Великий князь Ягайло (правил в 1377–1434 гг.) понимал, что любая княжеская женитьба может быть использована со стратегической выгодой. Не питая любви к полякам, «поклонникам немецкого бога», он рассматривал выгоду женитьбы на московской княжне.
Но в 1382 году возможность связать себя узами с Польшей все же появилась. Как раз умер Луи Анжуйский, король Польши и Венгрии, не оставив наследника. Замужество его младшей дочери Ядвиги магнаты Польши рассматривали как возможность заполучить сильного короля со стороны. В 1385 году, как только Ядвига приехала в Краков, литовские посланники предложили ей руку Ягайло, то есть союз с Литвой. Это был решающий момент в жизни двух наций. У польских магнатов были свои причины желать Ягайло на престол. До сих пор у них не было возможности влиять на короля, а женитьба Ягайло и Ядвиги такой шанс давала. И вот 14 августа 1385 года в замке Крево, в Белой Рутении, было подписано соглашение, по которому польские магнаты обязывали Ягайло ради женитьбы на Ядвиге перейти в римское католичество, освободить всех поляков — пленников и рабов, а также скоординировать совместные действия против тевтонских рыцарей. Великое Княжество Литовское вступало в постоянный союз с Польским Королевством. На этой основе в феврале 1386 года великая ассамблея магнатов и шляхты (дворян) Польши в Люблине выбрала Ягайлу королем Польши. Обе страны объединялись через династический союз.
Последствия Кревской Унии ощущались в ВКЛ в большей мере, чем в Польском Королевстве. Языческая религия отныне была запрещена, священные рощи вырублены, жрецы и колдуньи оказались вне закона. Массовое крещение жителей Вильни произошло в реке Вилии. Римское католичество стало официальной религией среди правящих кругов Литвы. Как великий князь Литвы, Ягайло обязан был предоставить широкие привилегии влиятельным людям, которые быстро научились привычкам своих польских соперников.
Но принятое сравнительным меньшинством знати ВКЛ католичество сосуществовало в непростых отношениях с византийским православием большинства.[24]
Чеканка монет традиционно считается одним из главных признаков суверенитета, и великий князь не стал исключением. До настоящего времени считалось, что первые монеты ВКЛ были отчеканены еще в начале XIV века, но тщательное исследование установило, что первые деньги в Вильне чеканил Ягайло в 1387 году. Треугольный серебряный kapros, который на первый взгляд кажется достаточно старым, на деле оказался датированным XV столетием. Чеканка монет сопровождалась воспроизведением на них эмблемы великого князя — скачущего всадника с поднятым мечом, известным как герб Погоня, который используется и в наши дни.
Племянник Ягайлы Витовт (1350–1430) стал причиной начавшихся проблем ВКЛ, затянувшихся на десятилетия. Как противник унии с Польшей он был заточен в тюрьму замка Крево во время переговоров с Ягайло. Но он бежал из тюрьмы, завоевал симпатии многих бояр и в союзе с тевтонскими рыцарями стал мстить Ягайло. В этот момент он даже рассматривал возможность альянса с Московией. Однако вскоре он примирился с Ягайло, подписал Кревскую Унию, крестился в католичество и включился в активную христианизацию страны, возводя костёлы и монастыри по всему ВКЛ.
Вскоре он опять рассорился из-за города Троки (ныне Тракай), который Ягайло отдал во владение не ему, а кому-то другому. Витовт вновь бежал в Пруссию, где выпал из центра внимания до 1390-х годов. И только поражение от татар вновь помирило его с Ягайло, подписание Вилинско-Радомской унии в 1401 году превратило его в сподвижника и партнера по управлению объединенного государства, сделав по сути великим князем ВКЛ в то время, когда его двоюродный брат Ягайло правил в Польше.
В 1408 году Витовт, возглавив объединенную с поляками армию, с третьей попытки вернул Литве Смоленск. Он ревностно защищал независимый статус ВКЛ целых 30 лет, заработав себе прозвище «Великий» и став фигурой международного масштаба.
Ему выказывали уважение татарский хан и русские князья, богатые дары присылал Новгород, он также поддерживал одинаково добрые отношения с Папой и германским императором. К моменту его смерти в 1430 году повсюду распространилась весть, что Витовт хочет официально стать королем Литвы.[25]
24
Большинство в Литве было языческим. Православие процветало в землях Полоцка и Витебска — а это четверть ВКЛ. Православных и католиков было почти поровну.
25
На самом деле короновался, несмотря на протесты поляков, но вскоре умер, что пopoдилo слухи, будто поляки его отравили.