Окончив в 1891 году гимназию, Андреев поступил на юридический факультет Петербургского университета, но вскоре душевная травма — измена любимой женщины — заставила его бросить учебу. Правда, в 1893 году он восстановился, но уже в Московском университете, и в мае 1897 года получил диплом, позволивший начать адвокатскую карьеру.
Но более чем выступления на суде в качестве защитника его увлекала журналистика. Поначалу Андреев писал короткие информационные справки, затем, для «Московского вестника», — очерки под общим названием «Из залы суда», судебные отчеты.
С ноября 1897 года Андреев стал постоянным автором новой московской газеты «Курьер», где вскоре и состоялся его литературный дебют — в апреле 1898-го был опубликован рассказ «Баргамот и Гараська». Рассказ этот был создан «по случаю»: приближалась Пасха, а у газеты не было пасхального рассказа, написать который и предложили Леониду Андрееву.
Фабула «Баргамота и Гараськи» достаточно традиционна (до Андреева почти на ту же тему писал, к примеру, Глеб Успенский): городовой Бергамотов, по прозвищу Баргамот, стоит на посту. Канун светлого праздника, люди идут в церковь, а Баргамоту нести службу до трех часов ночи. Настроение у городового скверное, и он с готовностью хватает за шиворот местного пьянчужку Гараську. Тащит в участок. Гараська падает и разбивает пасхальное яичко. Плачет, бормочет: «Я… по-благородному… похристосоваться…» Растроганный Баргамот приглашает пьянчужку к себе домой. Жена городового угощает гостя, интересуется, как его отчество. Гараська снова начинает плакать: «По отчеству… Как родился, никто по отчеству… не называл…»
Рассказ Андреева был принят сотрудниками «Курьера» «без всякого восторга», да и сам автор «о рассказе был мнения среднего». Тем большей неожиданностью для него оказался всеобщий восторг, сравнение с Чеховым. И главное — рассказ растрогал и восхитил Максима Горького, который стал поддерживать молодого автора. Андреев за два-три года из газетного репортера превратился во «властителя дум» во многом благодаря именно Горькому, но именно с ним у Андреева происходили самые горячие споры, приведшие в итоге к разрыву отношений.
В начальный период творчества Андреев показал себя реалистом. «Сюжеты Андреев почти не выдумывал — он просто умел их выделить из происходящего вокруг», — отмечает исследователь его творчества Алексей Богданов. Но уже скоро реалистическая манера для Андреева стала тесна, понадобились новые формы, новый язык. Уже в начале 1901 года он написал рассказ «Ложь» «в символистическом направлении», который был большинством критиков встречен неодобрительно: Н. К. Михайловский, например, охарактеризовал «Ложь» как «маленькое темное облако на светлом будущем г. Андреева как художника» и беспокоился о том, «разрастется ли это облако в мрачную тучу, которая весь горизонт закроет, или, набежав на мгновение, рассеется в пространстве»; а Лев Толстой, оценив этот рассказ «нулем», приписал на полях первой книги Андреева: «Начало ложного рода». Но прежде чем «ложный род» стал главенствующим в творчестве Андреева, писателем было создано немало потрясающих произведений.
Несмотря на успехи на адвокатском поприще, Андреев в 1900 году в последний раз выступил в качестве защитника. Отныне главным делом его жизни становится литература. В 1899 году он познакомился с Чеховым, в 1900-м — с Горьким (их знакомству предшествовала долгая переписка); по рекомендации Горького стал участником литературных «Сред», где сблизился с Буниным, Вересаевым, Телешовым, Куприным и другими писателями. На «Средах» происходило чтение написанных произведений, их обсуждение; наведывались туда и издатели, редакторы журналов.
После выхода первой же книги Леонид Андреев стал одним из самых читаемых писателей России. Каждое новое его произведение вызывало бурные обсуждения, а нередко и скандалы. Особенно возмутили общественность рассказы «Бездна» и «В тумане». Сюжет первого таков: молодой человек, гуляя с любимой за городом, томится страстью, но не решается обнять и поцеловать девушку. В лесу влюбленные встречают компанию пьяных мужиков, которые сбрасывают юношу в ров и насилуют девушку. Очнувшись, герой находит лежащую в глубоком обмороке возлюбленную и тоже насилует «безвольное тело, своей безжизненной податливостью будившее дикую страсть».