Первая большая битва союзных псковичей и новгородцев, возглавляемых новгородским посадником Твердиславом и князем Владимиром Мстиславичем с крестоносцами произошла в 1217 году у города Оденпе (в русских летописях Медвежья Голова), в чудской земле. Немцы потерпели полное поражение и вынуждены были сдать победителям город, ранее захваченный крестоносцами у аборигенов. В следующем году новгородцы совершили большой поход вглубь Ливонии и, нанеся рыцарям ряд тяжелых поражений, дошли до их столицы и осадили Венден. Осада обещала быть долгой, а нападения литовцев на оставшиеся без защиты новгородские области заставили русских людей прекратить поход и, сняв осаду, удалиться за свои рубежи.
Последние успехи русских толкнули орденские власти на отчаянный и рискованный шаг. Не, рассчитывая удержать за собой завоеванный край, они обратились за военной помощью к Дании. Датский король откликнулся на призыв, но обращение к нему было большой политической ошибкой Ордена; помощь короля обернулась не той стороной. В 1219 году датский военный флот подошел к северным берегам Ливонии, и новые пришельцы завладели прибрежньпй городом Ревель, с которого и началась оккупация северной Эстонии датчанами. Когда немцы спохватились, поняв свой просчет, датчане успели объявить оккупированные земли территорией Датского королевства с учреждением в ней своего епископства. Таким образом, вместо слабых во всех отношениях чуди и эстов, покорение которых было предрешено, а также новгородцев и псковичей, не претендовавших на эти земли и ограничивавших свое влияние на них редкими нашествиями, немцы, стремясь ускорить процесс завоевания, сами того не желая, поделились завоеванным с другим захватчиком. Правда, не надолго. Вскоре, пользуясь тяжелыми обстоятельствами при датском дворе, Ливония освободилась от датского владычества; земли, оккупированные Данией, вновь оказались под властью Ордена.
Последним стремлением Ордена на Ливонской земле было полностью освободить ее от русского присутствия. А оно, это присутствие, заключалось во владении новгородцами городом Юрьевым, построенным, как мы рассказывали, еще Мудрым в чудской земле на реке Эмбах, несколько западнее от Чудского озера.
Летом 1224 года большое немецкое войско обступило Юрьев. Началась осада города, сопровождавшаяся непрерывной работой метательных орудий, бросавших в город камни, раскаленное железо, стрелы. Гарнизон Юрьева составляли всего две с половиной сотни русских и столько же эстой, но на все предложения осаждавших сдать город и свободно покинуть ливонскую землю защитники отвечали решительным отказом. Осажденные надеялись на помощь своих, и действительно в Новгороде собиралось большое войско, но помощь опоздала. Когда в результате жестокого штурма город пал и из его защитников в живых не осталось никого, шедшее на помощь войско не дошло даже до Пскова, а, узнав о падении Юрьева, повернуло обратно. В том же году орденские власти заключили с властями Новгорода и Пскова мир, согласно которому все земли к западу от Чудского озера признавались владениями ливонских немцев. Город Юрьев сразу после его завоевания новые владельцы переименовывали в Дерпт, а папская курия в том же 1224 году образовывала Дерптское епископство, еще одно в завоеванном Ливонском крае после Рижского.
Попытка реванша за потерянный Юрьев последовала со стороны Руси только через десять лет. В 1234 году новгородский князь Ярослав Всеволодович отправился походом в Ливонию с крупными силами. Новгородское войско дошло до Юрьева и под его стенами выдержало грандиозную битву, в результате которой рыцари были опрокинуты, часть их спасалась за стенами крепости, часть бежала вглубь Ливонии. Но новгородцы не решились на осаду; возвращение в свое лоно бывшего владения, оказавшегося теперь в глубине чужих земель, не сулило больших перспектив. Овладение городом могло быть только сиюминутным, русские люди понимали, что им не удержать Юрьева, и они ограничились заключением с Орденом соответствующей договоренности. Кроме того, Новгород, как в свое время и Полоцк, вынужден был проявлять уступчивость ввиду явно разраставшейся опасности со стороны Литвы. Поэтому, ограничив свои владения на западе Чудским озером и рекой Наровой, Новгородская Русь установила с Ливонией вполне приемлемые отношения, хотя и нарушаемые время от времени вспышками агрессивности западного соседа. Но все же несравненно большую угрозу для Руси начинает представлять Литва.
