Беглец из Орды, Василий Дмитриевич, видя татарскую силу отброшенной с южной Руси Литвою, легко мог прийти к мысли искать тут опоры против врага, которого не сломило куликовское поражение. К 1390 г., когда Витовт новым союзом с немцами вынудил у Ягайла признание себя правителем Литвы, в столицу орденских владений прибыло московское посольство о сватовстве. Брак был заключен и связал на ряд лет зятя политикой тестя.
Если были у Василия Дмитриевича расчеты на помощь против татар, то они не оправдались. Пока силен был Тохтамыш, его сила давила московскую политику, когда пал Тохтамыш по разгроме Золотой орды Тамерланом в 1395 г., положение уже сильно изменилось и явно выступили опасные для Москвы замыслы Витовта.
В эти-то годы слагается, с другой стороны, своеобразное политическое положение на русском севере: Витовт, князь литовский, правитель Литвы под рукою великого князя литовского, Ягайла, каким он был в это время, развивает энергичную деятельность по расширению своего влияния и прямого владычества в северной Руси, не только не встречая противодействия Москвы, но поддерживая на съездах с московским и тверским князьями, Василием Дмитриевичем и Михаилом Александровичем, свое влияние на них как сильнейшего. Ближайшая цель Витовта — подчинение Смоленска и Новгорода.
В 1395 г. Витовт, воспользовавшись смутами Смоленских Святославичей, явился под Смоленском с войском, «творяся на Темир-Аксака», и, призвав к себе споривших князей как бы на третейский суд, поймал их и послал в землю Литовскую, а в Смоленске посадил своих наместников{39}.
Уцелевший Смоленский Святославич Юрий, который во время этих событий был в Рязани, поднял на Литву Олега рязанского. Но Москва поддержала Витовта.
В том же 1395 г. Василий Дмитриевич с митрополитом Киприяном приехали к нему в Смоленск, и посол московский «отведе» Олега от осажденного им Любутска. Витовт перешел в наступление, пошел к Рязани, попленил землю и «люди изсек», а затем видим «апять его свидание с московским зятем на Коломне, где князь великий воздает ему «честь многу»{40}.
Этим Смоленское дело не кончилось. В Смоленске после поражения Витовта татарами на Ворскле поднялась смута: «инии Витовта хотяху, а инии вотчича, князя Юрия Святославича», и Юрий с помощью Олега рязанского занял Смоленск и удержался в нем, заключив с Витовтом перемирие. Когда же в 1404 г. Витовт опять начал с ним войну, Юрий пошел в Москву искать помощи, но великий князь «не прия его, не хотя измените Витовту». Смоленск без него сдался. Витовт водворил там наместников, а «по князя Юрия посла на взыскание», и тот, боясь выдачи, бежал из Москвы в Новгород{41}.
Сходно взаимное отношение за эти годы Литвы и Москвы в делах новгородских. Еще в 1389 г. удалось Ягайлу установить известное влияние в Новгороде. Новгородцы «прияша в честь» присланного к ним Семена Ольгердовича. Как это понималось в Вильно и Кракове, видно из следующей грамоты этого князя:
«Володислав… король польский… поставил нас опекальником мужем и людем Великого Новгорода, и мы тому королю и Ядвизе, королици королевства Польского и с тыми людми Великого Новагорода, какоже долго держим у нашем опеканью, слюбили есмы и еще сим листом слюбуем, иж хочем при них, при коруне королевства Польского пристати»{42}.
Написанная по шаблону иных княжих обетных грамот, эта грамота обличает своеобразие сложившихся отношений словами «какоже долго держим у нашем опеканью» и не дает основания говорить о каком-либо присоединении Новгорода к великому княжеству Литовскому или короне Польской: договор обусловленный и временный. Этим, вероятно, объясняется та странность, что латинский ее противень совсем не называет Новгорода и поминает лишь о верности Семена Ольгердовича со всеми его землями, владениями и людьми.
В 1392 г. Семен уехал в Литву, и в Новгороде не слыхать о литовской власти. Это время вполне самостоятельной политики новгородцев, стремящихся удержать равновесие своего положения между Литвою и Москвою. А грозные силы надвигались с обеих сторон.
Москва поддерживала свое столичное значение для Новгорода, решительно отстаивая права митрополита на церковный суд, от которого новгородцы пытались отделаться, и пробовала провести в жизнь реальное значение великокняжеской власти своего государя, требуя «черного бора» с волостей новгородских; двинские же владения Новгорода Василий Дмитриевич пытается отнять, и только кровавой борьбой отбились от него новгородцы в 1397 г., продолжая борьбу и позднее.