В конце 70-х и в начале 80-х годов он работает над двумя значительными произведениями: стансами «Леса любви» и прозаическим «Комментарием к некоторым моим сонетам». «Леса» – изысканный гимн платонической любви, очередной памятник в честь Лукреции Донати. Как в сонетах, в стройных октавах здесь поэт излагает душевные чувства и переживания влюбленного с обязательными обращениями к античной мифологии и цитатами из Данте и Петрарки. Крупные произведения ему давались с трудом, посему и стансы он закругляет несколько искусственно. Нарушается симметрия, соблюдение которой требовала ренессансная эстетика. Так, первый «лес» включает 141 строфу, а второй только 30; правда, каждая кантика поэмы завершается мадригалом. Сам жанр «лесов» заимствован у римского поэта Стация (I век н. э.), озаглавившего сборник своих стихотворений на случай «Silvae» (лат. «леса») в значении «смесь». Книга Стация, манускрипт которой был обнаружен флорентийским гуманистом Поджо Браччолини, как новинка, оказывала большое влияние на поэтов, Полициано назвал так одно из своих латинских сочинений.
Разбирая свои сонеты и компонуя «Книгу песен», Лоренцо не мог не выделить те, которые он счел бы наиболее удачными; в большинстве своем это были сонеты, написанные в зрелые годы. Очевидно, у автора накопилось к тому времени много размышлений и воспоминаний, связанных с этими стихами, которые он пожелал выразить философской прозой. Так, можно предположить, возник у него замысел «Комментария». Здесь Лоренцо не был самостоятелен. Образцы, на которые он опирался – «Новая жизнь» и «Пир» Данте. Всего даны комментарии к 41 сонету. Произведение предваряется обширным прологом, из которого, в качестве иллюстрации взглядов автора на литературу, приведем следующую выдержку: «Данте, Петрарка, Боккаччо, наши флорентийские поэты, в своих серьезных, сладостнейших стихах и речениях ясно показали, с какой великой легкостью на этом языке можно выражать любые чувства. Ибо кто читает «Комедию» Данте, находит в ней множество предметов теологии и естества, изложенных с большой гибкостью и легкостью; находит еще много замечательного в этих трех категориях стиля, заслуживающих похвалы от ораторов, сиречь, простом, среднем и высоком; таким образом, в одном только Данте заключено абсолютное совершенство, какое есть у различных авторов, как у греческих, так и у латинских. Кто будет отрицать, что у Петрарки обретается единый стиль, серьезный, остроумный и сладостный: эти любовные стихи переполнены такой торжественностью и красочностью, какой, несомненно, не встретишь у Овидия, Тибулла, Катулла и Проперция или у какого-нибудь иного латинского автора? Канцоны и сонеты Данте так величественны, утонченны и роскошны, что кажется, будто их не с чем и сравнить. О прозе и растворенных в ней речениях тот, кто читает Боккаччо, мужа ученейшего и достойнейшего, легко будет судить, что она необычайная и неповторимая в мире не только по своей занимательности, но и по щедрому красноречию автора. Рассуждая о его «Декамероне», о разнообразии материи, подчас серьезной, иногда средней и временами низкой, содержащей все потрясения, которые могут случаться с людьми от любви, ненависти, страха и надежды, столько новых ухищрений и выдумок; показывающей все характеры и страсти людей, какие только есть в мире, – без спора заключишь, что никакой другой язык лучше нашего этого не выразит».
Так, витиеватой прозой обосновывается выбор языка для трактата: именно итальянский, а не латынь. Казалось бы, очевидно, что сонеты комментировать нужно на том языке, на каком они написаны, но для данной эпохи выбор языка для подобного рода сочинений был еще принципиальным вопросом. Лоренцо решает его, следуя авторитету Данте, в пользу родного языка. Его взгляды на литературу мало отличаются от нынешних, а насколько Лоренцо понимал тонкости стиля классиков, прекрасно видно из всех его сочинений. Только в XIX веке были обнаружены две новеллы Лоренцо, написанные в стиле Боккаччо, «Джиневра» и «Джакопо».
Постепенно жизненные силы покидали Лоренцо, сказывался наследственный недуг – подагра, острые приступы которой лишали его прежней подвижности и бодрости духа. Он ищет утешения в градоустройстве, искусстве и музыке: дает заказы на возведение зданий, роспись храмов, живописные полотна (в том числе и молодому Леонардо), приобретает орган, содержит зверинец. Но меланхолия всё чаще давала о себе знать: на пороге сорокалетия он уже чувствовал себя стариком. Лоренцо впадает в несвойственную ему прежде религиозность. Духовные стихи, которые с этого времени и до самой смерти будут его всецело занимать, составляют отдельный глубокий пласт в позднем творчестве Великолепного. Здесь и капитоло (рассуждения в терцинах) о всемогуществе Господнем, и сонеты, и многочисленные баллаты духовного содержания, многие из которых были положены на ту же музыку, что и писавшиеся в эти годы карнавальные и танцевальные песни. Наконец, в 1490 году, он создает Rappresentazione sacra (мистерию) из времен Юлиана Отступника – «Представление о Петре и Павле». Как такового театра и драматического репертуара в Италии еще не существовало. Спектакли обычно ставились любительски при дворах вельмож и правителей, либо служили народным развлечением на карнавале и других праздниках, причем преобладали духовные драмы, поэтому мистерия Лоренцо вполне соответствовала вкусам эпохи.