Джованни был наемным управляющим компании, которую Вьери открыл в Риме. Женитьба на Пиккарде Буэри, богатой невесте из флорентийской буржуазии, дала ему свободные средства: 1500 флоринов приданого, которые он в октябре 1385 года внес в капитал компании. Так он, наряду с Вьери, стал главным партнером римского филиала.
В 1393 году старый и больной Вьери отошел от дел. Он поздно женился и не имел наследников, кроме двух несовершеннолетних детей. Свою долю капитала компаний Вьери продал родственникам и компаньонам. Дети Аверардо ди Биччи стали полноправными хозяевами фирм, в которых прежде были акционерами. Франческо, а затем его сын, названный в честь деда Аверардо, успешно управляли торговыми домами и меняльными конторами во Флоренции, Риме, Пизе, а также в Испании — Барселоне и Валенсии. Но в 1443 году, со смертью Аверардо-младшего, их дело прекратилось.
Джованни ди Биччи повезло больше. Он сделал компаньоном своей римской компании Бенедетто Барди, а затем, в 1397 году, перенес контору во Флоренцию. Так было положено начало банку Медичи. При этом Джованни значительно увеличил капитал: он сам вложил 5500 флоринов, Бенедетто — 2 тысячи, а новый компаньон Джентиле Буони (правда, вскоре вышедший из дела) — 2500. Из 10 тысяч после ухода Буони осталось 8 тысяч флоринов. Результат превзошел ожидания: к концу первого года прибыль на капитал достигла 10 процентов.
Причины такого процветания просты. В Риме компания получила много денег она была уполномочена собирать некоторые платежи в папскую казну, а главное — принимала вклады от послов, паломников и священнослужителей разного сана: аббатов, епископов, кардиналов, должностных лиц папской курии. Джованни ди Биччи вложил эти деньги в коммерческие предприятия сначала во Флоренции, а начиная с 1398 года (и чем дальше, тем больше) — стал вкладывать их и в Венеции. В 1402 году он даже основал в городе дожей на месте прежнего филиала компанию с капиталом 8 тысяч флоринов, из которых тысячу внес Нери Торнаквинчи — управляющий, ставший компаньоном.
Джованни ди Биччи вывозил из Флоренции главным образом ткани и сукна, которые покупал у местных предпринимателей. В 1402 году он решил сам стать предпринимателем: купил суконную мануфактуру на имя своего старшего сына, тринадцатилетнего Козимо — того самого, который стал впоследствии "великим купцом". Таким образом, мальчик очень рано получил практический опыт. Управлял предприятием, разумеется, профессионал Микеле Бальдо, ставший компаньоном с капиталом 1000 флоринов, но основную долю капитала, 3 тысячи флоринов, Джованни закрепил за сыном. Такую же операцию Джованни ди Биччи проделал в 1408 году — купил еще одну суконную фабрику под управлением Таддео ди Филиппо и вложил в нее 4 тысячи флоринов на имя второго сына, Лоренцо. которому едва исполнилось тринадцать лет.
Фирма Джованни ди Биччи — головная контора и две мануфактуры во Флоренции, автономные компании в Венеции и в Риме, филиалы в Гаэте и Неаполе — стала крупным предприятием. Ее общий капитал достигал 20 тысяч флоринов, инвестированных преимущественно в банки: 8 тысяч флоринов во флорентийский, 8 тысяч в венецианский. 4 тысячи в римский. Притом служащих было немного, всего семнадцать: пять во Флоренции, по четыре в Венеции и Риме, четыре в Гаэте и Неаполе. Годовое жалованье в 1402 году варьировалось от 20 флоринов для новичка до 60 и даже 100 флоринов для опытного служащего.
Брат Бенедетто де Барди, заведовавший римским банком, получал 100 флоринов, а Нери Торнаквинчи, управляющий венецианским банком, — 400, но он, кроме того, имел долю в капитале и участвовал в прибылях.
