Именно тогда, в годы этих войн, сложилось понятие пресловутой «юрьевской дани», которую, впрочем, обе стороны конфликта трактовали по-разному. Долгое время эта борьба шла с переменным успехом, хотя чаще перевес оказывался на стороне псковичей. Перевес этот, правда, был довольно хрупок. Чтобы закрепить за собой доминирующее положение на псковско-ливонском «фронтире» и обеспечить себе возможность дальнейшей успешной колонизации и расширения своих владений, Псков решил привлечь к разрешению этих споров Москву.
Москва не могла отказать в этом Пскову: его верность нуждалась в поощрении, и долг сюзерена обязывал вести себя соответствующим образом по отношению к своим верным вассалам. Московская поддержка обеспечила псковичам перевес в «состязании» за спорные угодья и земли с ливонцами. Так, прибытие в 1474 году многочисленной рати великого князя («князеи единых 22», не считая государева двора и служилых татар) под началом князя Данилы Холмского обусловило стремительное завершение конфликта между псковичами и ливонцами. Мир был заключен «на всеи воли псковскои».
Однако не только необходимость поддержать Псков обусловила вмешательство Москвы в ливонские дела. Свой интерес был и у Новгорода. Иван III, подозревая (судя по всему, не без оснований) новгородскую элиту в нелояльности, на всякий случай, от греха подальше, переселил множество бояр и купцов новгородских поближе к себе, в московские земли, а на их место перевел своих детей, боярских и московских купцов. Эта перемена вместе с изменением политического статуса Новгорода, ставшего теперь окончательно государевой «отчиной», совпала по времени с кризисом русско-ганзейской торговли, первые признаки которого обозначились еще в первой половине XV века.
Московские купцы, сменившие новгородских на рынке, действовали более жестко и, не связанные почтением к прежней «старине», требовали большего, чем вынужденно довольствовались новгородцы. Великий князь поддержал «своих» купцов, рассчитывая на их содействие (прежде всего финансовое) в требованиях пересмотра условий торговли с ганзейцами: например, соблюдения более жестких и четких требований к качеству поставляемых товаров и трактовке меры и веса. Торговцы немало выигрывали за счет того, что в разных городах и регионах разница в одних и тех же мерах веса была порой весьма и весьма значительна.
Новгородским купцам сложно было добиться выполнения этих требований — но не пришедшим им на смену москвичам, за спиной которых к тому же стоял великий князь. Московские «гости», не связанные «стариной», активно искали пути торговли с Западом в обход Ганзы, привечая конкурентов ганзейцев — тех же нидерландцев. Также активнее, чем их предшественники, они использовали новые формы и методы торговли, равно как и старались предложить своим иностранным контрагентам более широкий набор товаров. Традиционные мех и воск стали оттесняться на второй план кожей, пенькой, смолой, дегтем, льном и иными сельскохозяйственными товарами.
Любопытный момент. В начале 1490-х годов в ходе переговоров между Иваном III и императором Священной Римской империи Максимилианом I императорский посол Г. фон Турн предложил московиту от имени своего господина принять под покровительство оба ордена: и Тевтонский в Пруссии, и Ливонский. Правда, оба магистра отказались от такой возможности. Но сам факт того, что в Вене одно время рассматривали такую возможность, весьма примечателен.
Одним словом, появление в конце XV столетия в Прибалтике нового игрока с большими амбициями и большими же возможностями, совпавшее по времени с изменениями в традиционных, складывавшихся веками, политических, экономических и иных раскладах, обусловило неизбежность трансформации буферной, возникшей на стыке культур и цивилизаций, зоны, каковой являлись «старая» Ливония и ее ближайшие соседи. Естественно, что это не могло не привести к обострению политической обстановки и возникновению конфликтов более серьезных, нежели прежние войны. Молодое Русское государство могло предъявить своим «партнерам» более веские аргументы, чем Псков и Новгород, пусть даже и объединенные.