Действия этой «лехкой» рати увенчались полным успехом. Составитель официальной государевой летописи писал потом, что «князь Василеи и князь Юрьи и Данило воевали десять ден», и «у Нового городка (Нейгаузена) и у Керекепи (Кирумпэ) и у городка Ялыста (Мариенбурга) да у городка у Курслова (Зоммерпалена) да у Бабия городка (Улцена) посады пожгли и людеи побили многих и полону бесчислено множество поимали». За десять дней служилые люди Барбашина, Репнина и Адашева опустошили местность «подле Литовскои рубеж, вдоль на полтораста верст, а поперег на сто верст».
Впрочем, стоит ли удивляться той скорости, с которой действовали русские и татары, — и те, и другие изрядно поднаторели в такого рода «малой» войне. Подвергнув разорению владения Ордена и рижского архиепископа, они приковали к себе внимание магистра В. фон Фюрстенберга и архиепископа Вильгельма и не позволили им оказать помощь епископу Дерпта Герману. На его, главного виновника конфликта, земли и обрушился основной удар русского войска.
Пока «лехкая» рать опустошала земли рижского архиепископа и Ордена, Шах-Али и князь Глинский со своими людьми огненным валом прокатились по южной части Дерптского епископства и подступили к самому Дерпту. Со стен города епископ Герман и его канцлер Юрген Гольтшюр, давший совет не платить дань, а подать «протестацию» в имперский суд, могли воочию наблюдать за последствиями своих действий. Огненное зарево ночью и дымные столбы днем, толпы беженцев, со своим скарбом и скотом стекавшихся в надежде на спасение к городским воротам, лучше всяких слов свидетельствовали о правоте Якоба Краббе, доброго дерптского бюргера, выступившего в роли толмача на переговорах с келарем Терпигоревым. Тогда он произнес слова, которые привели в уныние епископа и его совет:
«Почтенные господа, если мы печатью закрепим дань великому князю, то значит, с женами и детьми попадем в совершенное рабство. Да и можете ли вы одобрить подобную дань? А все-таки ее надо принять и выплачивать, потому что иначе земля наша будет опустошена и выжжена. Великий князь уже давно снаряжает для этого великую силу; это знаю я наверно».
Увы, теперь уже было слишком поздно. Колесо войны, в пламени и дыму катившееся по ливонской земле, нельзя было остановить. Попытки воспрепятствовать действиям русских полков не имели успеха: слабые ливонские отряды неизменно терпели поражения в стычках с русскими, как это было, к примеру, под самим Дерптом или 4 февраля под городком Фалькенау (русские называли его Муков). Оставалось только надеяться, что московиты, вдоволь насытившись, покинут Ливонию и уйдут в свои пределы.
Тем временем русские полки «сошлися с царем и с воеводами под Юрьевом дал бог здорово». Суровая зима («зима была тогды гола без снегоу с Рожества христова, и ход был конем ноужно грудовато») не была для них помехой. В течение трех дней соединенная русская рать беспощадно опустошала дерптскую округу. Затем, переправившись через реку Эмбах (современная Эмайыги в Эстонии), войска двинулись дальше к северу, «направо к морю». Как писал летописец, воеводы «воину послали по Ризской дороге и по Колыванской и воевали до Риги за пятьдесят верст, а до Колывани (Тевеля) за тридцать». Рассылаемые же воеводами во все стороны мобильные отряды делали то, что им было приказано — brennen, morden, rauben und todschlagenn.
Примером действий одного из таких отрядов может служить экспедиция под Лаис. Получив от пленников известия о том, что под ним «большая збеж», воеводы «под Лаюс город посылали голов стрелецких Тимофея Тетерина да Григория Кафтырева, а с ними их сотцкие с стрельцы, да голов с детми боярскими Михаила Чеглокова да Семенку Вешнякова да Федора Ускова и Татар и Черкас и Мордву». 5 февраля 1558 года «головы под город пришли, — писал русский летописец, — а посад пожгли и побили многих людеи, убили болши трех тысяч, а поимали множество полону и жеребцов и всякие рухледи».