В петербургский период были написаны стихотворения, названные впоследствии литературоведами вольнолюбивыми. Они носили романтический характер и воспевали свободу, гуманность и незыблемую верность закону (среди них – «Вольность», «К Чаадаеву», «Деревня», «Сказки (Noël)»).
Стихи Пушкина вызывали не только восхищение, но и возмущение. Он приобрел немало врагов, которые доносили правительству о «возмутительных стихах».
Александр I высказал желание ознакомиться с некоторыми из стихотворений поэта. Через П. Я. Чаадаева Пушкин послал царю «Деревню», и, хотя император передал поэту благодарность за внушаемые обществу добрые чувства, судьба поэта была решена. В письме H. М. Карамзина И. И. Дмитриеву от 19 апреля 1820 года мы находим следующее известие: «Над здешним поэтом Пушкиным, если не туча, то по крайней мере облако, и громоносное (это между нами): служа под знаменем либералистов, он написал и распустил стихи на вольность, эпиграммы на властителей и проч., и проч. Это узнала полиция… Опасаются следствий».
За Пушкина хлопотали H. М. Карамзин, В. А. Жуковский, П. Я. Чаадаев, Ф. Н. Глинка, и участь его была несколько облегчена: он был определен в канцелярию генерала И. Н. Инзова в Екатеринослав. 6 мая 1820 года началась южная ссылка.
Творчество Пушкина периода южной ссылки представляет собой вершину русского романтизма. В стихотворениях «Погасло дне́вное светило…», «Мне вас не жаль, года весны моей…», «К Овидию», «Узник», «Коварность» и других произведениях передаются чувства лирического героя, пережившего трагическую и неразделенную любовь, измены, предательство друзей, клевету, гонения. В них отражена судьба добровольного или вынужденного изгнанника, расставшегося со своей родиной или рвущегося на волю узника.
В южной ссылке созданы романтические поэмы «Кавказский пленник», «Братья разбойники», «Бахчисарайский фонтан», «Цыганы» (завершена в Михайловском).
На создание поэм оказало большое влияние творчество Дж. Г. Байрона, однако Пушкин создал оригинальный русский вариант байронический поэмы. В поэмах раскрывается сложный духовный мир современного Пушкину молодого человека с его страстями, надеждами и устремлениями. Как герой-романтик, он окружен некоей загадочностью, тайной. Его прошлое, истоки разочарованности остаются неизвестными для читателя. Действие происходит в исключительной, экзотической обстановке, навеянной природой Кавказа. Лирический герой по своему настроению близок автору. Стиль поэм повышенно эмоциональный.
Интерес к отечественной истории отразился в созданной в 1822 году романтической балладе «Песнь о вещем Олеге». В южной ссылке (9 мая 1823 года) начата работа над романом «Евгений Онегин», которая завершилась Болдинской осенью 1830 года.
В середине сентября Пушкин покинул Кавказ и прибыл в Кишинев, куда перенес свою резиденцию И. Н. Инзов, ставший наместником царя в Бессарабии. Неоднократно поэт бывал в поместье Давыдовых в Каменке, где собирались члены тайного общества. В своем дневнике он делает такую запись: «Утро провел с Пестелем, – умный человек во всем смысле этого слова».
В августе 1823 года Пушкин из Кишинева был переведен в Одессу под начало графа М. С. Воронцова, с которым у поэта сразу не сложились отношения. Пушкин не мог принять снисходительно покровительственный тон начальника, пренебрежения к поэтическому творчеству и оценку его как рядового чиновника. Конфликт с Воронцовым осложнился страстной любовью Пушкина к жене Михаила Семеновича – Елизавете Ксаверьевне. Чувство к Воронцовой стало импульсом к созданию многих прекрасных стихов, среди которых написанные уже после разлуки – «Храни меня, мой талисман…» и «Сожженное письмо».
Драматические обстоятельства личной жизни Пушкина в 1823–1824 годах осложнились романтическим кризисом, ставшим переломным этапом в его биографии и творчестве. Свободолюбивые устремления, призывы поэта не находят отклик в народе, не готовом защищать свои права. Рождаются стихотворения, отражающие душевное смятение, разочарование, – «Мое беспечное незнанье…», «Свободы сеятель пустынный…», «Демон».