Сегодня, говоря о Тренёве, мы в первую очередь вспоминаем его драматургию. Однако было время, когда появление тренёвских пьес рассматривалось как литературный эксперимент известного беллетриста. Даже его творческий путь делили на два периода: беллетристический и драматургический. Однако тяга к драматическому жанру у него родилась гораздо раньше появления его знаменитых пьес. Ещё в начале 1911 года он отослал М. Горькому на Капри пьесу «Дорогины», задумана эта драма была в Волчанске, но основную работу Тренёв проделал уже в Симферополе. Горьковский ответ пришёл неожиданно быстро: «Константин Андреевич, пьеса Ваша кажется мне вещью талантливой и умной…» Спустя десятилетия Тренёв писал, что оценка Горького много значила для него: «Не будь Горького… я прошёл бы мимо литературы».
Однако, несмотря на старания Алексея Максимовича, драма «Дорогины», опубликованная в 1912 году в столичном журнале, на сценические подмостки так и не попала. Эта ранняя пьеса оказалась излишне громоздкой. Что впоследствии отмечал сам автор. Затем была слабая пьеса «Папа» (1916), о которой Горький писал: «…пьеска неудачная, хотя затеяна оригинально…»
В 1919 году Тренёв принёс в симферопольский театр свою новую пьесу «Грешница». Ведущая актриса труппы – несравненная Павла Вульф – в книге мемуаров «В старом и новом театре» вспоминала: «… вошёл большой, неуклюжий, мрачный на вид человек, застенчиво представился и протянул мне клеёнчатую тетрадь. «Вот пьесу написал, – уж вы извините, – хочу просить вас прочитать», – сказал Константин Андреевич глуховатым голосом с мягким южным говорком. Это была его пьеса «Грешница». Не решаясь… отдать пьесу прямо в театр на обсуждение всего коллектива, он хотел узнать о ней мнение режиссёра и некоторых ведущих актёров. Тренёв пригласил нас в свою очень скромную квартирку в старой части города Симферополя».
Оставила воспоминания о том времени и ученица Вульф – молодая актриса симферопольского театра Фаина Георгиевна Раневская: «Константин Андреевич смущался и всячески убеждал Павлу Леонтьевну в том, что пьеса его слаба и недостойна её таланта. Такое необычное поведение меня пленило и очень позабавило…» К слову, мудрый Тренёв сумел распознать в юной Раневской незаурядный талант. Однажды после спектакля он пришёл к ней за кулисы и, выразив восхищение её дарованием, пожелал Фаине Георгиевне большого будущего.
Вскоре начались репетиции «Грешницы». Актёры отмечали, что характеры героев пьесы – педагогов – выписаны сочно и полны жизни. Но при этом роль главной героини Павле Леонтьевне явно не давалась, «я чувствовала трудность своего положения – страдающей женщины среди комедийных персонажей», – писала Вульф.
Самокритичная Вульф считала, что «Грешница» не удержалась в репертуаре симферопольского театра по вине актёров, не справившихся с ролями. Но, очевидно, и сам Тренёв был от «Грешницы» не в восторге.
В своих воспоминаниях Павла Леонтьевна приводит ещё один интересный факт: «В Крыму мне довелось увидеть Константина Андреевича и в качестве… актёра. В одном сборном спектакле-концерте писатели Тренёв и Дерман изображали сцену Счастливцева и Несчастливцева в пьесе А. Островского «Лес». Маленький Дерман и громадный Тренёв представляли комический контраст и одним видом своим вызывали шумный восторг зрительного зала. Играл Константин Андреевич правдиво и добросовестно, очень старался и волновался ужасно. После окончания сцены я зашла к нему за кулисы. Константин Андреевич виновато посмотрел на меня. Держась за сердце, обливаясь потом, он сказал: «Ну и страшная ваша профессия, анафемская». Долго он не мог прийти в себя от своего первого и, кажется, единственного актёрского выступления.
Дружба К. Тренёва с Вульф и Раневской продолжалась долгие годы, когда все трое уже жили в Москве. Скорее всего, Вульф для Тренёва была эталоном актрисы И, думается, неслучайно изысканно-утончённой Пановой в «Любови Яровой» он дал редкое имя «Павла».
В 1922 году в симферопольском «Южном альманахе» был опубликован отрывок из романтической трагедии «Пугачёвщина». Над этой пьесой Константин Андреевич работал три года. В написанной в 1934 году статье «Они учатся и учат других» Тренёв отмечал: «Я написал «Пугачёвщину», картины народной трагедии, не для театра, а для печати». В 1924 году «Пугачёвщина» вышла в Москве отдельной книгой. А спустя несколько недель Тренёв получил телеграмму: «С огромным интересом прочёл Вашу «Пугачёвщину». Прошу исключительное право для постановки в Московском Художественном театре. Немирович-Данченко». Ровно через год, в сентябре 1925 года состоялась мхатовская премьера «Пугачёвщины».