Имелись у Германии интересы и на севере Европы. В свою очередь, советское руководство помнило о том, как повели себя в 1918 году новоиспечённые правители Финляндии в отношении Германии. Прогермански настроенных политиков в Суоми хватало и двадцать лет спустя. В этой связи будет понятен разговор, состоявшийся 14 апреля 1938 года между вторым секретарём советского посольства в Финляндии Борисом Ярцевым и министром иностранных дел Финляндии Рудольфом Холсти. Свидетель переговоров осенью 1939 года писал:
«Ярцев предложил министру обсудить некоторые конфиденциальные вопросы... Он особо подчеркнул, что советское правительство всегда уважало независимость Финляндии и её территориальную целостность, но в Москве убеждены в том, что Германия вынашивает агрессивные планы против СССР. В соответствии с этими планами перед левым флангом германских армий поставлена задача произвести высадку на территорию Финляндии и с этого плацдарма произвести вторжение в Россию. Поэтому возник вопрос об отношении Финляндии к этим намерениям Германии. Если Германии будет позволено осуществить эти операции, то Россия не станет пассивно ожидать подхода немцев к Раяйоки, а введёт свои вооружённые силы на территорию Финляндии».
В ответ Холсти заявил, что его страна намерена придерживаться нейтралитета и не будет предоставлять территорию под базы другим государствам.
В течение следующих полутора лет Кремль не раз поднимал вопрос о границе, предлагая взамен вдвое большую территорию в Карелии. Финны были согласны пойти на небольшие уступки, которые принципиально ситуацию не меняли. Тем временем Берлин, нарушая договора и нормы международного права, захватывал одно государство за другим. Они исчезали с политической карты или превращались в сателлитов Германии, территорией и ресурсами которых распоряжались немцы.
Летом 1939 года Финляндию посетил начальник генштаба сухопутных войск Германии генерал Франц Гальдер. Во время его визита велись переговоры о создании баз военно-воздушных сил Германии на Карельском перешейке, в Хельсинки и Петсамо (Печенге).
Оттягивать решение вопроса о границе у города, в котором проживало более трёх миллионов человек, было уже нельзя.
Финальная стадия переговоров
Переговоры с Финляндией вступили в завершающую стадию в октябре 1939 года, когда Германия уже разгромила Польшу. Советскую сторону представляли Сталин и председатель СНК и нарком иностранных дел СССР Вячеслав Молотов. Первые лица Финляндии приехать на судьбоносные переговоры в Москву сочли излишним. У президента страны Кюэсти Каллио, премьер-министра Аймо Каяндера и министра иностранных дел Эльяса Эркко нашлись более важные дела! Эркко заявил журналистам, что «место министра иностранных дел – в правительстве страны».
Делегацию Финляндии возглавлял посол в Швеции Юхо Кусти Паасикиви. Член делегации писал, что «советские представители сослались на состояние войны в Европе и заявили, что жизненные интересы Советского Союза требуют, чтобы никакой враг не мог проникнуть в Финский залив. На юге залива эти интересы Советского Союза обеспечены договором с Эстонией, но подобной гарантии на севере залива не существует. Было предложено, чтобы Финляндия согласилась заключить локальный договор о взаимопомощи в обеспечении безопасности Финского залива. Потом разговор коснулся необходимости военной базы на побережье Финляндии, в связи с чем был упомянут полуостров Ханко в качестве возможного места её дислокации. Кроме того, Финляндию призвали уступить полуостров Рыбачий. С целью защиты Ленинграда граница между странами должна быть отодвинута до линии Куолемаярви–Кююрола–Муолаа–Липола. Финляндия также должна была уступить острова в Финском заливе, в том числе Суурсари и Койвисто.
В качестве компенсации Советский Союз был готов предоставить территорию в Восточной Карелии, по площади много большую, чем уступаемые районы. Чтобы избежать лишних трудностей, советская сторона решила не поднимать вопрос об Аландских островах».
В ответ представители Страны тысячи озёр заявили, что они категорически против заключения договора о взаимопомощи, а по поводу территориальных уступок сообщили, что Суоми не может отказаться от неприкосновенности своей территории. Поскольку финны не шли на уступку и по вопросу об аренде Ханко, Сталин съязвил, что если судьба базы зависит от того, что Ханко – полуостров, то можно прорыть канал и сделать Ханко островом.