Несмотря на то что всех горожан прочно связывали друг с другом торговые и коммерческие отношения, с королем они ладили не всегда. Для него город был в первую очередь местом, из которого он мог выжимать доходы. Причина, по которой Генрих редко вмешивался в жизнь Лондона, была проста: он нуждался в процветании города, поскольку тот приносил ему прибыль.
После кончины Генриха в 1135 году исход династической борьбы нескольких претендентов на престол оказался напрямую зависящим от симпатий и преданности лондонцев; племянник Генриха Стефан, граф Блуасский, объявив себя законным наследником, быстро «пришел в Лондон, и народ Лондона принял его… и провозгласил королем в половине зимы». Так свидетельствует «Англосаксонская хроника», а другой древний источник добавляет, что «олдермен и мудрейшие люди созвали фолькмот и, озаботясь по своей воле благом государства, единодушно порешили избрать короля». Иными словами, жители Лондона официально избрали короля всей страны. Неясно, что именно Стефан посулил или пожаловал городу за такую честь, но с тех пор Лондон прочно занял первое место в национальной политике, пользуясь независимостью, почти равной самоуправлению.
Однако коронации самой по себе оказалось недостаточно. После прибытия на английскую землю соперницы Стефана, дочери Генриха Матильды, в 1139 году и пленения новоиспеченного монарха в битве при Линкольне в 1141 году перед Лондоном вновь встала необходимость выбора. Для рассмотрения притязаний Матильды на престол в Винчестере был собран большой совет, и родной брат Стефана закончил речь в ее поддержку следующими знаменательными словами: «Мы отправили гонцов за лондонцами, коих по важности их города для всей Англии можно считать почти вельможами, и выслали им охранную грамоту». Они явились на следующий день, назвавшись представителями «а communione quam vocant Londoniarum» — то есть «сообщества или общины, именуемой Лондоном». Это свидетельство Вильгельма Малсмсберийского весьма недвусмысленно говорит о значении города. После того как страна распалась из-за междоусобных войн, Лондон перестал быть столицей и снова превратился в город-государство. События поры недолгого правления Матильды усиливают это впечатление. Она попыталась ограничить влияние Лондона и опрометчиво потребовала денег у его богатейших граждан. В результате, когда к Лондону подошла королева Мод, горожане высыпали на улицы с оружием, «точно густые рои пчел из ульев» (так гласят «Gesta Stephani», «Деяния Стефана»), дабы поддержать ее. Матильда сбежала от разгневанных горожан и больше не вернулась на престол.
Здесь следует сделать оговорку — хотя бы ради того, чтобы развеять иллюзию полной независимости Лондона. Когда страну раздирали династические свары, город естественным образом принимал на себя ведущую роль, но в мирном, упорядоченном королевстве горожане столь же естественным образом подчинялись монаршей власти. Поэтому в годы правления Генриха II, сына Матильды и преемника Стефана, город стал пользоваться несколько меньшим влиянием. В своей хартии король наделил лондонцев «всеми правами и свободами, коими они пользовались при моем деде Генрихе», но королевские шерифы осуществляли управление во многом под прямым контролем монарха.
Например, убийство Фомы Бекета, совершенное зимой 1170 году в Кентербери, должно было бы задеть лондонцев за живое. Современники знали архиепископа как «Фому Лондонского», и он был единственным канонизированным лондонцем за много столетий; его любовь к цветистым речам и мелодраме тоже типична для жителей этого города. Однако мы не имеем никаких свидетельств о возмущениях горожан по поводу его убийства. Возможно, Фома — одна из тех поразительных фигур в истории Лондона, которые выпадают из своего времени в вечность.
Однако более мирские ценности, коими Лондон обладал в тот период, воспел не кто иной, как биограф Фомы Бекета — живший в XII столетии Уильям Фицстивен. Его труд написан в новом стиле городских encomia (панегириков), так как процветание крупных городов и жизнь их обитателей были тогда предметом обсуждения во всей Европе; и тем не менее картина, нарисованная Фицстивеном, отличается особой выразительностью. Вдобавок она необычайно важна как первое общее описание Лондона.
Автор описывает шум или «стучание» водяных мельниц в лугах Финсбери и Мургейта, а также крики и возгласы рыночных торговцев, каждый из которых «имеет свое особое место и занимает его всякое утро». Близ Темзы было множество винных лавчонок, где угощались не только прибывшие в порт купцы, но и местные ремесленники; была здесь и большая «публичная харчевня», где слуги могли приобрести для своих хозяев хлеб и мясо, а местные торговцы — сесть за стол и перекусить. Кроме того, Фицстивен описывает «высокую и толстую стену», которая окружала и защищала весь этот оживленный город, с ее семью двойными воротами и северными башнями; на востоке была еще большая крепость («когда ее строили, в известку была добавлена кровь диких зверей»), а на западе — два «на славу укрепленных замка». За стенами тянулись сады и виноградники с разбросанными там и сям усадьбами знатных и богатых людей. Их огромные дома находились в основном на западных окраинах города, в районе нынешнего Холборна; на севере же были луга и пастбища, граничившие с «бескрайним лесом», единственные остатки которого — Хемпстед и Хайгейт. На северо-западе, прямо под городской стеной, было «гладкое поле», известное нам теперь под названием Смитфилд, где каждую пятницу торговали лошадьми. На огороженных участках поблизости забивали и продавали также свиней и быков. Здешнее население занималось этим почти тысячу лет кряду.