К счастью, мы имели возможность изучать в архиве Флоренции три секретные книги банка Медичи. Они велись в головной конторе и охватывают период с 1 октября 1397-го по 24 марта 1451 года. Благодаря им мы знаем, как работал банк. В частности, получили весьма труднодоступные во все времена сведения: распределение прибылей между компаньонами, сумму тайных вкладов, напоминающих современные номерные счета в швейцарских банках — ведь богатых людей: кардиналов, князей, важных сановников, прятавших деньги в банке Медичи, — было очень много.
Мы можем констатировать, что с 1397 по 1420 год прибыль от шести отделений банка и двух мануфактур за вычетом долгов, различных убытков и процентов, выплачивавшихся директорам отделений соответственно их вложениям, достигала 151820 флоринов, из которых три четверти (113 865 флоринов) поступала Джованни ди Биччи, а четверть (37 996 флоринов) — Бенедетто Барди. Благодаря весьма доходной меняльной деятельности в интересах папской курии и высоких духовных лиц выше всего прибыль на капитал была в Риме — более 30 процентов.
Основная часть прибылей вкладывалась в дело, но Джованни ди Биччи брал из нее большие суммы, чтобы сколотить личное состояние. Как мы знаем, от отца он не унаследовал большого достатка. У него не было внешних знаков богатства, внушающих доверие, поэтому он покупал дома во Флоренции, фермы и земли в Муджелло. Как быстро он богател, видно по тому, как все больше возрастала сумма, взимавшаяся с него на принудительные займы: от 14 флоринов в 1396 году до 150 флоринов в 1403 году, в то время как наследники Вьери Медичи уплатили 748 флоринов. В 1413 голу взнос Джованни составлял 260 флоринов, наследников Вьери — 235. В 1427 году, при составлении «катасто» (всеобщей имущественной оценки), Джованни ди Биччи оставил позади себя почти всех деловых людей: с него было взято 397 флоринов. Больше внесли только Палла ди Нофри Строцци (507 флоринов) и два брата Панчатики вместе (636 флоринов).
В 1420 году произошли большие перемены. Бенедетто Барли умер. Его место среди главных компаньонов занял брат, Илларионе Барди. Престарелый Джованни ди Биччи уступил свое место в компании сыновьям Козимо и Лоренцо.
Каждый партнер внес 8 тысяч флоринов. Начальный капитал в 24 тысячи флоринов был неравномерно разделен между разными банками: 10 500 флоринов вложено в флорентийскую «меняльную лавку», 6 тысяч — в римский банк, 7 тысяч — в венецианский. Директора отделений увеличили их капиталы, вложив собственные средства: 1500 флоринов во Флоренции, по тысяче в Венеции и Риме. За это они получили долю в прибылях: пятую часть во Флоренции, четверть в Риме и Венеции. Благодаря системе участия управляющих банк Медичи во всех отделениях в 1420 году располагал капиталом в 27 600 флоринов. Кроме того, капитал в 3800 находился в шерстяной мануфактуре под управлением Таддео ди Филиппо.
В целом финансовый потенциал Медичи оценивается в 31 500 флоринов. Это немалая сумма, хотя она кажется довольно скромной в сравнении с капиталом банка Перуцци, годом ранее насчитывавшим 103 тысячи флоринов. Но капитал, вложенный Медичи в дело, был лишь малой частью их состояния, в совокупности достигавшего на день смерти Джованни ли Биччи в 1429 году 180 тысяч флоринов: такова оценка Лоренцо Великолепного, правнука Джованни.
Чем богаче становился Джованни ди Биччи, тем больше подозрительная крупная буржуазия отдаляла его от предназначенных ему скромных должностей. После подавления восстания чомпи тех из членов семьи Медичи, кто не был казнен или изгнан, держали в стороне от важных постов. Но после 1402 года Джованни ди Биччи несколько раз был членом синьории в должности приора. Он поддерживал политику территориальной экспансии, которую вело правительство. Расширение контадо, начавшееся в середине XIV века приобретением Прато и Сан-Джиминьяно, дало Флоренции территорию около 4,9 тысячи квадратных километров. Экспансия присоединила значительные города с собственными пригородами. Постепенно образовался округ, своего рода венец из малых покоренных государств, собиравших собственные налоги, но управлявшихся губернаторами и капитанами, присланными из Флоренции.