Нравом своим Николай наш пошёл не в отца. Пример иночествующего дяди Василия Ивановича нисколько не вдохновлял его на духовные подвиги. И не в псковскую родню он удался — к торговому делу сердце не лежало, не тревожила его страсть монету складывать к монете. Хотя Дмитрий Иванович отца своего не знал, он всё же очень точно представлял его по рассказам матери и иных близких псковичей, чуть не воочию видел этого человека, московского наместника — властного, деятельного, умного, хитрого, изворотливого и нрава крутого, — представлял человека, умеющего добиваться своего. Все эти черты Дмитрий Иванович рано угадал в своём сыне. Едва Николай стал обращаться из мальчика в отрока, высокородный дед его московский воевода отчётливо проглянул в нём.
Детство Николая проходило то во Пскове, то в маленькой деревушке вблизи границы с Ливонией. Сметливый был мальчик. Приезжая на лето из Пскова, он среди деревенских детей верховодил. Когда он, сидя на печи долгими дождливыми днями, рассказывал сказки и были, на печь к нему много набивалось детворы. Когда он шёл куда-то, деревенские за ним шли. Когда он что-то затейливое мастерил, и они за ним повторяли. А когда отрок незаметно обратился в юношу, он уже оброс ватагой друзей, таких же юношей, как сам, — рослых, крепких, верных, готовых друг другу подставить плечо...
Дед Иван Михайлович, воевода, всё сильнее проявлялся в юном Николае. Парень выдался высок ростом и широк плечами, был горазд на выдумки, и за какое бы дело ни брался, в нём всегда верховодил. Про таких в русских землях говорят: по овцам пастух, по ватаге атаман. На печи уж давно не сидел Николай Дмитриевич, сказок и былей не рассказывал. Живя во Пскове, развлекался он кулачными боями, что в каждый праздник затевались на берегу реки Великой — там, где по старинному обычаю прилюдно сжигали воров; когда по улице проходил, иные соседские парни, его злопыхатели, прятались за заборами и за крепкими дверями. Живя в деревне, он с ватагой друзей частенько совершал ночные набеги на ливонские хутора и деревни — на конях, с дубинкой или цепом; не грабежа ради, а ради забавы. Бывало кутили в ливонских корчмах, искусно выдавали себя за немцев, ищущих работу, ищущих мастера. Развеселив кровь вином или пивом, задирались с бауэрами и купчиками, схватывались на кулаках с вольными мастерами, с гезелями-подмастерьями или с кнабе-слугами. Веселились. Несколько раз похищали девушек. Впрочем... кто за чем в Ливонию ходил.
Будет здесь к месту заметить, что иные лихие псковичи всерьёз разбойничали на ливонской земле. И немало содеяли зла. Чудь и немцев грабили одинаково, не делали различий. Но большинство тех, кто искал лёгкую добычу, жалели чудинов — народ, приневоленный немцами, — и делали для них послабление: бедные подворья их чаще обходили стороной, а разоряли подворья немецкие, богатые; малых и худых чудинских лошадёнок не трогали, а уводили на продажу больших немецких коней; чудинскими телегами-развалюхами не соблазнялись, а гнали во Псков огромные немецкие фуры, груженные всяким добром.
Не грабежи и похищения прельщали Николая, но сами вылазки. Любил, когда прохладная, полная тайн ночь окутывала его, когда над головой блистали и мерцали далёкие друзья его звёзды, когда от волнения, от куража неуёмно стучала в голове кровь, когда под ним горячий, легконогий конь, мощь, послушная его руке, мчал и мчал во тьму, едва не наугад, и он доверял ему, дьяволу, свою жизнь, на чутьё его дьявольское положась, и тот нёсся вперёд, вперёд, сотрясая землю, сминая кусты и травы, рассекая крепкой грудью воздух, вытянувшись в стремительную волшебную стрелу, полёту которой не было конца, а там, во тьме, в чужих деревнях и городках, кто-то просыпался, слыша громоподобный топот и разбойничий посвист, и трясся от страха за тремя дубовыми дверьми...
Немцы ливонские тоже приходили пограбить русскую землю. Кто в отместку грабить приходил, кто за счёт награбленного добра и уведённого скота хотел поправить дела, а кто, подобно Николаю, любил покуражиться-поразвлечься со скуки. Бывало случайно и встречались с такими, сшибали с коней, схватывались с ними где-нибудь в поле, в свете луны проливали чёрную кровь и сами кровью обливались; хотя крайне редко бывало, чтоб дрались до смерти; лица один одному в кровь разобьют, носы друг другу свернут набок — на том и разойдутся каждый в свою сторону. Многих ливонцев, промышлявших разбоем, знали по именам и где живут знали; иным приходили ночью отомстить. А те на Псковщину в другую тёмную ночь приходили. Ночами в полях, намяв друг другу бока и пустив из носу кровь, заключали перемирия, ударяли по рукам; впрочем не надолго: едва луна, свидетельница договора, на убыль шла, уж те и другие с зарею вечерней вскакивали в седло и затемно рыскали по чужим сёлам; с зарею утренней возвращались — с добычей или с синяками и ранами. Если кого из своих оставляли в плену, потом того выкупали или обменивали на пленённого разбойника-немца... Так, за годом год с немцами из соседних деревень и городков то враждовали, то дружили. Ночами бились, днём с ними торговали, хитро им подмигивали. Порубежные немцы неплохо понимали по-русски, известны им были русские обычаи, а псковичи знали эстонский и немецкий языки, были хорошо знакомы с ливонскими традициями.