В январе 1558 г. русская армия перешла ливонскую границу. Разделившись на несколько отрядов, она глубоко проникла в страну и нагнала панику на ливонских феодалов. Главные силы русских войск действовали в Дерптском епископстве. Отдельные попытки ливонцев оказать сопротивление русской армии в поле были быстро подавлены. Нанеся большой ущерб противнику и захватив огромную добычу, русская армия, во главе которой стояли касимовский хан Шиг-Алей и дядя царя М. В. Глинский, повернула обратно и ушла в Псковскую область. Это первое вторжение русской армии в пределы Ливонии не преследовало цели осады и захвата городов и замков. В его задачи входило разведать силы противника и настроение местного населения. Результаты разведки показали неподготовленность Ливонии к войне.
Очевидно, параллельно в Русском государстве велись приготовления к организации планомерного завоевания Прибалтики. При этом было крайне важно овладеть главными торговыми городами, такими как Нарва, Дерпт (Тарту), Рига и Ревель (Таллин). Опираясь на их мощные укрепления и используя поддержку тянувшегося к Русскому государству латышского и эстонского населения, можно было рассчитывать выдержать столкновение с враждебными государствами.
Однако до того, пока будет на самом деле предпринято планомерное завоевание Прибалтики, было важно скрыть свои планы и не допустить до консолидации всех сил ливонских феодалов, усыпить бдительность встревоженных январским походом 1558 г. Литвы, Польши, Швеции и Дании. Покинув пределы Ливонии, Шиг-Алей с воеводами обратился к магистру с грамотой, в которой объяснял январское вторжение невыполнением ливонцами условий перемирия и предлагал им признать свою вину и подчиниться требованиям русского правительства. Грамота Шиг-Алея, составленная, конечно, в Москве, должна была служить целям маскировки подготовляемого русским правительством полного подчинения Ливонии. Тем же целям служило и приказание царя прекратить военные действия и заключить перемирие, данное в ответ на сообщение о направлении в Москву нового ливонского посольства.
События ближайших недель показали, что эти дипломатические шаги русского правительства дали прекрасные результаты. На открывшемся в марте 1558 г. ландтаге великому магистру Фюрстенбергу пришлось столкнуться не только с нежеланием ливонского рыцарства, но и ливонских городов воевать против Русского государства. Как рыцарство, так и города прямо призывали его искать соглашения с Русским государством. На необходимости уступок Русскому государству и примирения с ним особенно настаивали Дерпт (Тарту) и Ревель (Таллин), а послы Риги прямо говорили о том, что рижане не считают своим долгом защищать всю Ливонию. В результате ландтагом было принято решение собрать 60 000 марок для уплаты дани русскому правительству.
Впрочем и на этот раз решение ландтага не было выполнено. К маю было собрано всего 30 000 марок. В то же время по вине нарвских жителей-немцев было нарушено перемирие. Тогда Грозный прервал переговоры с ливонцами. В Ливонию вновь были двинуты русские войска.
О том, что за время перемирия русское правительство вело серьезные приготовления к завоеванию Ливонии, свидетельствовали сила нового удара русской армии и направление этого удара. Весной 1558 г. речь шла уже не о разведывательных действиях. Русские войска не намерены были ограничиваться набегом на страну. В задачи русского командования входило планомерное подчинение территории противника и закрепление ее за собой. В полном соответствии с этим главные удары были направлены сначала на Нарву, затем на Дерпт (Тарту). Нарва сдалась русским 11 мая, а уже 19 июля пал Дерпт (Тарту). Помимо того, русским удалось овладеть еще несколькими городами и замками. В их руки перешли Этц, Нейшлосс, Нейгауз (Вастселийна) и др. Многие замки без боя сдавались русским войскам или еще до их подхода гарнизоны покидали их на произвол судьбы.
Таким образом, в результате военных действий весной и летом 1558 г. в руках русских оказалась вся восточная часть Эстонии. Русское государство получило необходимый ему выход к Балтийскому морю.
Для успеха русской армии громадное значение имели вооруженные выступления эстонского и латышского крестьянства против немецких помещиков, которые в условиях поднимавшейся крестьянской войны вынуждены были в панике бежать при приближении русских сил. Переходу латышских и эстонских крестьян на сторону русской армии много способствовала усиленная агитация русских властей, объявлявших, что война ведется только против немецких пришельцев, что местному населению надо оставаться на месте и трудиться на своей земле. Для прочного закрепления занятых районов за Русским государством было чрезвычайно важно не только сохранить на месте латышское и эстонское население, но и привлечь его на сторону русского правительства. И то и другое удалось достичь русскому командованию. На отошедших к России землях было уничтожено феодальное землевладение Ордена, епископата, монастырей, ликвидировался злейший враг прибалтийских народов — немецкая феодальная аристократия. Местное население получало серьезную материальную помощь. С другой стороны, важно было немедленно наладить торговые сношения с европейскими странами через отвоеванный кусок балтийского побережья.