В первый период своего творчества — период окончания лицея и проживания в Петербурге — до 1820 года — понятие свободы у него было связано с понятием политической свободы.
В 1817 году он пишет оду «Вольность», которая явилась примером гражданской витийственной лирики. В оде «Вольность» поэт смотрит на мир как пристрастный, заинтересованный зритель. Он скорбит и негодует, потому что это мир, где свистят бичи, гремит железо кандалов, где на троне восседает «неправедная Власть». Весь мир лишен свободы, вольности, а, следовательно, нигде нет радости, счастья, красоты и блага. Идеал общественной свободы стал высокой поэтической истиной, открывшейся самому поэту. В «Вольности» к миру обращается поэт — глашатай вечных истин, «друг человечества».
Пушкин страстно желает, чтобы мир услышал голос его свободной души и жил по закону, который принят им самим, — по закону свободы. Прославляя Закон как прочную основу Свободы, поэт с негодованием пишет о тиранах. В них он видит источник несвободы, «ужас мира» и «стыд природы», нарушение божественной гармонии.
Поэт — противник насилия. Свобода, с его точки зрения, не может быть достигнута в результате революции и заговора. Пушкин завершает оду «поучением» — призывом к царям:
В петербургский период творчества свобода открылась Пушкину прежде всего как абсолютная, общечеловеческая ценность. Свобода — вне времени и пространства, это высшее благо и спутница Вечности. В ней поэт нашел масштаб для оценки общества и перспективу преодоления его несовершенств.
Продолжая мысли оды «Вольность», в 1818 году Пушкин пишет стихотворение «К Чаадаеву», в котором идеи вольности сливаются с идеями патриотизма и любви к родине. Жанр стихотворения — дружеское послание — приобретает черты послания политического. Стихотворение носит личный, даже интимный характер. Это связано с тем, что меняется адресат пушкинских слов о свободе. Теперь у его порыва к свободе «частный» адрес: Чаадаев, друг, единомышленник, к которому Пушкин обращается как бы перед лицом тех, кто связан и узами дружбы, и общей целью. На первый пан выходит внутренняя свобода, без которой не мыслится свобода общественная. Свобода и здесь предстает как цель высоких стремлений поэта и его друзей, как ответ на «Отчизны... призыванье». Свобода — это «желанье», страсть, горящая в душе, вера, стремление к счастью. Ожидание свободы — такое же «томленье упованья», каким охвачен «любовник молодой», ждущий «минуты верного свиданья». Свобода связана с жизнью сердца, с представлениями о чести и долге, с «прекрасными порывами» души.
В финале стихотворения возникает образ будущего, в котором небо подаст весть об обновлении России, о наступающей поре свободы («звезда пленительного счастья»), Россия, словно богатырь, «вспрянет ото сна», а свободные люди увековечат память о тех, кто страстно верил в свободу, «на обломках самовластья». Пушкин не имеет в виду падение монархии, «самовластье» — это тирания, деспотизм.
В 1819 году мысли Пушкина более конкретизировались, и в стихотворении «Деревня» он уже не предается абстрактной идее свободы, а рисует конкретные картины современной ему России. «Деревня» — это выступление поэта по вопросу о крепостном праве. Речь идет уже не о тирании во всемирном масштабе, как в оде «Вольность», а о русском крепостничестве, не о свободе как абстрактной идее всеобщего блага, а о свободе русского крестьянства.
В стихотворении сначала речь идет о конкретной деревне, где поэт обрел «приют спокойствия, трудов и вдохновенья», во второй же части создается обобщенный образ русской деревни. Взором истины он видит всю Россию — страну деревень. Аллегорические образы «Барства дикого» и «Рабства тощего» подчеркивают, что речь идет не о «плохом» барине и его крепостных, а о любом деревенском тиране и любом русском крестьянине-рабе. Поэт мечтает увидеть «народ неугнетенный», а торжество «Свободы просвещенной» связывает с волей царя.
В «Деревне» заметны новые оттенки свободы. Это связано с усилением авторского «присутствия». В «Вольности» к миру обращается поэт — глашатай вечных истин, «друг человечества». В «Деревне» образ автора-поэта конкретнее: он подчеркивает, что приезд в деревню — акт его воли.
1820-1822 годы в творчестве Пушкина — расцвет романтизма. А в художественной системе романтизма ключевое место занимает свободная личность героя, что для романтика свобода — высшее благо. Лучшей иллюстрацией идейно-образного содержания романтического метода является «Узник». Стихотворение открывается образом «темницы» и томящегося в ней «узника». Основное содержание романтизма — выражение страданий души от несоответствия действительности идеалам: мир не таков, каким должен быть. И остро ощущающий это несоответствие романтический герой чувствует себя чужим в этом сером обыденном мире. Это центральный мотив романтизма — тема свободы, бегства из тюрьмы в некий иной, недостижимый и манящий мир. Люди кажутся безликой массой, герой ищет свой мир вне толпы: там, где небо, море — стихия.