Конечно, в многоцветной панораме жизни немалую роль играет благоприятный или неблагоприятный случай. Но в самые яркие краски жизнь окрашивается тогда, когда воля человека, его находчивость и ум одерживают верх над обстоятельствами. В новелле о Джилетте из Нарбоны героиня ее, дочь врача, добивается того, что король выдает ее замуж за любимого ею графа Бельтрана. И хотя граф не желает быть мужем простолюдинки, умная и находчивая Джилетта умело добивается своей цели (III, 9). Эта новелла, которую У. Шекспир положил в основу комедии «Конец — делу венец», входит в состав новелл третьего дня, повествующих «о том, как люди благодаря хитроумию своему добивались того, о чем они страстно мечтали, или же вновь обретали утраченное».
Мир хитроумия в «Декамероне» обширен и многообразен. Находчивость и изобретательность — его характерные черты, вполне соответствовавшие духу нового времени, неудержимо пробивавшемуся сквозь толщу сословно-корпоративных ограничений. Читатель узнает, как сообразительный конюх обошел короля (III, 2), как ловкий монах использует унылое благочестие богача Пуччо, чтобы позабавиться с его женой (III, 4), как худородный хотя и богатый молодой человек, за склонность к нарядным одеждам прозванный «Щегольком», наставляет рога скупому дворянину (III, 5) и т.д.
Зачастую хитроумие в корыстных целях проявляют всякого рода ловкачи и шарлатаны, например, брат Лука (VI, 10), извлекающий немалую пользу из фальшивых реликвий. Он заведомый обманщик, ловко эксплуатирующий народное легковерие. Но когда в ловушку попадает он сам, то с каким остроумием выбирается из нее, что читателю остается только восхититься его великолепной находчивостью.
Подчас хитроумие выступает в виде веселой шутки, изобретательной забавы. Таковы, например, новеллы о проделках веселых художников Бруно и Буффальмако, появляющиеся среди новелл восьмого и девятого дней. То они подтрунивают над легковерным художником Каландрино, разыскивающим драгоценные камни, делающие человека невидимым (VIII, 3); или стремятся уверить его в том, что он сам у себя украл свинью (VIII, 6). Другой раз они позабавились над глупым болонским врачом, пожелавшим быть корсаром (VIII, 9). В новеллах девятого дня вновь появляется легковерный Каландрино. Веселые друзья доказывают ему, что он забеременел (IX, 3), а затем принимают участие в любовной интрижке Каландрино, снабдив его «магическим» приворотным талисманом (IX, 5).
Проказы Бруно и Буффальмакко — это своего рода игра умных с дураками, своего рода рода мирской театр, на подмостках которого разыгрывается занимательная пьеса. Ренессансный девиз «Мир — это театр», хорошо известный во времена Шекспира, уже начал обрисовываться в «Декамероне». Пред лицом близкой смерти, не заботясь о загробном возмездии, в искусного лицедея превращается мессер Чеппарелло (I, 1). Таким образом, уже в первой, вводной новелле «Декамерона» жизнь превращалась в театр, в яркое лицедейство, и за театром оставалось последнее слово.
К этому следует добавить, что в новеллах Боккаччо то и дело возникают переодевания, узнавания и неузнавания, резкие сюжетные повороты и прочие приемы и мотивы, позднее широко использовавшиеся в итальянской ученой комедии. Многие из этих мотивов (в том числе бури на море, нападения пиратов, экзотические страны) восходят к позднегреческому роману, привлекавшему внимание Боккаччо еще в более ранний период. Встречаются в «Декамероне» отзвуки Овидия и Апулея. Зато к благочестивым легендам средних веков автор интереса не проявляет. Правда, в одной из новелл появляется выходец с того света, но вся эта новелла окрашена в шутливые тона (VII, 10), Выходцы с того света появляются также в новелле о Настаджио дельи Онести (V, 8), который становится свидетелем справедливого возмездия за пренебрежение любовью. Даже призраки утверждают в «Декамероне» права земных чувств и страстей.
Вслед за античными философами и поэтами Боккаччо в природе видел главного наставника, и природа, т.е. реальная земная жизнь, являлась надежным объектом его новеллистики. В своих острых зарисовках Боккаччо обычно очень конкретен. Но конкретность эта проявляется не только в живописных деталях. Она обладает социальной и исторической глубиной. Можно сказать, что в «Декамероне» закладывались прочные основы европейского ренессансного реализма.
По страницам «Декамерона» бродят влюбленные и скупцы, прелюбодеи и весельчаки, мошенники и острословы, но это не те плоские фигуры вне времени и пространства, которые часто появлялись в занимательной литературе средних веков. Читатели «Декамерона» узнавали в них своих современников или людей, память о которых была жива еще в Италии времен Боккаччо.