Первая операция стала для Яковлева большим эмоциональным потрясением. У него бешено стучало сердце, порой ему казалось, что еще немного, и оно выскочит из горла. Он тоже стрелял в одного из охранников, причем, как его учили, целился прямо в голову. Охранник после выстрела упал грудью на стол, безвольно опустив руки, и Яковлев увидел, как стали намокать и темнеть его длинные седые волосы, а кровь потекла по столешнице и закапала на пол.
Остальных пристрелили товарищи. Деньги были в ящике под замком. Ключ от ящика нашли в кармане у одного из охранников. Пачки купюр сбросали в мешок и тут же кинулись к выходу. Прежде чем с подножки спрыгнул последний боевик, дверь вагона снова закрыли на ключ. Все действия были настолько молниеносными, что Яковлев не успел испытать страха. Страх пришел уже после того, когда они заскочили в телеги, поджидавшие их недалеко от железнодорожного полотна. Думали, что жандармерия тут же, по горячим следам, организует погоню. Но пока жандармы разобрались с тем, что произошло в вагоне, пока составили протокол осмотра и допросили паровозную бригаду, наступила ночь. Розыск грабителей отложили до утра следующего дня. Тем временем боевики добрались до Уфы и разошлись по домам.
Яковлеву страшно хотелось поделиться с кем-то из близких знакомых подробностями нападения, но рядом не было никого, кому он бы мог доверить такую тайну. Он снова и снова мысленно представлял всю картину ограбления, испытывая почти те же безумно острые чувства, какие охватили его в вагоне. Перед глазами вставали охранники, звучали выстрелы, кровь на столе и полу вагона и деньги в почтовом сундуке. Столько купюр он не видел ни разу в жизни. Одному человеку на них можно было прожить много лет, но деньги пошли на подготовку революции. На закупку оружия, на содержание тех, кто перешел на нелегальное положение, на помощь оказавшимся в тюрьме и эмиграции. Потом было много куда более дерзких ограблений, иногда захватывались совершенно фантастические суммы, но это, первое, осталось в памяти на всю жизнь.
Хотя были в памяти и другие. В 1907 году у самарских артельщиков было экспроприировано двести тысяч рублей, перестрелка с охраной и жандармами длилась несколько часов, двое боевиков были убиты, но Яковлев ушел и унес с собой деньги. Со стороны жандармов и артельщиков потери убитыми составили восемнадцать человек.
Особенно дерзким было нападение на почтовое отделение станции Миасс два года спустя. К этому времени Яковлев стал уже руководителем группы боевиков и операцию по ограблению разрабатывал сам.
Сначала в почтовое отделение бросили бомбу. Почтовый служащий, почтальон и полицейский стрелочник были ранены и не смогли оказать никакого сопротивления. Пока одна группа забирала деньги из сундука, другая напала на станционную кассу. Для этого пришлось убить четырех охранников. После этого боевики, выгнав из кабины на железнодорожное полотно паровозную бригаду, отцепили от поезда паровоз с одним вагоном и помчались по железной дороге в сторону Златоуста. А чтобы между станциями не было никакой связи, перед уходом разбили телеграфные аппараты. На средине пути остановили паровоз и сошли с него. Паровоз же вместе с вагоном обратным ходом направили в Миасс. На разъезде Тургояк дежурный стрелочник во избежание аварии направил его в тупик, и паровоз вместе с вагоном слетели под откос. Всего тогда захватили девяносто пять тысяч рублей. Эти деньги были направлены Максиму Горькому на Капри для поддержки работавшей там партийной школы.
Охранка установила состав группы и ее руководителя. Во избежание ареста Яковлев направился к Горькому. Италия, да и маленький остров Капри ему понравились. Здесь был другой мир со спокойной и размеренной жизнью, совсем не похожей на то, что происходило в России. Жизнь на острове походила на сказку. Ни днем ни ночью не возникало чувства опасности. В Уфе каждый шорох за окнами заставлял вскакивать с постели в холодном поту и машинально нашаривать рукой револьвер, предусмотрительно положенный под подушку. А здесь даже в сильную грозу, когда потоки воды обрушивались на крышу, а небо с треском разрывали слепящие молнии, он спал как убитый.
Просыпался поздно, когда с моря возвращались с ночным уловом рыбаки. В окно было видно, как они, громко разговаривая, несли на плечах корзины, полные сардин, а иногда и огромных тунцов. После завтрака – небольшая прогулка к морю или, как говорили боевики, зарядка озоном перед занятиями. Школа была небольшой. В то время, когда на Капри приехал Яковлев, в ней, кроме него, находилось семь человек. Все они были опытными экспроприаторами. Один почти земляк, с Урала, двое из Москвы, двое из Одессы, один из Киева. Занятия проводил Максим Горький и профессиональные революционеры. Горький обычно расспрашивал боевиков о деталях их нападений, о том, сколько и каким образом было убито людей, сколько захвачено денег. Иногда он сам рассказывал какие-нибудь истории или читал свои повести и рассказы. Из всего прочитанного в память Яковлева больше всего врезалась повесть «Трое».