Дори в годините на войната вече се забелязват слаби признаци на трайно забавяне на мисловните му процеси, което никак не е учудващо при огромния стрес, под който е принуден да работи, както и при няколкото сериозни боледувания, които прекарва. Между ноември 1943 г. и август 1944 г. Чърчил се разболява три пъти от пневмония, която го изтощава. „Един Господ знае къде щяхме да сме днес без него — пише в дневника си на 4 декември 1941 г. лорд Аланбрук, — но и къде ще стигнем начело с него.“ (Sir Arthur Bryant, The Turn of the Tide 1939–1943. London, 1957, p. 259.) На 28 март 1944 г. Чърчил изглежда „доста неспособен да се съсредоточи върху нещо повече от няколко минути и постоянно крачи насам-натам из стаята“. През декември 1947 г. личният му лекар, лорд Моран, има чувството, че Чърчил „живее с миналото и не понася никакви промени… някак непредсказуемо навлиза в старостта“. Дори още през април 1941 г. той изглежда „много депресиран и невероятно изтощен — почти в състояние на кома. Говорът му е станал много небрежен и забавен… Разговорът ми с него беше крайно потискащ. Общата атмосфера на угодничество и очевидната неспособност на стария човек да разбира това, което му говорех, ме накараха да си тръгна за дома за първи път с убеждението, че той не е в състояние да спечели войната.“
Но Чърчил притежава способността неочаквано и триумфално да се завръща. „Той се намира или на гребена на вълната, или под нея — пише генерал Измей през 1942 г. — ту шумно възхваляван, ту обект на силен гняв.“ Вродената му упоритост обаче, както и въздействието на неговото лидерство, която е част от гениалното в него, му дават сили да удържа достатъчно „черното куче“ на депресията си, за да може да изведе своята нация до победа.
След края на войната нещата са коренно различни. През юли 1945 г. на власт идват лейбъристите, но през октомври 1951 г. Чърчил отново заема министърпредседателското място. Здравето му вече е влошено и това се отразява върху мисловните му способности, както става ясно от доста критикуваните спомени на лорд Моран. (Lord Moran, Winston Churchill, The Struggle for Survival, 1940–1965. London, 1966.) Той получава поредица от леки удари — през август 1949 г., през февруари 1952 г. и през юни 1953 г. — които водят до частична пареза на лицето и затрудняват говора му, и той „трудно схваща какво трябва да прави, трудно се съсредоточава и подготвя речите си“. Последният от тези удари Чърчил получава по време на официалната вечеря в чест на министър-председателя на Италия, състояла се на 23 юни 1953 г. Въпреки че лекарите са наясно, че той е получил нов удар, който в известен смисъл допълнително намалява неговите способности, те, а и политиците се обединяват зад решението да запазят в тайна от обществото сериозността на здравословното му състояние. Все пак в средата на август 1953 г. вестник „Дейли Мирър“ задава въпроса: „Дали сър Уинстън Чърчил е в достатъчно добро състояние, за да ни управлява?“
Зад официалната фасада по онова време Чърчил е само бледа сянка на някогашната си същност. Говори неясно и ходи с големи затруднения. Чете малко, само романи и прекарва по-голямата част от времето си в игра на карти. Все по-трудно си спомня имена и обстоятелства и трудно се съсредоточава. Въпреки че осъзнава все по-малката си способност да управлява, още не е готов да подаде оставка и да се оттегли от политиката, не на последно място, защото няма голямо доверие на потенциалния си приемник, Антъни Идън, който също е болен човек. Чърчил няма желание и да стане член на Камарата на лордовете. Макар че активната му политическа кариера е към своя край, никой не се наема да му го каже. „Така в продължение на три месеца Великобритания няма нито ефективен министър-председател, нито външен министър.“ (R. Rhodes James, Anthony Eden, London, 1986, p. 370.) Чърчил се появява на годишната конференция на Консервативната партия в Блакпул в такъв вид, че вече и най-близките до него хора осъзнават, че оставката му наистина ще бъде в интерес на нацията. Така на 6 април 1955 г. той се оттегля от властта и макар че му предстоят още десет години живот, истинското му съществуване на този свят като че ли вече е приключило.