Впрочем, имеется у Стародума и недостаток: однажды он поставил свою личную обиду выше общественного долга, и отправился в отставку. Да, у него были все основания для гнева: после тяжелого ранения его обошли чином, в то время как знакомый граф, уклонившийся от призыва, награду получил. Но тем самым Стародум лишил себя возможности «служить долее отечеству» И действовал не в соответствии с твердыми Петровскими идеалами, а в согласии с мягкотелыми екатерининскими практиками. Указ о вольности дворянской позволял ему отказаться от службы в случае оскорбления, но моральная традиция разрешала покидать ее, только если служба «отечеству прямой пользы не приносит». Теперь он раскаивается в «себялюбии». Хотя перед судом совести он чист. Во-первых, царский двор уже ничем не спасешь («тщетно звать врача к больным неисцельно. Тут врач не пособит, разве сам заразится»). Во-вторых, он не искал выгоды, ушел в отставку «без деревень, без ленты, без чинов, да мое принес домой неповрежденно, мою душу, мою честь, мои правилы».
Среди прототипов Стародума называли воспитателя Павла Первого, фонвизинского благодетеля Никиту Панина, масона и просветителя Николая Новикова и других. А среди литературных проекций этого образа важно отметить стародумовские черты у Петруши Гринева и его отца в «Капитанской дочке». Петруша появляется на страницах пушкинской повести недорослем – и в том смысле, что он несовершеннолетний не служивший дворянин, и в том, что не хочет учиться. А покидает их старым мемуаристом, который пишет свои воспоминания в XIX столетии, в возрасте Стародума. И склонен к морализаторству. А его отец как раз и вышел в отставку «без деревень, без ленты, без чинов, да мое принес домой неповрежденно, мою душу, мою честь, мои правилы». Так что анонимный эпиграф «Капитанской дочке («береги честь смолоду») на самом деле – не столь уж и анонимен, он тоже связан с внимательным чтением фонвизинской комедии.
Милон – жених Софьи, один из четырех положительных персонажей комедии. Появляется на сцене лишь в самом конце 1-го действия, но играет более чем серьезную роль в организации сюжета. Он когда-то был женихом Софьи, в силу обстоятельств потерял ее из виду, теперь случайно встречается с ней в поместье Простаковых и сначала думает, что она готова по доброй воле выйти за Скотинина, но сразу понимает, что счастье к нему вернулось.
В соответствии с комедийными правилами той поры, характер Милона глубоко не проработан; мы видим лишь одну черту его характера – благородство, как главная черта Софьи – благонравие, а Стародума – мудрость. В отличие от Стародума и Правдина, он вовлечен не только в нравоучительный слой повествования, но и в сюжетный. Без участия Милона немыслима любовная интрига, поскольку он главный соперник Митрофанушки и Скотинина, претендующих на руку Софьи. А в отличие от Софьи – не только в сюжетный, но и в нравоучительный; он олицетворяет собою концепцию чести и благонравия, на чем основаны жизненные устои Стародума. Идеологом его не назовешь, он нуждается в мудром наставничестве Стародума, но сами его принципы соответствуют традициям Петра I, В частности он строго соблюдают Петровский воинский устав, который под страхом смерти запрещал правительственным войскам грабить имущество, что в системе координат «Недоросля» служит знаком качества и соответствия фонвизинскому, он же стародумовский, политическому идеалу. Некоторые исследователи указывали на то, что в речах Милона слышны отголоски идей А.В. Суворова, разделявшего храбрость и неустрашимость.
Его театральное амплуа – первый любовник, то есть претендент на руку героини. Его сюжетное призвание – в качестве «истинного жениха» противостоять «ложным женихам» Скотинину и Митрофану. Не случайно в действии 4-м Стародум сначала «экзаменует» Милона на соответствие его жизненных правил реальному поведению (явление VI) и остается весьма доволен, а затем Митрофана (явление VIII), и приходит в возмущение. То, насколько блестяще выдерживает испытание Милон, сатирически усиливает митрофанушкин позор.
Впрочем, строгий и справедливый Стародум не соединит руки Милона и Софьи, пока не получит окончательную рекомендацию от графа Честана. Милон должен быть проверен и действием (способен защитить Софью), и словом (способен высказывать правильные мысли), и репутацией (способен заслужить ее у авторитетных людей). Характерно, что лишь в тот момент, как Милон раскрывает интригу Простаковой и решительно вырывает Софью из рабских объятий Еремеевны, готовой предать сироту, Стародум называет его «Друг мой!».