Уже к концу XIII — началу XIV столетий у западных границ русских княжеств возникает серьезная опасность в лице нового государственного образования — Великого княжества Литовского. Становление феодальных отношений в Литве прошло все те же стадии, что и на Руси, но с некоторым запаздыванием, так что формирование государственности отмечено там несколько поздним временем. Но, несмотря на это, уже со второй трети XIII века литовским князьям удаются захваты западных русских земель, в результате чего под их владычество попадают Гродно, Пинск, Берестье и др. Правда, последнее происходит в обстановке тяжелейшей борьбы русского народа с азиатскими завоевателями. И в то время, когда русские княжества гибли под ударами ордынского нашествия, литовские князья сумели нанести поражение степному агрессору при попытке того проникнуть в пределы Литвы. Не меньшую опасность Литва являет и для Ордена, положение которого в завоеванном крае становится очень неустойчивым. Русь, растерзанная с востока азиатским нашествием, ограничивает свой контакт с Ливонией сугубо оборонительными мерами, в то время как южная, наиболее открытая граница Ордена — граница с Литвой, постепенно становится все большей его заботой. Нет, Литва не проявляет явно завоевательного характера, но ее вдруг возросшее к этому времени могущество не может не беспокоить ее нового северного соседа. Завоевавшие край немцы понимают, что и Дания не оставила своих притязаний на часть бывшего восточно-прибалтийского наследства. Раз побывав тут и почувствовав себя в роли владельца, она не скоро и не так легко отступится от своих устремлений. А в то же время приток крестоносцев из германских земель прекратился, что и понятно. Свободных земель в мизерной по территории Ливонии немного, и все их уже давно успели расхватать первые пришельцы. Одними христовыми призывами потрудиться за веру рыцарей не воодушевишь, а потому военная помощь Ордену иссякла. Тогда, понимая свое хрупкое положение и довольно шаткое состояние своего нового государства, Ливонское рыцарство предпринимает следующий, воистину исторический шаг. Оно объединяется с другим Орденом, и оба создают единую рыцарскую общину.
Еще в 1198 году в Палестине немецкие крестоносцы основали монашеско-рыцарский Орден, получивший название Тевтонского. Глава его носил звание гроссмейстера. Вскоре за свои ратные и духовные подвиги, благодаря покровительству ряда европейских монархов и расположенности самого папы, Тевтонский Орден получает во владение земельные наделы в Италии, Германии и даже в Польше. Власти последней рассчитывали использовать военные силы тевтонцев для борьбы с прусскими язычниками и предложили Ордену во владение находившиеся под протекторатом польской короны Кульмскую и Любавскую области. То, что поляки не только не отличались элементарной дальновидностью, но и не обладали чувством самосохранения, история покажет очень скоро. Тевтонцы действительно славились повышенной христианской ретивостью и особой воинственностью против язычества. Надежды поляков они оправдали, и прусские язычники испытали на себе все те же прелести крещения огнем и мечом, с которыми рыцари Ордена Меченосцев познакомили прибалтийские народы в Ливонии. Не учли поляки другого, а именно того, что Тевтонские рыцари не меньшими своими врагами, чем язычников, считали всех славян, независимо от вероисповедания. Но это поляки прочувствуют на себе чуть позже, когда тевтонцы основательно обживутся в их землях, а сейчас, пока рыцарство занялось прусскими язычниками, к нему обратился магистр Ливонского Ордена Меченосцев с предложением объединения. В результате долгих переговоров, не без участия главы Римской церкви папы Григория IX, такое объединение, наконец, состоялось. Это случилось в мае 1237 года. Причем это объединение, по сути, явилось вхождением Ордена Меченосцев в Тевтонский Орден, поскольку Ливонские рыцари принимали полностью тевтонский устав, а их магистр одновременно становился ландмейстером Тевтонского Ордена.
Объединение Орденов в одну рыцарскую общину упрочило положение немецких завоевателей в Ливонии, благодаря ему рыцари смогли полностью завершить покорение коренных народов Прибалтики. А для нашей истории этот факт замечателен еще и тем, что с него берет свое начало отсчет активного наступления крестоносцев на северо-западную Русь.