Окружённый стенами средневековый City of London — город Лондон — живёт по своим собственным законам и обычаям, зорко следя за сохранением своих привилегий. Впоследствии за этой старейшей частью города и закрепится дошедшее до наших дней название — Сити.
Во многом Лондон был похож на другие средневековые города. Центром его общественной жизни и одновременно лучшим архитектурным памятником был собор, предназначавшийся не только для богослужений. Здесь часто решались и важные вопросы жизни города, заключались торговые сделки. Стоявший на том месте, где нынче находится собор св. Павла, этот старый Сент–Пол был увенчан в XIV веке шпилем, по высоте превышавшим нынешнее грандиозное здание почти на 30 метров. В Лондоне была своя ратуша — Гилдхолл. Выстроенное в XV веке здание не сохранилось, но есть все основания предполагать, что оно было достаточно богатым, хотя по своему архитектурному облику сильно отличалось от аналогичных сооружений континентальной Европы. Как в любом средневековом городе, одно из центральных мест было отведено рынку. В Лондоне их было несколько. Чипсайд — широкая и шумная магистраль нынешнего Сити — был главным из них. Но Чипсайд представлял собой не рыночную площадь, а скорее широкую улицу. Вдоль неё стояли дома богатых горожан, а по центру улицы были расположены источники питьевой воды — так называемые фонтаны. В самый большой и нарядный из них вода поступала по сложной водопроводной системе, тянувшейся на многие километры и сооружённой ещё в XIII столетии.
В отличие от многих средневековых столичных городов континентальной Европы, в Лондоне, не было постоянной королевской резиденции. Замки и дворцы строились вне стен, окружавших город. Учитывая силу Лондона, ещё Вильгельм Завоеватель в конце XI века возводит на его восточных границах крепость — Тауэр, во многом для того, чтобы, в случае необходимости, оказывать давление на горожан. Последователи Вильгельма Завоевателя продолжали его политику: продавали городу различные привилегии, вместе с тем укрепляя Тауэр.
Жизнь средневекового Лондона была тесно связана не только с выросшим рядом с ним Тауэром. В нескольких километрах к западу в XI веке началось строительство Вестминстерского аббатства и, по соседству с ним, королевского дворца. На южном берегу Темзы разрослось предместье Саутуорк, которое к XIII веку было главным узлом дорог, соединявших Лондон с континентом. Охрана Лондонского моста «извне» была одной из важнейших обязанностей предместья в течение столетий. В это же время было положено начало Стрэнду, одной из главных улиц современного Лондона, соединяющей Сити и Вестминстер. В XIII веке на ней появились дома английской знати. Вокруг городских стен росло кольцо монастырей. Средневековый City of London постепенно становился как бы «городом в городе».
Каждая из отдельных частей будущего Лондона имела свои условия развития. В каждой из них складывались свои архитектурные ансамбли, возникали памятники большого исторического и художественного значения. Средневековых памятников сохранилось не очень много, и они ни в коей мере не определяют лицо современного Лондона. Но некоторые из них, как, например, Вестминстерское аббатство, вошли в золотой фонд не только английской, но и мировой архитектуры, а иные и теперь поражают своеобразием художественного решения и заставляют восхищаться мастерством их строителей.
Если история средневекового Лондона — это прежде всего история нынешнего Сити, то история Лондона XVI века — это сложное взаимодействие торгового Сити, правительственного Вестминстера и вступившего в период бурного роста рабочего Ист–энда, Это Лондон времени начавшейся в стране ломки феодальных отношений и интенсивного развития промышленности, реформации церкви и усиления королевской власти, Лондон всё более обостряющихся общественных конфликтов, которые вскоре приведут к событиям английской буржуазной революции. Но вместе с тем XVI век — это эпоха блестящего подъёма английской культуры, главным центром которой становится прежде всего столица страны.