ён «у вершах і прамовах выказваў шкодныя намеры».
Такім чынам, была ў біяграфіі Яна Чачота і ссылка. Многа доўгіх гадоў пакут і выпрабаванняў. Спачатку яго завезлі на Урал, у гарадок Кізіл, дзе, згодна з прысудам, пратрымалі шэсць месяцаў у «крэпасці». Пра тое, колькі яму давялося там перажыць, відаць з яго пісем. Вось як пісаў ён з Кізіла ў кастрычніку 1825 года Ануфрыю Петрашкевічу і Юзафу Завадскаму: «Усю зіму аж да 15 мая я пражыў у халаднейшай за Сібір абвахце, заўсёды з салдатамі перад вачамі і з рознымі каравульнымі, якія забруджвалі мой пакой сваім тытунём і размовамі. У гэтай дзіравай і недагледжанай хованцы часам быў такі жахлівы холад, што я змушаны быў сядзець тут адзеты, як у павозцы — у кажуху, паліце, цёплых ботах, рукавіцах і шапцы. Я так замярзаў колькі разоў, што не ведаю, як яшчэ не захварэў — калі б не ўнутранае цяпло, можна б было ператварыцца ў лёд. Схаваныя рукі былі ўсё роўна застылыя, гэтак жа сама і душа. Так што, мой пане Завадскі, пра тое, каб пісаць, і ў галаве не было. А да ўсяго гэтага не па-людску да мяне тут аднесліся... Губернатар, кузіна якога тут замужам за камендантам, на пытанне, ці можна мне пісаць да бацькоў, загадаў — ці не з любові да сваіх? — каб у мяне ні пяра, ні чарніла, ні паперы не было. Тут жа загад быў даведзены да дзяжурных. Мне і раней перашкаджалі пісаць дадому розныя фармальнасці, а цяпер я зусім пазбавіўся гэтай адзінай прыемнасці — пісаць, што мроіцца. Зрэшты, на такім халодным гарызонце і сярод усялякіх прыкрасцяў ні пра што асаблівае не мроілася — такое прыніжэнне было вельмі прыкрае і ўсякую ахвоту што-небудзь грымзоліць адбіла...» З Кізіла Яна Чарота выслалі ва Уфу. Беларускі гісторык Валянцін Грыцкевіч знайшоў у Цэнтральным дзяржаўным архіве Башкірскай АССР, у фондзе Арэнбургскага грамадзянскага губернатара за 1824-1830 гады, цікавыя звесткі аб знаходжанні Яна Чачота ва Уфе. Ёсць там, напрыклад, такі запіс: «Студэнт Іван Фадзееў сын Чачот — перайменаваны ў канцылярыста ў мінулым 1828 годзе ліпеня з 14 дня, знаходзіцца на кватэры і працягвае служэнне ў канцылярыі пана Арэнбургскага губернатара, займаецца пісьмаводствам і ад казны ўжо ніякага жалавання не мае, а атрымлівае адпаведна працы грошы».