С этой целью принимались энергичные меры для восстановления городской жизни на завоеванной территории. Особое значение придавалось восстановлению и заселению Нарвы. Нарвским жителям было даровано право свободной торговли в Русском государстве и беспрепятственных сношений с Империей. Широкие привилегии были предоставлены и жителям Дерпта (Тарту). Впоследствии стремление освоить русскими переселенцами занятые ливонские города и раздача в поместье детям боярским большого количества земель во вновь завоеванных областях указывали на твердое намерение русского правительства прочно обосноваться в Ливонии. Переход земель немецких феодалов в руки русских помещиков сопровождался облегчением положения крепостного крестьянства, ибо крепостное право в России было значительно менее жестоким, чем в Ливонии. Быстрый рост экономических связей между Тарту (Дерптом), Нарвой и Москвой содействовал развитию экономики в Прибалтике.
После падения Дерпта (Тарту) и Нарвы главной целью военных действий с русской стороны естественно становились овладение Ригой и Ревелем (Таллином) и разгром орденской армии — главной военной силы в стране. Русские войска доходили до Ревеля (Таллина) уже в августе 1558 г. Дважды, в июле и августе этого года, П. И. Шуйский предлагал городу сдаться, обещая, что русское правительство сохранит вольности и привилегии города и ограничится лишь введением туда русского гарнизона и назначением наместника. Ревель (Таллин), которому обещали помощь Дания, Швеция и Сигизмунд II Август, отказался от переговоров, а вскоре, с наступлением осени, русские войска прекратили наступательные действия. Русское наступление возобновилось в январе 1559 г., после того, как окончилась провалом попытка орденских войск перейти в октябре — ноябре 1558 г. в контрнаступление.
Январское наступление русской армии в 1559 г., подобно зимнему наступлению 1558 г., носило разведывательный характер. Крупные русские силы были двинуты под Ригу. Под Тирзеном (Тирзе) были разгромлены войска рижского архиепископа. Русские войска доходили до самой Риги. У Дюнамюнде (Даугавгриве) были сожжены ими рижские корабли. Военными действиями была охвачена северная часть Латвии. Русские войска проникали в Курляндию и доходили до границ Восточной Пруссии и Литвы.
Главные военные действия должны были, по-видимому, развернуться весной и летом. О больших приготовлениях русского правительства к предстоящему новому походу в Ливонию сообщали своему правительству датские послы, находившиеся в это время в Москве. Судя по их сообщениям, русское командование предполагало развернуть военные действия не только на суше, но и на море. Успех их был, казалось, вполне обеспечен. Русское наступление в январе — феврале 1559 г. с полной очевидностью показало слабость и неорганизованность противника. Городские укрепления Риги находились в плачевном состоянии, а гарнизон города был крайне незначительным. Энергичная поддержка, оказываемая русской армии со стороны латышского и эстонского населения, служила гарантией прочности русских военных успехов.
При таких, казалось бы, необычайно благоприятных для Русского государства обстоятельствах, буквально накануне полного разгрома и подчинения Ливонии, в военных и политических планах русского правительства произошел неожиданный поворот. Ливонии было предоставлено продолжительное перемирие — с марта по ноябрь 1559 г.
Успехи русских войск в Прибалтике в 1558–1559 гг. не только встревожили Литву, Швецию и Данию, но и толкнули их на то, чтобы попытаться дипломатическим путем прекратить вспыхнувшую войну. В марте 1559 г. литовское посольство, которое вело в Москве переговоры о заключении постоянного мира, убеждало царя прекратить военные действия. Ссылаясь на просьбу императора о посредничестве, в июле 1559 г. с аналогичным представлением обратилось к царю шведское правительство. Однако поводом для заключения перемирия явилось посредничество датского короля. Посредническая миссия датского короля была связана с происходившими до того переговорами ливонских дипломатов в Копенгагене.