Все это время высланные вперед татарские сторожи внимательно наблюдают за реакцией неприятеля на вторжение. Если «неприятельское войско не двигается против Хана, тогда он, разделив на отряды несколько тысяч лучших и еще не утомленных всадников, отправляет их в места еще неопустошенные». Повторив это действие несколько раз и дав своему войску вдоволь поживиться в неприятельских владениях, хан отдавал приказ поворачивать домой. Поход завершался. Оставалось только дойти до дома и поделить взятую добычу.
В соответствии с этой моделью и собирались действовать русские воеводы. Манеру их действий ливонские хронисты, изрядно подзабывшие за долгие годы мира, что такое настоящая война, описывали тремя словами, кратко и емко: «brennen, morden und rauben» — «жечь, убивать и грабить». Осады и кровопролитные штурмы городов и замков в их задачу не входили, если только не получалось взять их внезапно, «изгоном».
Как отмечал Б. Рюссов, «московит (Иван Грозный) начал эту войну не с намерением покорить города, крепости или земли ливонцев; он хотел только доказать им, что он не шутит, и хотел заставить их сдержать обещание, и запретил также своему военному начальнику осаждать какую-либо крепость». Об этом же писал позднее и участник похода князь Андрей Курбский. По его словам, воеводам было наказано «не градов и мест добывати, но землю их (ливонцев) воевати».
В общем, выпуская своих «железных псов», Иван убивал сразу нескольких зайцев: его воинники могли удовлетворить страсть к славе, пополнить свои торока и переметные сумы ливонскими «животами» и нахватать пленников, которых можно было потом продать или отправить работать в свои поместья. Новые казанские подданные «белого царя» не только могли наравне с русскими служилыми людьми изрядно поживиться в новых «охотничьих угодьях», но и направить свою буйную энергию не на борьбу с новым властелином, а на его врагов. А ливонские ландсгерры должны были убедиться в том, что не исполнять свои обещания грозному царю чревато весьма неприятными последствиями.
Первыми убедились в серьезности намерений государевых служилых людей жители Псковщины. Неизвестный псковский книжник с сожалением писал в своей летописи, что «князь Михайло (Глинский) людьми своими, едоучи дорогою, сильно грабил своих, и на рубежи люди его деревни Псковъские земли грабили и животы секли, да и дворы жгли христианьския». И если уж на родной земле ратники не особенно церемонились, «силно имая» у поселян провиант и фураж, то тогда стоит ли удивляться тому, что, перейдя границу, они дали волю своим привычкам? «Как только перешли они (русские) границу, — писал потом Ф. Ниенштедт, — сейчас засверкали топоры и сабли, стали они рубить и женщин, и мужчин, и скот, сожгли все дворы и крестьянские хаты и прошли знатную часть Ливонии, опустошая по дороге все».
Исполняя государев наказ, 22 (в других источниках 25) января 1558 года Шах-Али и князь М. В. Глинский со товарищи в четырех местах пересекли русско-ливонскую границу на псковском направлении (очевидно, отсюда и разница в датах) и, разделившись, приступили к выполнению поставленной задачи. Основные силы во главе с князем Глинским и «царем» Шах-Али двинулись на северо-запад, на Дерпт-Юрьев, обходя Чудское озеро.
Другая часть сил была отряжена на запад и юго-запад. Этой «лехкой» ратью командовали князья В. И. Барбашин и Ю. П. Репнин, а также Д. Ф. Адашев. Помимо татар, «черкас пятигорских» и некоторого числа русских детей боярских, в нее вошли посаженные на-конь или сани стрельцы стрелецкого головы Т. Тетерина, а также казаки. Им отводилась роль огневой поддержки действий легкой русской и татарской конницы на тот случай, если вдруг им доведется встретиться с противодействием ливонских войск.