Местами «Сказание» напоминает красочную миниатюру старинной рукописи, автор словно бы любуется видом собравшегося войска: «образы святых», изображенные на русских знаменах, «аки некий светилници солнечнии светящеся в время ведра, и стязи их золоченыа ревуть, просьтирающеся, аки облаци, тихо трепещущи, хотять промолвити (ср. в «Слове»: «стязи глаголют»)... Шоломы злаченыа на главах их, аки заря утренняа в время ведра святящися. Яловпи (ленты в навершиях шлемов) же шеломов их аки пламя огньное пашется».
Рассматривая «Повесть о разорении Рязани», мы обратили внимание на композиционный прием — противопоставление шума яростной битвы тишине, воцарившейся в сожженной татарами Рязани. Такой же художественный контраст встретится и в «Сказании о Мамаевом побоище». После описания «устроенного войска», освещенного яркими лучами солнца, следует поэтическая картина ночи: «Осени же тогда удолжившися и деньми светлыми еще сиающи. Бысть же в ту нощь теплота велика и тихо вельми, и мраци роении явишася». В эту тихую и теплую сентябрьскую ночь воевода Дмитрий Волынец с великим князем выходят гадать об исходе грядущего боя. Когда «заря померкла, нощи глубоце сущи», Волынец, став «посреди обоих полков», прислушивается. За вражескими полками слышен шум: «аки тръги снимаются (словно собирается рынок), аки град зиждуще и аки гром великий гремит», воют волки, плещут крыльями гуси и лебеди, а в стороне русских полков «тихость велика». Волынец истолковывает это как добрые предзнаменования.
Битва начинается поединком старца Александра Пересвета[91] с татарским богатырем: «ударишася крепко копии, едва место не проломися под ними. И спадше оба с коней на землю и скончашеся».
Великий князь возвещает начало битвы, используя уже хорошо знакомый нам образ битвы-пира: «Се уже гости наши приближилися и ведуть промеж собою поведеную, преднии уже испиша и весели быша и уснуша» (имеются в виду погибшие в поединке Пересвет и татарский богатырь).
Сама битва изображена в традиционных формулах боя, однако несомненно и влияние текста «Слова о полку Игореве»: «На том бо поле силнии плъци съступишася. Из них же выступали кровавыа зари, а в них трепеталися силнии млъниа от облистаниа мечнаго. И бысть труск и звук велик от копейнаго ломления и от мечнаго сечения...»
Решает исход битвы выступление запасного полка во главе с Владимиром Андреевичем и воеводой Дмитрием Волынцем. Полк находился в засаде, ожидая «урочного часа». На поле битвы явное преимущество татар: «оскудеша христьяне, но все поганыя полки». Автор прекрасно передает чувства, с которыми следят за ходом боя воины засадного полка. Князь Владимир Андреевич, «не моги терпети победы» (то есть поражения русских), торопит Дмитрия Волынца: «Беда, брате, велика, что убо пользует наше стояние (что пользы в том, что мы стоим), то же на смех (посмешище) нам будет, да кому будет нам помощи». Но Дмитрий Волынец и сам видит тяжелое положение русских, однако считает, что еще «не пришла година наша», и выжидает наиболее удобный момент. С горечью видят воины, находящиеся в засаде, «друзи свои побиваеми от поганых», они плачут и рвутся в бой, «аки званнии на брак сладкаго вина пити». Но Дмитрий Волынец опять удерживает их: «Пождите мало, буавии сынове русскые, будеть ваше время, коли утешитися, есть вы с кем възвеселитися!» Это состояние напряжения хорошо передает автор, и его испытывает нетерпеливый читатель. Но вот наконец Волынец «възогш... гласом великым»: «Княже Владимер, наше время приспе, и час подобный прииде!» И воины «единомысленно» выскакивают из засады, «аки сошли» и «ударилися... на ту великую силу татарскую». Татары же в отчаянии восклицают: «Увы нам, Русь паки умудрися: уншии (младшие, слабые) с нами брашася, а доблии вси съблюдошася». Враги обращаются в бегство, победа одержана.
После битвы Дмитрий Иванович, князья, воеводы и нее воины объезжают Куликово поле, «сердцем боля, кричаще, а слезами мыася», собирают и хоронят тела убитых соратников. Дмитрий Иванович обращается с благодарственной молитвой к богу и со словами прощания к тем, кто сложил голову в бою. Затем он говорит своим князьям и воеводам: «Поедем, братье... к славному граду Москве и сядем на своих вътчинах и дединах. Чести есмя себе доступили и славнаго имяни!»
В заключительной части «Сказания» сообщается о судьбе Мамая и его союзников.
Даже анализ некоторых фрагментов «Сказания» позволяет увидеть литературное мастерство его автора: стройность и продуманность композиции, торжественно приподнятый язык, обилие поэтических образов, частично навеянных «Словом о полку Игореве», такие художественные находки, как сцена нетерпеливого ожидания воинами засадного полка «своей годины» или сцена ночного гадания. Все эти черты ставят «Сказание» в ряд подлинных шедевров древнерусской литературы.