Перешедши волок и достигши Днепра, Олег утверждается в земле днепровских кривичей, закрепляет себе их город Смоленск, сажает здесь своего мужа, разумеется, не одного, но с дружиною, достаточною для удержания за собой нового владения. Из Смоленска Олег пошел вниз по Днепру, пришел в землю северян, взял город их Любеч и прикрепил его к своему владению, посадив и здесь мужа своего. Как достались Олегу эти города, должен ли был он употреблять силу или покорились они ему добровольно – об этом нельзя ничего узнать из летописи. Наконец, Олег достиг Киева, где княжили Аскольд и Дир; здесь, по преданию, он оставил большую часть своих лодок назади, скрыл ратных людей на тех лодках, на которых подплыл к Киеву, и послал сказать Аскольду и Диру, что земляки их, купцы, идущие в Грецию от Олега и княжича Игоря, хотят повидаться с ними. Аскольд и Дир пришли, но тотчас же были окружены ратными людьми, повыскакавшими из лодок; Олег будто бы сказал киевским князьям: «Вы не князья, ни роду княжеского, а я роду княжеского», и, указывая на вынесенного в это время Игоря, прибавил: «Вот сын Рюриков». Аскольд и Дир были убиты и погребены на горе. Разумеется, историк не имеет обязанности принимать предание с теми подробностями, в тех чертах, в каких оно достигло до первого летописца и записано им. В этом предании видно как будто намерение оправить Олега, дать северным князьям Рюрикова рода право на владение Киевом, где сели мужи Рюрика, не князья, не имевшие права владеть городом независимо. Олег представлен не завоевателем, но только князем, восстановляющим свое право, право своего рода, нарушенное дерзкими дружинниками. Быть может, само предание о том, что Аскольд и Дир были члены дружины Рюриковой, явилось вследствие желания дать Рюрикову роду право на Киев. В некоторых списках летописи встречаем также подробности о неприязненных отношениях Аскольда и Дира к Рюрику: так, есть известие, что они по неудовольствию оставили северного князя, не давшего им ни города, ни села, что потом, утвердясь в Киеве, воевали полочан и наделали им много зла, очень вероятно, что они могли нападать на южные, ближайшие к ним пределы владений Рюриковых. Также замечено было уже известие о бегстве новгородцев, недовольных Рюриком, в Киев к Аскольду и Диру.
Как бы то ни было, убив Аскольда и Дира, Олег утвердился в Киеве, сделал его своим стольным городом; по свидетельству летописца, Олег сказал, что Киев должен быть матерью городам русским. Понятно в смысле предания, что Олег не встретил сопротивления от дружины прежних владельцев Киева: эта дружина и при благоприятных обстоятельствах была бы не в состоянии померяться с войсками Олега, тем более, когда так мало ее возвратилось из несчастного похода греческого; часть ее могла пристать к Олегу, недовольные могли уйти в Грецию. Понятно также, почему Олег остался в Киеве: кроме приятности климата, красивости местоположения и богатства страны сравнительно с севером, тому могли способствовать другие обстоятельства. Киев, как уже было замечено, находится там, где Днепр, приняв самые большие притоки свои справа и слева, Припять и Десну, поворачивает на восток, в степи – жилище кочевых народов. Здесь, следовательно, должна была утвердиться главная защита, главный острог нового владения со стороны степей; здесь же, при начале степей, должно было быть и, вероятно, было прежде сборное место для русских лодок, отправлявшихся в Черное море. Таким образом два конца великого водного пути, на севере со стороны Ладожского озера и на юге со стороны степей, соединились в одном владении. Отсюда видна вся важность этого пути в нашей истории: по его берегам образовалась первоначальная Русская государственная область; отсюда же понятна постоянная тесная связь между Новгородом и Киевом, какую мы видим впоследствии; понятно, почему Новгород всегда принадлежал только старшему князю, великому князю киевскому.